isocyanic acid propoxyethyl ester | 1354006-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: isocyanic acid propoxyethyl ester
• 英文别名: propoxyethyl isocyanate；1-(2-Isocyanatoethoxy)propane
• CAS: 1354006-92-0
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• 分子量: 129.159
• InChiKey: HPORYTZVVOPKID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isocyanic acid propoxyethyl ester 、 金刚烷胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到1-(1-adamantyl)-3-(2-propoxyethyl)urea
  参考文献：
  名称：

  The structure–activity relationship of urea derivatives as anti-tuberculosis agents

  摘要：

  The treatment of tuberculosis is becoming more difficult due to the ever increasing prevalence of drug resistance. Thus, it is imperative that novel anti-tuberculosis agents, with unique mechanisms of action, be discovered and developed. The direct anti-tubercular testing of a small compound library led to discovery of adamantyl urea hit compound 1. In this study, the hit was followed up through the synthesis of an optimization library. This library was generated by systematically replacing each section of the molecule with a similar moiety until a clear structure-activity relationship was obtained with respect to antitubercular activity. The best compounds in this series contained a 1-adamantyl-3-phenyl urea core and had potent activity against Mycobacterium tuberculosis plus an acceptable therapeutic index. It was noted that the compounds identified and the pharmacophore developed is consistent with inhibitors of epoxide hydrolase family of enzymes. Consequently, the compounds were tested for inhibition of representative epoxide hydrolases: M. tuberculosis EphB and EphE; and human soluble epoxide hydrolase. Many of the optimized inhibitors showed both potent EphB and EphE inhibition suggesting the antitubercular activity is through inhibition of multiple epoxide hydrolase enzymes. The inhibitors also showed potent inhibition of humans soluble epoxide hydrolase, but limited cytotoxicity suggesting that future studies must be towards increasing the selectivity of epoxide hydrolase inhibition towards the M. tuberculosis enzymes. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.07.034

文献信息

• VERWENDUNG SPEZIELLER OFFENKETTIGER ETHERISOCYANATE
  申请人：Covestro Deutschland AG

  公开号：EP3878914A1

  公开（公告）日：2021-09-15

  Die Erfindung betrifft eine Verwendung mindestens eines offenkettigen, ggf. verzweigten, Etherisocyanats mit einer NCO-Funktionalität ≥ 1, bei dem sich zwischen mindestens einer NCO-Gruppe und mindestens einem Ether-Sauerstoffatom 2 oder 3 Kohlenstoffatome befinden, optional in Gegenwart weiterer Reaktionspartner wie Alkohole, Amine, Wasser, CO2, oder auch weiterer Isocyanate mit einer NCO-Funktionalität ≥ 1, optional in Gegenwart mindestens eines Katalysators, zur Steigerung der Reaktionsgeschwindigkeit und/oder Reduzierung der optional benötigten Katalysatormenge bei der Isocyanatmodifizierung. Außerdem betrifft die Erfindung auch ein Zwei-Komponenten-System sowie die daraus erhältlichen Formkörper, Beschichtungen und Verbundteile.

  本发明涉及至少一种 NCO 官能度≥1（其中至少一个 NCO 基团和至少一个醚氧原子之间有 2 或 3 个碳原子）的开链（可选支链）醚异氰酸酯，可选在醇类、胺类、水、二氧化碳等进一步反应物或 NCO 官能度≥1 的进一步异氰酸酯存在下，可选在至少一种催化剂存在下，用于提高反应速率和/或减少异氰酸酯改性过程中催化剂的可选需要量。此外，本发明还涉及一种双组分体系以及由此获得的模制件、涂层和复合材料。
• [EN] METHOD FOR PRODUCING BISPHENOL AND METHOD FOR PRODUCING POLYCARBONATE RESIN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE BISPHÉNOL ET PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE RÉSINE DE POLYCARBONATE<br/>[JA] ビスフェノールの製造方法、及びポリカーボネート樹脂の製造方法
  申请人：MITSUBISHI CHEM CORP

  公开号：WO2020189201A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  水相１と、ビスフェノールを含有する有機相１との混合液１の有機相１と、キレート剤とを混合してｐＨ６以下の水相と有機相の混合液２を得る工程と、得られた混合液２と塩基とを混合して、ｐＨ８以上の水相と有機相との混合液３を得る工程と、得られた混合液３からｐＨ８以上の水相を除去して有機相３Ａを得る工程とを含み、該キレート剤の該混合液３の水相に対する溶解度が、該混合液３の有機相に対する溶解度よりも高いビスフェノールの製造方法。
• [EN] USE OF SPECIFIC OPEN-CHAIN ETHER ISOCYANATES<br/>[FR] UTILISATION D'ÉTHER ISOCYANATES SPÉCIFIQUES À CHAÎNE OUVERTE<br/>[DE] VERWENDUNG SPEZIELLER OFFENKETTIGER ETHERISOCYANATE
  申请人：COVESTRO DEUTSCHLAND AG

  公开号：WO2021180709A1

  公开（公告）日：2021-09-16

  Die Erfindung betrifft eine Verwendung mindestens eines offenkettigen, ggf. verzweigten, Etherisocyanats mit einer NCO-Funktionalität ≥ 1, bei dem sich zwischen mindestens einer NCO-Gruppe und mindestens einem Ether-Sauerstoffatom 2 oder 3 Kohlenstoffatome befinden, optional in Gegenwart weiterer Reaktionspartner wie Alkohole, Amine, Wasser, CO2, oder auch weiterer Isocyanate mit einer NCO-Funktionalität ≥ 1, optional in Gegenwart mindestens eines Katalysators, zur Steigerung der Reaktionsgeschwindigkeit und/oder Reduzierung der optional benötigten Katalysatormenge bei der Isocyanatmodifizierung. Außerdem betrifft die Erfindung auch ein Verfahren zur Modifizierung von Isocyanaten, die modifizierten Isocyanate selbst und ein Zwei-Komponenten-System oder ein Ein-Komponenten-System sowie die aus diesen jeweils erhältlichen Formkörper, Beschichtungen und Verbundteile.
• The structure–activity relationship of urea derivatives as anti-tuberculosis agents
  作者：Joshua R. Brown、Elton J. North、Julian G. Hurdle、Christophe Morisseau、Jerrod S. Scarborough、Dianqing Sun、Jana Korduláková、Michael S. Scherman、Victoria Jones、Anna Grzegorzewicz、Rebecca M. Crew、Mary Jackson、Michael R. McNeil、Richard E. Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.07.034

  日期：2011.9

  The treatment of tuberculosis is becoming more difficult due to the ever increasing prevalence of drug resistance. Thus, it is imperative that novel anti-tuberculosis agents, with unique mechanisms of action, be discovered and developed. The direct anti-tubercular testing of a small compound library led to discovery of adamantyl urea hit compound 1. In this study, the hit was followed up through the synthesis of an optimization library. This library was generated by systematically replacing each section of the molecule with a similar moiety until a clear structure-activity relationship was obtained with respect to antitubercular activity. The best compounds in this series contained a 1-adamantyl-3-phenyl urea core and had potent activity against Mycobacterium tuberculosis plus an acceptable therapeutic index. It was noted that the compounds identified and the pharmacophore developed is consistent with inhibitors of epoxide hydrolase family of enzymes. Consequently, the compounds were tested for inhibition of representative epoxide hydrolases: M. tuberculosis EphB and EphE; and human soluble epoxide hydrolase. Many of the optimized inhibitors showed both potent EphB and EphE inhibition suggesting the antitubercular activity is through inhibition of multiple epoxide hydrolase enzymes. The inhibitors also showed potent inhibition of humans soluble epoxide hydrolase, but limited cytotoxicity suggesting that future studies must be towards increasing the selectivity of epoxide hydrolase inhibition towards the M. tuberculosis enzymes. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.