溶剂橙 60 | 6925-69-5

• 物质功能分类: 染料及颜料 - 染料 - 溶剂染料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 溶剂橙 60
• 中文别名: 溶剂橙60
• 英文名称: solvent orange 60
• 英文别名: 12-H-phthaloperin-12-one；phthaloperinone；phthaloperin-10-one；phthaloperin-12-one；Disperse Orange 24；12H-Isoindolo<2,1-a>perimidin-12-on；isoindolo[2,1-a]perimidin-12-one；12-Phthaloperionon；12-Phthaloperinon；Phthaloperinon；Isoindolo[2,1-a]perimidin-12-on；12H-Phthaloperin-12-one；2,11-diazapentacyclo[10.7.1.02,10.04,9.016,20]icosa-1(19),4,6,8,10,12,14,16(20),17-nonaen-3-one
• CAS: 6925-69-5
• 化学式: C₁₈H₁₀N₂O
• mdl: MFCD01791730
• 分子量: 270.29
• InChiKey: XFYQEBBUVNLYBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-230 °C
• 沸点：
  522.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.966 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

制备方法与用途

化学性质：

• 橘黄色粉末，不溶于水，微溶于醇、氯仿、苯、甲苯、二甲苯等有机溶剂。

用途： 透明橙 3G 主要用于各种树脂的着色，如硬质聚氯乙烯、聚苯乙烯、ABS 树脂、有机玻璃等。它也适用于涤纶纤维原浆的染色。

生产方法： 以 1,8-二氨基萘和邻苯二甲酸酐为原料，将其缩合、闭环反应得到产物，经过滤、干燥后即可获得成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溶剂橙 60 、 4-硼酸三苯胺 在 对甲苯磺酰肼 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以82%的产率得到4-(2,11-diazapentacyclo[10.7.1.02,10.04,9.016,20]icosa-1(19),4,6,8,10,12,14,16(20),17-nonaen-3-yl)-N,N-diphenylaniline
  参考文献：
  名称：

  一种嘧啶并异吲哚类衍生物及其有机发光器件

  摘要：

  本发明公开了一种嘧啶并异吲哚类衍生物及其有机发光器件，本发明的有机发光器件包括阴极、阳极以及一个或多个有机物层，有机物层位于阴极和阳极之间，有机物层中的至少一层含有本发明的嘧啶并异吲哚类衍生物。本发明的优点是，本发明的嘧啶并异吲哚类衍生物的共轭体系较大，因此具有较高的空穴迁移率，表现出较好的空穴传输性能，另外本发明的嘧啶并异吲哚类衍生物还具有较好的热稳定性和溶解性，有利于材料成膜；应用本发明的嘧啶并异吲哚类衍生物作为有机物层的有机发光器件，具有较低的驱动电压，较高的发光效率和发光亮度，并且具有较长的使用寿命。

  公开号：

  CN107698597A
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 溶剂橙 60
  参考文献：
  名称：

  Sachs, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1909, vol. 365, p. 162

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Green Synthesis of Polycyclic Benzimidazole Derivatives and Organic Semiconductors
  作者：Masashi Mamada、César Pérez-Bolívar、Pavel Anzenbacher

  DOI：10.1021/ol201973w

  日期：2011.9.16

  Polycyclic benzimidazole derivatives, an important class of compounds in organic electronics and photovoltaics, were prepared using a solvent-free “green” process based on heating carboxylic acid anhydrides and arylene diamines in the presence of zinc acetate in the solid state. Products were isolated and purified directly by train sublimation of the crude reaction mixtures. The reaction conditions

  多环苯并咪唑衍生物是有机电子产品和光伏产品中的一类重要化合物，是使用无溶剂的“绿色”工艺制备的，该工艺基于在固态乙酸锌存在下加热羧酸酐和亚芳基二胺的方法。产物的分离和纯化是通过将粗反应混合物直接升华进行的。使用各种羧酸酐优化反应条件。还描述了这些材料的光学和电化学性质。
• Highly selective colorimetric fluorescence sensor for Cu2+: cation-induced ‘switching on’ of fluorescence due to excited state internal charge transfer in the red/near-infrared region of emission spectra
  作者：Shyamaprosad Goswami、Debabrata Sen、Nirmal Kumar Das、Giridhari Hazra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.048

  日期：2010.10

  A 1,8-naphthalimide-based colorimetric fluorescence perinone dye, receptor 1 is reported herein for the selective detection of Cu2+ over the other heavy and transition metal ions. Receptor 1 shows a strong colorimetric change from orange to purple and a dramatic enhancement of fluorescence intensity due to cation-induced excited state internal charge transfer during the sensing event, that is, a dual

  本文报道了一种基于1,8-萘二甲酰亚胺的比色荧光Perinone染料受体1，用于选择性检测Cu 2+相对于其他重金属和过渡金属离子。受体1显示出从橙色到紫色的强烈比色变化，并且由于在感测事件期间由于阳离子诱导的激发态内部电荷转移而导致荧光强度显着增强，也就是说，双重光学响应将有助于肉眼检测Cu 2。 +。
• AROMATIC AMINE DERIVATIVE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE USING THE SAME
  申请人：MORISHITA Hironobu

  公开号：US20080091025A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  The present invention provides an organic electroluminescence device which can be driven at a reduced voltage, hardly causes the crystallization of a molecule, can be produced in improved yield, and has a long lifetime because of difficulty of molecular crystallization, and aromatic amine derivatives for realizing the device. The aromatic amine derivatives are novel aromatic amine derivatives having a specific structure. The organic electroluminescence device includes an organic thin film layer formed of one or more layers including at least a light emitting layer, the organic thin film layer being interposed between a cathode and an anode. In the organic electroluminescence device, at least one layer of the organic thin film layer, especially a hole transporting layer, contains the aromatic amine derivative alone or as a component of a mixture.

  本发明提供了一种有机电致发光器件，可以在降低电压的情况下驱动，几乎不会导致分子结晶，可以提高产量生产，并且由于分子结晶困难，具有长寿命，以及用于实现该器件的芳香胺衍生物。这些芳香胺衍生物是具有特定结构的新型芳香胺衍生物。该有机电致发光器件包括由一个或多个层组成的有机薄膜层，至少包括一个发光层，该有机薄膜层位于阴极和阳极之间。在该有机电致发光器件中，至少有一个有机薄膜层的层，特别是一个传输孔层，单独或作为混合物的组分包含该芳香胺衍生物。
• Understanding the influence of geometric and electronic structure on the excited state dynamical and photoredox properties of perinone chromophores
  作者：Kaylee A. Wells、Jonathan R. Palmer、James E. Yarnell、Sofia Garakyaraghi、Barry C. Pemberton、Joseph M. Favale、Mary Katharine Valchar、Arnab Chakraborty、Felix N. Castellano

  DOI：10.1039/d1cp03870b

  日期：——

  structured perinone chromophores were synthesized and photophysically characterized to elucidate the electronic and structural tunability of their excited state properties, including excited state redox potentials and fluorescence lifetimes/quantum yields. Despite their similar structure, these chromophores exhibited a broad range of visible absorption properties, quantum yields, and excited state lifetimes

  在这项工作中，合成了一系列八种类似结构的 perinone 发色团并对其进行了光物理表征，以阐明其激发态特性的电子和结构可调性，包括激发态氧化还原电位和荧光寿命/量子产率。尽管它们的结构相似，但这些发色团表现出广泛的可见光吸收特性、量子产率和激发态寿命。结合从超快到纳秒时间范围的静态和时间分辨光谱，时间相关的计算模型用于将这种行为与非辐射衰减和能隙定律之间的关系相关联。此外，E红色* = 0.45–1.55 V；E ox * = -0.88 至 -1.67 V)，这是典型的光氧化还原活性过渡金属配合物难以实现的。这些不同的发色团可以很容易地制备，并且具有光物理可调性的范围，对于未来在光功能应用中的使用将是有价值的。
• The reaction of phthalidylidene dichloride with primary amines. Synthesis and X-ray molecular structure of N-substituted phthalisoimides
  作者：Antonio Guirado、Andrés Zapata、M. Carmen Ramírez de Arellano

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00194-4

  日期：1997.4

  efficient method for the synthesis of N-substituted phthalisoimides, by reaction of phthalidylidene dichloride with primary amines, is described. The reactions with arylamines, arylenediamines and alkylenediamines lead to the corresponding phthalisoimides or bisphthalisoimides in nearly quantitative yields. However, the reactions with alkylamines are not useful because of the relatively high nucleophilicity

  描述了一种通过邻苯二甲叉基二氯化物与伯胺反应合成N-取代邻苯二甲酰亚胺的有效方法。与芳基胺，亚芳基二胺和亚烷基二胺的反应以几乎定量的产率产生相应的邻苯二甲酰亚胺或双邻苯二甲酰亚胺。然而，由于烷基胺的相对高的亲核性，与烷基胺的反应没有用。已经发现芳胺的某些特定行为，与特定邻位取代基的存在有关。带有邻羟基甲基的芳基胺的反应为制备2-苯并恶嗪基苯甲酸提供了一种方便的方法。N-（2-甲氧基苯基）邻苯二甲酰亚胺3a和2-（4H-3,1-苯并恶嗪-2-基）苯甲酸15a的X射线晶体结构 已经确定。