2-(2-fluorobenzylidene)-1,3-indandione | 19371-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(2-fluorobenzylidene)-1,3-indandione
• 英文别名: 2-(2-fluorobenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione；2-<2-Fluor-benzyliden>-indan-1,3-dion；2-o-Fluor-benzyliden-1,3-indandion；2-(2-Fluor-benzyliden)-1,3-indandion；2-[(2-fluorophenyl)methylene]-1H-indene-1,3(2H)-dione；2-[(2-fluorophenyl)methylidene]indene-1,3-dione
• CAS: 19371-91-6
• 化学式: C₁₆H₉FO₂
• mdl: MFCD00437217
• 分子量: 252.245
• InChiKey: BWRVLHNATZODSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-fluorobenzylidene)-1,3-indandione 在 /BRN= 1730908/ 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Equilibrium reactions of n-butanethiol with some conjugated heteroenoid compounds

  摘要：

  2-苯甲酰-1,3-茚酮和含氰基苯甲基马隆酰亚胺、乙基苯甲基氰乙酸酯、苯甲基氰乙酸酰胺和苯甲基氰乙酸苯胺在25°C下与n-丁硫醇在20%乙醇-80% pH 7缓冲液中的反应速率过快，无法通过标准方法测量。平衡常数已经计算，并与Hammett σ和Taft σ*常数相关联。这些和其他与n-丁硫醇在相同实验条件下以可测速率几乎完全反应的双官能团系统的反应差异被归因于苯基对顺式官能团在反向反应中的参与。结果表明，n-丁硫醇通过1,4-机理加成于肉桂酮苯乙酮，讨论了这种亲核试剂与具有扩展共轭体系的类似化合物的反应。

  DOI：

  10.1139/v68-128
• 作为产物：
  描述：

  生成 丁硫醇 、 2-(2-fluorobenzylidene)-1,3-indandione
  参考文献：
  名称：

  Equilibrium reactions of n-butanethiol with some conjugated heteroenoid compounds

  摘要：

  2-苯甲酰-1,3-茚酮和含氰基苯甲基马隆酰亚胺、乙基苯甲基氰乙酸酯、苯甲基氰乙酸酰胺和苯甲基氰乙酸苯胺在25°C下与n-丁硫醇在20%乙醇-80% pH 7缓冲液中的反应速率过快，无法通过标准方法测量。平衡常数已经计算，并与Hammett σ和Taft σ*常数相关联。这些和其他与n-丁硫醇在相同实验条件下以可测速率几乎完全反应的双官能团系统的反应差异被归因于苯基对顺式官能团在反向反应中的参与。结果表明，n-丁硫醇通过1,4-机理加成于肉桂酮苯乙酮，讨论了这种亲核试剂与具有扩展共轭体系的类似化合物的反应。

  DOI：

  10.1139/v68-128

文献信息

• Chemo- and Diastereoselective Construction of Indenopyrazolines <i>via</i> a Cascade aza-Michael/Aldol Annulation of Huisgen Zwitterions with 2-Arylideneindane-1,3-diones
  作者：Yuming Li、Haikun Zhang、Rong Wei、Zhiwei Miao

  DOI：10.1002/adsc.201701013

  日期：2017.12.11

  A cascade aza‐Michael/Aldol annulation of 2‐arylideneindane‐1,3‐diones with in situ generated Huisgen zwitterions has been developed. This reaction afforded the desired products in moderate to good yields (up to 87%) with excellent chemo‐ and diastereoselectivity (up to 20:1). This strategy allows facile diastereoselective preparation of biologically important indenopyrazoline derivatives containing

  已经开发了具有原位产生的惠斯根两性离子的2-亚芳基茚满-1,3-二酮的级联氮杂-Michael / Aldol环。该反应以中等至良好的收率（高达87％）提供了所需的产物，具有出色的化学和非对映选择性（高达20：1）。该策略允许容易地非对映选择性地制备生物学上重要的茚并吡唑啉衍生物，其包含两个连续的手性中心，包括一个四元立体异构中心。
• Phosphine-Catalyzed Cascade Michael Addition/[4+2] Cycloaddition Reaction of Allenoates and 2-Arylidene-1,3-indanediones
  作者：Wangyu Shi、Biming Mao、Jiaqing Xu、Qijun Wang、Wei Wang、Yongjun Wu、Xuefeng Li、Hongchao Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00637

  日期：2020.4.3

  The phosphine-catalyzed cascade Michael addition/[4+2] cycloaddition reaction of tetrahydrobenzofuranone-derived allenoates and 2-arylidene-1,3-indanediones has been reported, affording spirocyclic 1,3-indanedione derivatives in moderate to high yields with moderate to good diastereoselectivities. A scaled-up reaction worked well under mild conditions, and a plausible mechanism is proposed.

  已经报道了膦催化的四氢苯并呋喃酮衍生的烯丙酸酯和 2-亚芳基-1,3-茚二酮的级联迈克尔加成/[4+2] 环加成反应，以中等至高产率提供螺环 1,3-茚二酮衍生物。良好的非对映选择性。放大反应在温和条件下运行良好，并提出了合理的机制。
• Palladium‐Catalyzed Asymmetric [4+2] Cycloaddition of 2‐Methylidenetrimethylene Carbonate with Alkenes: Access to Chiral Tetrahydropyran‐Fused Spirocyclic Scaffolds
  作者：Biming Mao、Honglei Liu、Zhengyang Yan、Yi Xu、Jiaqing Xu、Wei Wang、Yongjun Wu、Hongchao Guo

  DOI：10.1002/anie.202002765

  日期：2020.7.6

  A palladium‐catalyzed asymmetric [4+2] cycloaddition of 2‐methylidenetrimethylene carbonate with alkenes derived from pyrazolones, indandione, or barbiturate has been successfully developed, affording pharmacologically interesting chiral tetrahydropyran‐fused spirocyclic scaffolds. The target compounds were generated in good to excellent yields and with high enantioselectivity (up to 99 % ee ). Furthermore

  已经成功开发了钯催化的2-甲基亚甲基三亚甲基碳酸酯与衍生自吡唑啉酮，茚满二酮或巴比妥酸酯的烯烃的不对称[4 + 2]环加成反应，从而提供了药理学上有趣的手性四氢吡喃稠合的螺环骨架。生成目标化合物的产率高至优，对映选择性高（ee高达99％）。此外，该环加成反应可以有效地扩大规模，并且完成了几种合成的转化，用于构建其他有用的手性螺并吡咯烷酮和螺双茚满二酮衍生物。
• Diastereoselective [3 + 3] cycloaddition reaction of 2-arylideneindan-1,3-diones with β-naphthols: Efficient assemble of immunosuppressive pentacyclic chromanes
  作者：Na Li、Liang Tu、Guiguang Cheng、Houling Sa、Zhenghui Li、Tao Feng、Yongsheng Zheng、Jikai Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151579

  日期：2020.3

  A base promoted diastereoselective formal [3+3] cycloaddition reaction of 2-arylideneindan-1,3-diones with β-naphthols towards the synthesis of functionalized pentacyclic indeno[1], [2], [2](a), [2](b)chromen-(4bH)-ones has been developed. This methodology is appreciated in terms of diastereoselectivity and mild conditions. In addition, the immunosuppressive assay indicates that one of the products

  碱促进2-芳基茚满-1,3-二酮与β-萘酚的非对映选择性形式[3 + 3]环加成反应，以合成功能化的五环茚并[1]，[2]，[2]（a），[2]已经开发了[ ]（b）chromen-（4b H）-ones。就非对映选择性和温和条件而言，该方法受到赞赏。此外，免疫抑制分析表明其中一种产物对T细胞增殖具有选择性抑制作用（IC 50值为8.73μM）。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric [3+2] Cycloaddition of Vinylethylene Carbonates with 2-Arylidene-1,3-Indandiones: Synthesis of Tetrahydrofuran-Fused Spirocyclic 1,3-Indandiones
  作者：Huihui Zhang、Xing Gao、Feng Jiang、Wangyu Shi、Wei Wang、Yongjun Wu、Cheng Zhang、Xueyan Shi、Hongchao Guo

  DOI：10.1002/ejoc.202000762

  日期：2020.8.16

  An asymmetric [3+2] cycloaddition of 2‐arylidene‐1,3‐indandiones with vinylethylene carbonates in the presence of Pd2dba3· CHCl3 and axially chiral phosphoramidite ligand was developed.

  在Pd 2 dba 3 · CHCl 3和轴向手性亚磷酰胺配体存在下，开发了2-碳酸二亚乙烯酯-1,3-茚满二酮与碳酸亚乙烯酯的不对称[3 + 2]环加成反应。