isosorbide 2-butyrate-5-mononitrate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: isosorbide 2-butyrate-5-mononitrate
• 英文别名: [(3S,3aR,6R,6aS)-6-nitrooxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl] butanoate
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₇
• 分子量: 261.232
• InChiKey: QVLQKJYVEURSQA-MVHNUAHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isosorbide 2-butyrate-5-mononitrate 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-单硝酸异山梨酯
  参考文献：
  名称：

  5-一硝酸异山梨酯的新制备方法

  摘要：

  描述了制备血管扩张剂异山梨醇5-一硝酸酯的三种新方法。在第一种方法中，异山梨醇的酶区域选择性乙酰化得到异山梨醇2-丁酸酯。对该材料进行硝化和脱保护，可以高总收率得到异构纯的单硝酸异山梨酯5-单酸酯。其次，在氧化铂（PtO 2）上对硝酸异山梨酯的区域选择性氢化提供了5-单硝酸盐，产率为45％。类似地，使用被钴或铁酞菁活化的硼氢化钠（NaBH 4）实现了亚硝酸盐的区域选择性还原。与现有程序相比，这三种方法均显示出优势。

  DOI：

  10.1039/b002704i
• 作为产物：
  描述：

  硝酸异山梨酯 在 sodium tetrahydroborate 、 cobalt(II) phthalocyanine 、 subtilisin Carlsberg 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 isosorbide 2-butyrate-5-mononitrate
  参考文献：
  名称：

  5-一硝酸异山梨酯的新制备方法

  摘要：

  描述了制备血管扩张剂异山梨醇5-一硝酸酯的三种新方法。在第一种方法中，异山梨醇的酶区域选择性乙酰化得到异山梨醇2-丁酸酯。对该材料进行硝化和脱保护，可以高总收率得到异构纯的单硝酸异山梨酯5-单酸酯。其次，在氧化铂（PtO 2）上对硝酸异山梨酯的区域选择性氢化提供了5-单硝酸盐，产率为45％。类似地，使用被钴或铁酞菁活化的硼氢化钠（NaBH 4）实现了亚硝酸盐的区域选择性还原。与现有程序相比，这三种方法均显示出优势。

  DOI：

  10.1039/b002704i

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR USE IN TREATING PSORIASIS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DU PSORIASIS
  申请人：SOLVOTRIN THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2018172496A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  Compounds and pharmaceutical compositions for use in the treatment of psoriasis are disclosed. Preferred compounds have demonstrated efficacy in reducing skin scaling, erythema and skin thickness in the mouse model of Aldara-induced psoriasis.

  本发明涉及用于治疗牛皮癣的化合物和药物组合物。优选化合物已经证明在阿尔德拉诱导的小鼠牛皮癣模型中减少皮肤脱屑、红斑和皮肤厚度的疗效。
• New preparative routes to isosorbide 5-mononitrate
  作者：Chris Brown、Richard W. Marston、Paul F. Quigley、Stanley M. Roberts

  DOI：10.1039/b002704i

  日期：——

  afforded isomerically pure isosorbide 5-mononitrate in high overall yield. Secondly, regioselective hydrogenation of isosorbide dinitrate over platinum oxide (PtO2) furnished the 5-mononitrate in 45% yield. Similarly, regioselective reduction of the dinitrate was achieved using sodium borohydride (NaBH4) activated with cobalt or iron phthalocyanine. All three methods show advantages over existing procedures

  描述了制备血管扩张剂异山梨醇5-一硝酸酯的三种新方法。在第一种方法中，异山梨醇的酶区域选择性乙酰化得到异山梨醇2-丁酸酯。对该材料进行硝化和脱保护，可以高总收率得到异构纯的单硝酸异山梨酯5-单酸酯。其次，在氧化铂（PtO 2）上对硝酸异山梨酯的区域选择性氢化提供了5-单硝酸盐，产率为45％。类似地，使用被钴或铁酞菁活化的硼氢化钠（NaBH 4）实现了亚硝酸盐的区域选择性还原。与现有程序相比，这三种方法均显示出优势。