溶剂橙 2 | 2646-17-5

• 物质功能分类: 染料及颜料 - 染料 - 溶剂染料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 溶剂橙 2
• 中文别名: 1-[(2-甲基苯基)偶氮]-2-萘醇；溶剂橙2；1-[(2-甲基苯基)偶氮]-2-萘酚；橙油SS；油橙SS
• 英文名称: orange OT
• 英文别名: 1-[(2-methylphenyl)azo]-2-naphthol；C.I. Solvent Orange 2；1-[(2-methylphenyl)diazenyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 2646-17-5
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: BQFCCCIRTOLPEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-126°C
• 沸点：
  405.56°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0823 (rough estimate)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶、加热）
• 物理描述：
  Oil orange ss appears as red needles or orange powder. Sublimes above 374°F. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  RED NEEDLES CRYSTALLIZED FROM GLACIAL ACETIC ACID

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

研究了40种偶氮化合物在诱导细胞色素P448和相关单加氧酶活性以及UDP-葡萄糖醛酸基转移酶活性方面的结构活性关系。只有具有1-偶氮-2-萘酚或1-偶氮-2-萘基胺基团的亲脂性偶氮染料能够诱导细胞色素P448和相关单加氧酶活性以及UDP-葡萄糖醛酸基转移酶活性。

The structure activity relationship of 40 azo compounds in their ability to induce cytochrome P448 and associated monooxygenase activities, and UDP-glucuronyltransferase activity was investigated. Only those lipophilic azo dyes with 1-azo-2-naphthol or 1-azo-2-naphthylamine moieties were able to induce cytochrome P448 and related monooxygenase activities and UDP-glucuronyltransferase activity.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

没有关于人类的数据。动物中有充分的致癌性证据。总体评估：2B组：该物质可能对人类有致癌性。

No data are available in humans. Sufficient evidence of carcinogenicity in animals. OVERALL EVALUATION: Group 2B: The agent is possibly carcinogenic to humans.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：油橙SS

IARC Carcinogenic Agent:Oil Orange SS

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：2B组：可能对人类致癌

IARC Carcinogenic Classes:Group 2B: Possibly carcinogenic to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专论集：第8卷：（1975年）一些芳香偶氮化合物

IARC Monographs:Volume 8: (1975) Some Aromatic Azo Compounds

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 副作用

国际癌症研究机构致癌物-第3类：化学品无法被国际癌症研究机构分类。

IARC Carcinogen - Class 3: Chemicals are not classifiable by the International Agency for Research on Cancer.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36
• 危险类别码：
  R40
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  QL5425000
• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溶剂橙 2 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 1-(o-Tolyl-hydrazono)-1H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Haessner, R.; Mustroph, H.; Borsdorf, R., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1985, vol. 327, # 4, p. 555 - 566

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯胺 盐酸盐 在 水 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 溶剂橙 2
  参考文献：
  名称：

  Norman, Journal of the Chemical Society, 1912, vol. 101, p. 1922,1923

  摘要：

  DOI：

文献信息

• O,N‐Bidentate Ruthenium Azo Complexes as Catalysts for Olefin Isomerization Reactions
  作者：Fu Ding、Yaguang Sun、Francis Verpoort

  DOI：10.1002/ejic.200900926

  日期：2010.4

  A series of ruthenium complexes [(eta(6)-p-cymene)RuCl(L)] [ligands L incorporate an azo group (1-5) or an imino group (6-7)] have been synthesized and studied as olefin isomerization catalyst with allylbenzene and 1-octene as model substrates. Temperature and catalyst/substrate mol ratio have been taken into account as parameters to optimize the isomerization reaction conditions. By using (1)H, (13)C

  已经合成并研究了一系列钌配合物 [(eta(6)-p-cymene)RuCl(L)] [配体 L 包含偶氮基团 (1-5) 或亚氨基 (6-7)]以烯丙基苯和1-辛烯为模型底物的异构化催化剂。温度和催化剂/底物摩尔比已被考虑作为优化异构化反应条件的参数。通过(1)H、(13)C NMR、FT-IR和微量分析，对新配合物进行了表征，并通过晶体结构测定确定了配合物4的分子结构。
• Fe(HSO₄)₃as an Efficient Catalyst for Diazotization and Diazo Coupling Reactions
  作者：Mohammad Rahimizadeh、Hossein Eshghi、Ali Shiri、Zohreh Ghadamyari、Maryam M. Matin、Fatemeh Oroojalian、Parvaneh Pordeli

  DOI：10.5012/jkcs.2012.56.6.716

  日期：2012.12.20

  Diazo coupling reactions of aromatic amines with 2-naphthol in a green, efficient and easy procedure is described. Ferric hydrogensulfate catalyses this reaction in water at room temperature and short reaction time with high yields. The antibacterial activities of the synthesized compounds against four pathogenic bacteria are also investigated.

  描述了一种绿色、高效、简便的芳香胺与2-萘酚的联苯偶联反应。三氟化铁在室温下催化该反应，反应时间短且产率高。还研究了合成化合物对四种病原菌的抗菌活性。
• Convenient and rapid diazotization and diazo coupling reaction via aryl diazonium nanomagnetic sulfate under solvent-free conditions at room temperature
  作者：Nadiya Koukabi、Somayeh Otokesh、Eskandar Kolvari、Ali Amoozadeh

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.03.041

  日期：2016.1

  acid is used for conversion of several types of aromatic amine, containing electron-withdrawing groups as well as electron-donating groups to the corresponding azo dyes in excellent yield. The synthesis of these compounds is described by the sequential diazotization–diazo coupling of various aromatic amines with sodium nitrite, nanomagnetic supported sulfonic acid and coupling agents under solvent-free

  纳米磁性负载的磺酸首次用于以优异的产率将包含吸电子基团和供电子基团的几种类型的芳族胺转化为相应的偶氮染料。在室温下无溶剂条件下，各种芳族胺与亚硝酸钠，纳米磁性负载的磺酸和偶联剂的顺序重氮化-重氮偶联，描述了这些化合物的合成。这种新方法具有许多优点，包括反应时间短，反应条件温和，避免了有害的酸和简单的后处理程序。更重要的是，负载在磁性纳米颗粒上的芳基重氮盐（芳基重氮纳米磁性硫酸盐）具有足够的稳定性，可以在室温下保持干燥状态。
• An environmentally friendly approach to the green synthesis of azo dyes with aryltriazenes via ionic liquid promoted C-N bonds formation
  作者：Yonghong Zhang、Yonghong Liu、Xiaoqian Ma、Xia Ma、Bin Wang、Hongguang Li、Yan Huang、Chenjiang Liu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.05.073

  日期：2018.11

  An efficient and green approach for the synthesis of azo dyes has been developed via the Brønsted acidic ionic liquid (IL) promoted diazo coupling reaction of naphthols with aryltriazenes. The reaction was carried out with the aryltriazenes as diazotizing agents, the Brønsted acidic ionic liquids as the promoter, and water as the green solvent at room temperature under air and metal-free conditions

  通过布朗斯台德酸性离子液体（IL）促进的萘酚与芳基三氮烯的重氮偶合反应，已开发出一种高效且绿色的偶氮染料合成方法。反应在室温下在空气和无金属条件下，以芳基三氮烯为重氮化剂，以布朗斯台德酸性离子液体为促进剂，以水为绿色溶剂进行。值得注意的是，该方法的吸引人的优点包括温和的条件，优异的收率，简单的产物分离过程，大规模实验，药物的后期修饰和促进剂的可回收性。另外，在DMSO中研究了偶氮染料的紫外可见光谱特性。
• 一种温和的制备苏丹红I结构类似物的方法
  申请人：江西理工大学

  公开号：CN108276305B

  公开（公告）日：2020-07-31

  本发明公开了一种温和的制备苏丹红I结构类似物的方法，属有机化学技术领域，该方法利用碱和空气中的氧气促进N’‑对甲苯磺酰基芳香肼脱氢，原位生成芳基重氮化合物；进而与2‑萘酚偶联，制得系列1‑芳香偶氮基‑2‑萘酚类苏丹红I类似物。通过本发明方法，使用原位生成易爆性中间体策略，方便安全地合成1‑芳香偶氮基‑2‑萘酚。该反应条件温和，底物适用性广、操作简便、成本较低、副产物少、产品纯度高、便于分离提纯、可适用于较大规模的制备。