Toluene-4-sulfonic acid (3S,5S,6S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-6-hydroxy-10,13-dimethyl-17-[(4R,5R)-2,2,4-trimethyl-5-(3-methyl-butyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester | 782494-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (3S,5S,6S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-6-hydroxy-10,13-dimethyl-17-[(4R,5R)-2,2,4-trimethyl-5-(3-methyl-butyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
• CAS: 782494-70-6
• 化学式: C₃₇H₅₈O₆S
• 分子量: 630.93
• InChiKey: DAOONJATTYQUAS-YNRXAZJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.05
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (3S,5S,6S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-6-hydroxy-10,13-dimethyl-17-[(4R,5R)-2,2,4-trimethyl-5-(3-methyl-butyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 在 lithium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (5S,6S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-Dimethyl-17-[(4R,5R)-2,2,4-trimethyl-5-(3-methyl-butyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（22R）-和（22S）-castasterone / ponasterone A杂化化合物并评估其蜕皮激素活性。

  摘要：

  立体选择性地合成了一种栗甾酮/ ponasterone A杂合化合物的两种立体异构体，即2alpha，3alpha，20,22-tetrahydroxy-5alpha-cholestan-6-one的（20R，22R）和（20R，22S）-异构体确定了对蜕皮甾类受体的活性。从用于抑制of化的ponasterone A掺入含蜕皮类固醇受体的昆虫细胞的浓度-响应曲线，评估抑制50％的放射性掺入细胞所需的浓度（IC50）。（22R）-和（22S）-异构体对Kc细胞的IC50值分别确定为0.30和38.9 microM，表明（22R）-异构体的效价比相应的（22S）-异构体的效价高约100倍异构体。这些化合物对鳞翅目Sf-9细胞的IC50值确定为0.36和12。分别为9 microM。在Chilohibialis皮层系统中检查了蜕皮激素的作用，对于（22R）-异构体刺激N-乙酰氨基葡萄糖掺入培养的皮层的50％有效浓度确定为2

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2004.04.005
• 作为产物：
  描述：

  (20R,22R,23R)-22,23-epoxy-3β-(tert-butyldimethylsilyl)oxycholest-5-en-20-ol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 145.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (3S,5S,6S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-6-hydroxy-10,13-dimethyl-17-[(4R,5R)-2,2,4-trimethyl-5-(3-methyl-butyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（22R）-和（22S）-castasterone / ponasterone A杂化化合物并评估其蜕皮激素活性。

  摘要：

  立体选择性地合成了一种栗甾酮/ ponasterone A杂合化合物的两种立体异构体，即2alpha，3alpha，20,22-tetrahydroxy-5alpha-cholestan-6-one的（20R，22R）和（20R，22S）-异构体确定了对蜕皮甾类受体的活性。从用于抑制of化的ponasterone A掺入含蜕皮类固醇受体的昆虫细胞的浓度-响应曲线，评估抑制50％的放射性掺入细胞所需的浓度（IC50）。（22R）-和（22S）-异构体对Kc细胞的IC50值分别确定为0.30和38.9 microM，表明（22R）-异构体的效价比相应的（22S）-异构体的效价高约100倍异构体。这些化合物对鳞翅目Sf-9细胞的IC50值确定为0.36和12。分别为9 microM。在Chilohibialis皮层系统中检查了蜕皮激素的作用，对于（22R）-异构体刺激N-乙酰氨基葡萄糖掺入培养的皮层的50％有效浓度确定为2

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2004.04.005