isosorbide 2-O-butanoate | 84207-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: isosorbide 2-O-butanoate
• 英文别名: Isosorbite 2-butyrate；isosorbide 2-butyrate；[(3R,3aR,6S,6aR)-3-hydroxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-6-yl] butanoate
• CAS: 84207-83-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: IJEFSNISNQFLNH-BKFJMODKSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isosorbide 2-O-butanoate 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-单硝酸异山梨酯
  参考文献：
  名称：

  5-一硝酸异山梨酯的新制备方法

  摘要：

  描述了制备血管扩张剂异山梨醇5-一硝酸酯的三种新方法。在第一种方法中，异山梨醇的酶区域选择性乙酰化得到异山梨醇2-丁酸酯。对该材料进行硝化和脱保护，可以高总收率得到异构纯的单硝酸异山梨酯5-单酸酯。其次，在氧化铂（PtO 2）上对硝酸异山梨酯的区域选择性氢化提供了5-单硝酸盐，产率为45％。类似地，使用被钴或铁酞菁活化的硼氢化钠（NaBH 4）实现了亚硝酸盐的区域选择性还原。与现有程序相比，这三种方法均显示出优势。

  DOI：

  10.1039/b002704i
• 作为产物：
  描述：

  硝酸异山梨酯 在 sodium tetrahydroborate 、 cobalt(II) phthalocyanine 、 subtilisin Carlsberg 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 isosorbide 2-O-butanoate
  参考文献：
  名称：

  5-一硝酸异山梨酯的新制备方法

  摘要：

  描述了制备血管扩张剂异山梨醇5-一硝酸酯的三种新方法。在第一种方法中，异山梨醇的酶区域选择性乙酰化得到异山梨醇2-丁酸酯。对该材料进行硝化和脱保护，可以高总收率得到异构纯的单硝酸异山梨酯5-单酸酯。其次，在氧化铂（PtO 2）上对硝酸异山梨酯的区域选择性氢化提供了5-单硝酸盐，产率为45％。类似地，使用被钴或铁酞菁活化的硼氢化钠（NaBH 4）实现了亚硝酸盐的区域选择性还原。与现有程序相比，这三种方法均显示出优势。

  DOI：

  10.1039/b002704i

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR USE IN TREATING PSORIASIS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DU PSORIASIS
  申请人：SOLVOTRIN THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2018172496A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  Compounds and pharmaceutical compositions for use in the treatment of psoriasis are disclosed. Preferred compounds have demonstrated efficacy in reducing skin scaling, erythema and skin thickness in the mouse model of Aldara-induced psoriasis.

  本发明涉及用于治疗牛皮癣的化合物和药物组合物。优选化合物已经证明在阿尔德拉诱导的小鼠牛皮癣模型中减少皮肤脱屑、红斑和皮肤厚度的疗效。
• Regioselektive Acylierung von 1,4:3,6-Dianhydro-D-glucit
  作者：Peter Stoss、Peter Merrath、Günther Schlüter

  DOI：10.1055/s-1987-27878

  日期：——

  Regioselective Acylation of 1,4:3,6-Dianhydro-D-glucitol Acylation of 1,4:3,6-dianhydro-D-glucitol with anhydrides in the presence of heavy metal salts affords 5-endo-acylates with high regioselectivity, without detectable amounts of the isomeric 2-acylates. Acyl group migration occurs with preference for the 2-exo-position, on heating an acylation mixture, which contains varying amounts of 1,4:3,6-dianhydro-D-glucitol, 2- and 5-monoacylate and 2,5-diacylate, in the presence of reesterification catalysts and whilst distilling off the lower boiling 2-acylate.

  1,4:3,6-二脱氢-D-葡萄糖醇的区域选择性酰化 1,4:3,6-二脱氢-D-葡萄糖醇在重金属盐存在下与酸酐发生酰化反应，可生成具有高区域选择性的 5-内向酰化物，且检测不到大量异构的 2-酰化物。在有酯化催化剂存在的情况下，加热含有不同量的 1,4:3,6-二脱氢-D-葡萄糖醇、2-和 5-单乙酸酯以及 2,5-二乙酸酯的酰化混合物，同时蒸馏掉沸点较低的 2-乙酸酯，就会发生酰基迁移，优先选择 2-外位。
• Volatile short-chain amphiphiles derived from isosorbide: Hydrotropic properties of esters vs. ethers
  作者：Aurélie Lavergne、Laurianne Moity、Valérie Molinier、Jean-Marie Aubry

  DOI：10.1039/c3ra40205c

  日期：——

  indicate that an ether link brings more hydrophilicity than an ester bond for these types of molecules. The shorter isosorbide monoalkanoates are completely miscible with water and the butanoates are particularly efficient in terms of aqueous solubilization of hydrophobic compounds. In addition, all hydrotropes exhibit some volatility albeit being non-VOC and contrarily to their ethers homologues, isosorbide

  合成了两个系列的不同于游离羟基位置的短链异山梨醇单链烷酸酯，并评估为挥发性非离子水溶助长剂，也称为“溶剂表面活性剂”。评价了它们的水溶解度，增溶效率和挥发性，并与相应的5- O-烷基异山梨醇酯进行了比较。无论酰化位置（5- O-或2- O-）如何，异山梨醇单链烷酸酯的水溶性差，对于长于四个碳原子的酰基链而言，而5- O-烷基异山梨醇酯可与水完全混溶直至戊基链，这似乎表明对于这些类型的分子，醚键比酯键具有更大的亲水性。较短的异山梨醇单链烷酸酯可与水完全混溶，而丁酸酯在疏水性化合物的水溶液增溶方面特别有效。另外，所有的水溶助长剂都具有一定的挥发性，尽管不是挥发性有机化合物，并且与它们的醚同系物相反，异山梨醇链烷酸酯很容易在碱性介质中水解，这表明其具有良好的生物降解性。
• Methyl isobutyl ketone-enabled selective dehydration–esterification of sorbitol to isosorbide esters over the H-beta catalyst
  作者：Penghua Che、Hong Ma、Xin Nie、Weiqiang Yu、Jie Xu

  DOI：10.1039/d2gc02342c

  日期：——

  Direct upgrading of the biomass-derived sorbitol platform to high-value isosorbide esters is important for efficient utilization of the biomass polyhydroxyl structure, but it is challenging owing to the tandem nature of the reaction and severe side reactions such as isomerization and humin formation. Here we report a simple and efficient approach for the selective direct conversion of sorbitol in fatty

  将生物质衍生山梨醇平台直接升级为高价值异山梨醇酯对于有效利用生物质多羟基结构很重要，但由于反应的串联性质和严重的副反应（如异构化和腐殖质形成），这具有挑战性。在这里，我们报告了一种使用甲基异丁基酮 (MIBK) 将脂肪酸中的山梨糖醇选择性直接转化为 H-β 沸石上的异山梨醇酯的简单有效的方法。这种串联反应成功的关键是引入 MIBK 来控制反应途径并最大限度地减少副反应。山梨醇和 1,4-山梨糖醇中间体上的反应性末端连二醇基团首先由 MIBK通过优先缩酮化，形成 1,3-二氧戊环结构。这种末端五元缩酮环既可以促进山梨糖醇脱水为异山梨醇，从而控制山梨糖醇脱水-酯化的级联顺序，又可以防止山梨糖醇和1,4-山梨糖醇的副反应。此外，MIBK 稳定了异山梨醇中间体的酯化衍生化，完全抑制了副产物的形成。因此，腐殖质的形成被显着抑制，腐殖质主要由山梨糖醇形成，而异构化被完全抑制。使用这种方法，山梨糖醇在各种
• Towards a greener synthesis of dianhydrohexitol esters
  作者：Katrin Städtke、Andreas W. Göpfert、Alexandra Inayat

  DOI：10.1039/d3gc01795h

  日期：——

  fossil-based, impacts related to emissions from energy production dominate the ecological impacts of both routes and scale with the total energy demand. Therefore, Route 2 is currently the greener one in most impact categories (global warming, fossil depletion and human toxicity potential) with the exception of a high water depletion potential (WDP), which is related to the acid anhydride production. If in

  酯化是许多生物基分子转化的重要反应机制。在这项工作中，我们研究了生物基二醇异山梨醇和异甘露醇与不同短链有机酸通过两种成熟的酯化路线的酯化反应。路线1为Fischer酯化法，即它具有催化作用，并使用有机酸作为反应伙伴。路线2使用反应性更强的酸酐代替游离酸，因此速度更快，并且不需要催化剂和夹带剂。进行了从摇篮到大门的生命周期比较评估，以确定每种酯化路线的生态优势和劣势，从而得出其绿色性结论并确定未来的改进点。研究发现，与路线 2 相比，路线 1 生产反应物和助剂所消耗的能源减少了约 30%。然而，路线 2 由于反应时间短得多（3 小时），酯化过程仅需要 10% 的能源。 ）比1号线（30小时）要好。由于目前的全球能源结构主要以化石为基础，与能源生产排放相关的影响主导着能源需求总量的路线和规模的生态影响。因此，除了与酸酐生产相关的高水耗竭潜力 (WDP) 之外，2 号路线目前在大多数影响类别（全