Adamantan-1-yl-[2,2,2-trifluoro-1-phenyl-eth-(Z)-ylidene]-amine | 141903-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Adamantan-1-yl-[2,2,2-trifluoro-1-phenyl-eth-(Z)-ylidene]-amine
• 英文别名: N-(1-adamantyl)-2,2,2-trifluoro-1-phenylethanimine
• CAS: 141903-89-1
• 化学式: C₁₈H₂₀F₃N
• 分子量: 307.359
• InChiKey: HUPDGBLJALGNCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Adamantan-1-yl-[2,2,2-trifluoro-1-phenyl-eth-(Z)-ylidene]-amine 在 硼酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以96%的产率得到金刚烷胺
  参考文献：
  名称：

  Nitrogen transfer to carbon radicals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00040a088
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dioxoisoindolin-2-yl (3r,5r,7r)-adamantane-1-carboxylate 、 3-苯基-3-(三氟甲基)-3H-双吖丙啶 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Eosin Y 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到Adamantan-1-yl-[2,2,2-trifluoro-1-phenyl-eth-(Z)-ylidene]-amine
  参考文献：
  名称：

  光催化发散脱羧胺化：无金属获得脂肪胺和肼

  摘要：

  含氮基序广泛存在于天然产物、生物活性分子和药物中。因此，非常需要具有高效率和多样性的有效合成方法。在这里，我们提出了一种简便、可见光介导的脱羧 C(sp 3)-N 键形成反应通过使用丰富的羧酸作为原料和商业二氮丙啶作为氮供体。该过程可以分别通过可选择的单氮或双氮转移来获得亚胺和二氮丙啶，作为相应的掩蔽胺和肼。这种不同的方法在两个方向上都适用于各种烷基羧酸，包括伯酸、仲酸和叔酸，以及天然产物和药物，从而提供了一种快速、无金属的方法来构建具有相当大结构的含氮分子库。多样性，从而有利于化学生物学和药物发现背景下的相关研究。

  DOI：

  10.1007/s11426-021-1048-4

文献信息

• The invention of radical reactions. 30. Diazirines as carbon radical traps. Mechanistic aspects and synthetic applications of a novel and efficient amination process
  作者：Derek H. R. Barton、Joseph C. Jaszberenyi、Emmanouil A. Theodorakis、J. H. Reibenspies

  DOI：10.1021/ja00071a017

  日期：1993.9

  A number of diazirines were synthesized for the purpose of exploring the addition of a carbon radical to the nitrogen-nitrogen double bond. Carbon radicals, generated from the photolysis of the O-acyl derivatives of N-hydroxy-2-thiopyridone or via radical exchange from the corresponding organotellurides, were shown to add smoothly to the diazirines leading to imines 34. When 3-(trifluoromethyl)-3-phenyldiazirine (13) is used as the trap, the thus formed imines can be easily hydrolyzed to amines. A mechanism that involves dimerization of the diaziridinyl radicals 32 to produce tetraazo intermediates 33 is suggested in accord with variable temperature NMR data for the reaction. Proof for this mechanistic scheme was furthermore obtained by isolation and X-ray structure determination of 33d. The first X-ray structure of a 3-(trifluoromethyl)-3-aryldiazirine is also reported.
• Photocatalytic divergent decarboxylative amination: a metal-free access to aliphatic amines and hydrazines
  作者：Xianli Shu、Ruting Xu、Saihu Liao

  DOI：10.1007/s11426-021-1048-4

  日期：2021.10

  abundant carboxylic acids as the feedstock and a commercial diazirine as a nitrogen donor. This process is amenable to access both imines and diaziridines, as the corresponding masked amines and hydrazines, through a selectable single or double nitrogen transfer from the diazirine, respectively. This divergent approach works well in both directions with various alkyl carboxylic acids, including primary

  含氮基序广泛存在于天然产物、生物活性分子和药物中。因此，非常需要具有高效率和多样性的有效合成方法。在这里，我们提出了一种简便、可见光介导的脱羧 C(sp 3)-N 键形成反应通过使用丰富的羧酸作为原料和商业二氮丙啶作为氮供体。该过程可以分别通过可选择的单氮或双氮转移来获得亚胺和二氮丙啶，作为相应的掩蔽胺和肼。这种不同的方法在两个方向上都适用于各种烷基羧酸，包括伯酸、仲酸和叔酸，以及天然产物和药物，从而提供了一种快速、无金属的方法来构建具有相当大结构的含氮分子库。多样性，从而有利于化学生物学和药物发现背景下的相关研究。
• Nitrogen transfer to carbon radicals
  作者：Derek H. R. Barton、Joseph C. Jaszberenyi、Emmanouil A. Theodorakis

  DOI：10.1021/ja00040a088

  日期：1992.7