4-benzoyl-2-bromo-6-{[cyclohexyl(methyl)amino]methyl}aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzoyl-2-bromo-6-{[cyclohexyl(methyl)amino]methyl}aniline
• 化学式: C₂₁H₂₅BrN₂O
• 分子量: 401.346
• InChiKey: GCOBMAAMGBAWDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 盐酸溴己新 、 苯硼酸 在 四甲基乙二胺 、 palladium diacetate 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以60%的产率得到2,4-dibenzoyl-6-{[cyclohexyl(methyl)amino]methyl}aniline
  参考文献：
  名称：

  钯催化溴己新羰基化转化为葡萄糖脑苷脂酶抑制剂的生物活性化合物

  摘要：

  描述了母体药物溴己新的二羰基化衍生物的一般合成。通过使用市售的 Pd(OAc)2/BuPAd2（CataCXium A，Ad = 金刚烷基）催化剂体系，溴己新的羰基化芳化、胺化和烷氧基化以高达 79% 的产品产率进行。选定的溴己新合成衍生物作为葡糖脑苷脂酶抑制剂显示出改善的效果。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301180

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonylative Transformations of Bromhexine into Bioactive Compounds as Glucocerebrosidase Inhibitors
  作者：Muhammad Sharif、Anahit Pews-Davtyan、Jan Lukas、Johannes Schranck、Peter Langer、Arndt Rolfs、Matthias Beller

  DOI：10.1002/ejoc.201301180

  日期：2014.1

  derivatives of the parent drug bromhexine is described. By using the commercially available Pd(OAc)2/BuPAd2 (CataCXium A, Ad = adamantyl) catalyst system, the carbonylative arylation, amination, and alkoxylation of bromhexine proceeded with up to 79 % product yield. Selected synthesized derivatives of bromhexine showed improved effects as glucocerebrosidase inhibitors.

  描述了母体药物溴己新的二羰基化衍生物的一般合成。通过使用市售的 Pd(OAc)2/BuPAd2（CataCXium A，Ad = 金刚烷基）催化剂体系，溴己新的羰基化芳化、胺化和烷氧基化以高达 79% 的产品产率进行。选定的溴己新合成衍生物作为葡糖脑苷脂酶抑制剂显示出改善的效果。