Sodium; 6-[2-((E)-2-ethoxycarbonyl-1-methyl-vinylamino)-2-(4-hydroxy-phenyl)-acetylamino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate | 79473-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Sodium; 6-[2-((E)-2-ethoxycarbonyl-1-methyl-vinylamino)-2-(4-hydroxy-phenyl)-acetylamino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 79473-28-2
• 化学式: C₂₂H₂₆N₃O₇S*Na
• 分子量: 499.52
• InChiKey: OBOOXGRHKDMQMK-ASTDGNLGSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.21
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  148.1
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Sodium; 6-[2-((E)-2-ethoxycarbonyl-1-methyl-vinylamino)-2-(4-hydroxy-phenyl)-acetylamino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate 在 水 作用下， 生成 amoxicillin trihydrate
  参考文献：
  名称：

  兔体内氨基酸样β-内酰胺类抗生素烯胺前药的口服和直肠给药生物药物研究。

  摘要：

  氨苄西林、阿莫西林和头孢氨苄的烯胺衍生物是在温和条件下与乙酰乙酸乙酯反应制备的。通过测量核磁共振（NMR）光谱，确定了这些化合物的烯胺结构。这些化合物在体外水溶液中很容易水解，随着 pH 值的降低，水解速度加快。烯胺衍生物的 Rf 和迁移率的测定结果表明，烯胺衍生物比相应的母药更亲脂。对兔子口服和直肠给药后这些原药的生物利用度进行了研究。口服相应的烯胺原药后，母体抗生素的生物利用度并没有提高。然而，直肠给药相应的烯胺原药后，氨苄西林和阿莫西林的生物利用度明显提高。兔子口服后，生物利用度的提高超过了母药的生物利用度。研究发现，氨苄西林的烯胺原药可促进氨苄西林直肠吸收。因此，氨基酸类 β-内酰胺抗生素的烯胺衍生物似乎是临床上可能用作直肠给药原药的有趣候选药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1986
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 amoxicillin trihydrate 在 sodium 2-ethylhexanoic acid 作用下， 生成 Sodium; 6-[2-((E)-2-ethoxycarbonyl-1-methyl-vinylamino)-2-(4-hydroxy-phenyl)-acetylamino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  兔体内氨基酸样β-内酰胺类抗生素烯胺前药的口服和直肠给药生物药物研究。

  摘要：

  氨苄西林、阿莫西林和头孢氨苄的烯胺衍生物是在温和条件下与乙酰乙酸乙酯反应制备的。通过测量核磁共振（NMR）光谱，确定了这些化合物的烯胺结构。这些化合物在体外水溶液中很容易水解，随着 pH 值的降低，水解速度加快。烯胺衍生物的 Rf 和迁移率的测定结果表明，烯胺衍生物比相应的母药更亲脂。对兔子口服和直肠给药后这些原药的生物利用度进行了研究。口服相应的烯胺原药后，母体抗生素的生物利用度并没有提高。然而，直肠给药相应的烯胺原药后，氨苄西林和阿莫西林的生物利用度明显提高。兔子口服后，生物利用度的提高超过了母药的生物利用度。研究发现，氨苄西林的烯胺原药可促进氨苄西林直肠吸收。因此，氨基酸类 β-内酰胺抗生素的烯胺衍生物似乎是临床上可能用作直肠给药原药的有趣候选药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1986