Benzyl (1-(3-bromophenyl)ethyl)carbamate | 903556-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl (1-(3-bromophenyl)ethyl)carbamate
• 英文别名: benzyl N-[1-(3-bromophenyl)ethyl]carbamate
• CAS: 903556-58-1
• 化学式: C₁₆H₁₆BrNO₂
• 分子量: 334.213
• InChiKey: WUKNNBIUNQMMQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl (1-(3-bromophenyl)ethyl)carbamate 、 氰化锌 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以52%的产率得到benzyl N-[1-(3-cyanophenyl)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Multicyclic bis-amide MMP inhibitors

  摘要：

  本发明总体涉及含有双酰胺基团的药物制剂，特别是多环双酰胺MMP-13抑制剂化合物。更具体地，本发明提供了一类新型的MMP-13抑制化合物，它们含有与杂环部分结合的嘧啶基双酰胺基团，与目前已知含双酰胺基团的MMP-13抑制剂相比，显示出增加的活性和溶解度。

  公开号：

  US20060173183A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-溴苯基)乙胺 、 氯甲酸苄酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以60%的产率得到Benzyl (1-(3-bromophenyl)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Multicyclic bis-amide MMP inhibitors

  摘要：

  本发明总体涉及含有双酰胺基团的药物制剂，特别是多环双酰胺MMP-13抑制剂化合物。更具体地，本发明提供了一类新型的MMP-13抑制化合物，它们含有与杂环部分结合的嘧啶基双酰胺基团，与目前已知含双酰胺基团的MMP-13抑制剂相比，显示出增加的活性和溶解度。

  公开号：

  US20060173183A1

文献信息

• Cinnamide derivatives as KCNQ potassium channel modulators
  申请人：——

  公开号：US20030166650A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  There is provided novel cinnamide derivatives of Formula I 1 wherein R is C 1-4 alkyl or trifluoromethyl; R 1 is selected from the group consisting of pyridinyl, quinolinyl, thienyl, furanyl, 1,4-benzodioxanyl, 1,3-benzodioxolyl, chromanyl, indanyl, biphenylyl, phenyl and substituted phenyl in which said substituted phenyl is substituted with one or two substituents each independently selected-from the group consisting of halogen, C 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy, trifluoromethyl, trifluoromethoxy and nitro; R 2 and R 3 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, C 1-4 alkyl, and halogen; R 4 is selected from the group consisting of di(C 1-4 alkyl)amino, trifluoromethoxy and optionally substituted morpholin-4-yl, pyridinyl, pyrimidinyl, piperazinyl, and pyrazinyl with one or two substituents in which said substituent is independently selected from the group consisting of C 1-4 alkyl, aminomethyl, hydroxymethyl, chloro or fluoro; R 5 is hydrogen, chloro or fluoro; or R 4 and R 5 taken together are —CH═CH—CH═CH— or —X(CH 2 ) m Y— in which X and Y are each independently selected from the group consisting of CH 2 , (CH 2 ) n N(R 9 )— and O, wherein m is 1 or 2; n is 0 or 1; and R 6 , R 7 , and R 8 are each independently selected from hydrogen, chloro and fluoro; and R 9 is selected from the group consisting of hydrogen, C 1-4 alkyl, hydroxyethyl, C 1-4 alkoxyethyl, cyclopropylmethyl, —CO 2 (C 1-4 alkyl), and —CH 2 CH 2 NR 10 R 11 in which R 10 and R 11 are each independently hydrogen or C 1-4 alkyl, which are openers of the KCNQ potassium channels and are useful in the treatment of disorders which are responsive to the opening of the KCNQ potassium channels.

  提供了一种新型的 Formula I1 中的肉桂酰胺衍生物，其中 R 为 C1-4 烷基或三氟甲基；R1 选自吡啶基、喹啉基、噻吩基、呋喃基、1,4-苯并二氧杂基、1,3-苯并二氧杂基、色基、茚基、联苯基、苯基和取代苯基，其中所述取代苯基取代有一个或两个取代基，每个取代基独立地选自卤素、C1-4 烷基、C1-4 烷氧基、三氟甲基、三氟甲氧基和硝基；R2 和 R3 各自独立地选自氢、C1-4 烷基和卤素；R4 选自二(C1-4 烷基)氨基、三氟甲氧基和可选取代的吗啉-4-基、吡啶基、嘧啶基、哌嗪基和吡嗪基，其中所述基带有一个或两个取代基，所述取代基独立地选自 C1-4 烷基、氨甲基、羟甲基、氯或氟；R5 为氢、氯或氟；或者 R4 和 R5 结合成 —CH═CH—CH═CH— 或 —X(CH2)mY—，其中 X 和 Y 各自独立地选自 CH2、(CH2)nN(R9)— 和 O，其中 m 为 1 或 2；n 为 0 或 1；R6、R7 和 R8 各自独立地选自氢、氯和氟；R9 选自氢、C1-4 烷基、羟乙基、C1-4 烷氧乙基、环丙基甲基、—CO2(C1-4 烷基) 和 —CH2CH2NR10R11，其中 R10 和 R11 各自独立地为氢或 C1-4 烷基，这些化合物是 KCNQ 钾通道的开放剂，可用于治疗对 KCNQ 钾通道的开放有反应的疾病。
• US6831080B2
  申请人：——

  公开号：US6831080B2

  公开（公告）日：2004-12-14
• Multicyclic bis-amide MMP inhibitors
  申请人：Powers Timothy

  公开号：US20060173183A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  The present invention relates generally to bis-amide group containing pharmaceutical agents, and in particular, to multicyclic bis-amide MMP-13 inhibitor compounds. More particularly, the present invention provides a new class of MMP-13 inhibiting compounds, containing a pyrimidinyl bis-amide group in combination with a heterocyclic moiety, that exhibit an increased potency and solubility in relation to currently known bis-amide group containing MMP-13 inhibitors.

  本发明总体涉及含有双酰胺基团的药物制剂，特别是多环双酰胺MMP-13抑制剂化合物。更具体地，本发明提供了一类新型的MMP-13抑制化合物，它们含有与杂环部分结合的嘧啶基双酰胺基团，与目前已知含双酰胺基团的MMP-13抑制剂相比，显示出增加的活性和溶解度。