saccharochelin H

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: saccharochelin H
• 英文别名: N-[(2S)-5-[formyl(hydroxy)amino]-1-[[(2S)-1-[3-[(2S,5S)-5-[3-[formyl(hydroxy)amino]propyl]-3,6-dioxopiperazin-2-yl]propyl-hydroxyamino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopentan-2-yl]-12-methyltetradecanamide
• 化学式: C₃₅H₆₃N₇O₁₁
• 分子量: 757.926
• InChiKey: OEWOOCHSOLBOCY-IBDZFHDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  31.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  258.25
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  saccharochelin H 在 氢碘酸 作用下， 反应 18.0h， 生成 L-丝氨酸 、 L-鸟氨酸
  参考文献：
  名称：

  Saccharochelins A-H，来自稀有海洋放线菌 Saccharothrix sp. 的细胞毒性两亲铁载体。D09

  摘要：

  铁载体由微生物分泌以在缺铁条件下存活，并且它们还具有巨大的治疗潜力。受基因组启发的分离促进了从一种罕见的海洋来源的糖丝菌属物种中鉴定出八种两亲性铁载体糖螯素 A–H ( 1 – 8 ) 。Saccharochelins 具有一系列附加到相同四肽骨架的脂肪酰基。在基因破坏和异源表达的帮助下，我们确定了糖螯合素生物合成途径。糖螯素的多样性源于起始缩合的灵活特异性（C S) 结构域在非核糖体肽合成酶 (NRPS) 的起始处朝向各种脂肪酰基底物。Saccharochelins 对几种人类肿瘤细胞系显示出细胞毒性，IC 50值范围为 2.3 到 17 μM。此外，糖螯素的脂肪酸侧链显着影响细胞毒性，表明改变脂肽的 N 端酰基可能是生产更有效衍生物的有前途的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.1c00155

文献信息

• Saccharochelins A–H, Cytotoxic Amphiphilic Siderophores from the Rare Marine Actinomycete <i>Saccharothrix</i> sp. D09
  作者：Qiyao Shen、Guangzhi Dai、Vinothkannan Ravichandran、Yang Liu、Lin Zhong、Haiyan Sui、Xiangmei Ren、Nianzhi Jiao、Youming Zhang、Haibo Zhou、Xiaoying Bian

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.1c00155

  日期：2021.8.27

  amphiphilic siderophores, saccharochelins A–H (1–8), from a rare marine-derived Saccharothrix species. Saccharochelins feature a series of fatty acyl groups appended to the same tetrapeptide skeleton. With the help of gene disruption and heterologous expression, we identified the saccharochelin biosynthetic pathway. The diversity of saccharochelins originates from the flexible specificity of the starter condensation

  铁载体由微生物分泌以在缺铁条件下存活，并且它们还具有巨大的治疗潜力。受基因组启发的分离促进了从一种罕见的海洋来源的糖丝菌属物种中鉴定出八种两亲性铁载体糖螯素 A–H ( 1 – 8 ) 。Saccharochelins 具有一系列附加到相同四肽骨架的脂肪酰基。在基因破坏和异源表达的帮助下，我们确定了糖螯合素生物合成途径。糖螯素的多样性源于起始缩合的灵活特异性（C S) 结构域在非核糖体肽合成酶 (NRPS) 的起始处朝向各种脂肪酰基底物。Saccharochelins 对几种人类肿瘤细胞系显示出细胞毒性，IC 50值范围为 2.3 到 17 μM。此外，糖螯素的脂肪酸侧链显着影响细胞毒性，表明改变脂肽的 N 端酰基可能是生产更有效衍生物的有前途的方法。