N-亚硝基-N-甲基环己胺 | 5432-28-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-亚硝基-N-甲基环己胺
• 英文名称: N-nitroso-N-methylcyclohexylamine
• 英文别名: cyclohexyl-methyl-nitroso-amine；Cyclohexyl-methyl-nitroso-amin；Methylcyclohexylnitrosamin；N-cyclohexyl-N-methylnitrous amide
• CAS: 5432-28-0
• 化学式: C₇H₁₄N₂O
• mdl: MFCD01735172
• 分子量: 142.201
• InChiKey: KZRHBQXJMQDNEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.79°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0520 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-亚硝基-N-甲基环己胺 生成 1,4-Dicyclohexyl-1,4,5,6-tetrahydro-1,2,3,4-tetrazin-2-N-oxid
  参考文献：
  名称：

  SEEBACH D.; DACH R.; ENDERS D.; RENGER B.; JANSEN M.; BRACHTEL G., HELV. CHIM. ACTA, 1978, 61, NO 5, 1628-1647

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基环己胺 在 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以88%的产率得到N-亚硝基-N-甲基环己胺
  参考文献：
  名称：

  使用高氯酸在硅胶上对仲胺进行亚硝化和亚硝化产物的立体选择性研究

  摘要：

  Ñ不同类型的仲胺的-Nitrosation已经使用在硅胶上的支承高氯酸和异构条件下sodiume亚硝酸盐进行。操作系统简单，可以很容易地分离出高纯度的产品，并且产率高到高。

  DOI：

  10.1002/jccs.201300136

文献信息

• Facile N-Nitrosation of Secondary Amines Using Poly(N,N'-dibromo-Nethylene- benzene-1,3-disulfonamide)and N,N,N',N'-tetrabromobenzene- 1,3-disulfonamide/NaNO<sub>2</sub> Under Mild Conditions
  作者：Ramin Ghorbani-Vaghei、Lotfi Shiri、Arash Ghorbani-Choghamarani

  DOI：10.2174/1570178611310030011

  日期：2013.4.1

  In this research project, a combination of poly(N,N'-dibromo-N-ethylene-benzene-1,3-disulfonamide) [PBBS] and/or(N,N,N',N'-tetrabromobenzene-1,3-disulfonamide) [TBBDA] with sodium nitrite in the presence of wet SiO2 (50% w/w) was used as an efficient nitrosating agent for the conversion of secondary amines to their corresponding nitroso compounds. N-Nitrosation reaction has been performed in dichloromethane at room temperature under mild and heterogeneous conditions. The reaction is operationally simple and corresponding products were achieved in good to excellent yields.

  在本研究项目中，利用聚（N,N'-二溴-N-亚乙基-苯-1,3-二磺酰胺）[PBBS]和/或（N,N,N',N'-四溴苯-1,3-二磺酰胺）[TBBDA]与亚硝酸钠在含湿二氧化硅（50% 质量/质量）的存在下，作为高效的次硝基化剂，将二级胺转化为相应的亚硝基化合物。N-亚硝化反应在室温下，在二氯甲烷中于温和且异质条件下进行。该反应操作简便，其产物产率良好至优秀。
• Photochemistry of nitroso compounds in solution. V. Photolysis of <i>N</i>-nitrosodialkylamines
  作者：Y. L. Chow

  DOI：10.1139/v67-010

  日期：1967.1.1

  N-Nitrosodialkylamines underwent photolysis in the presence of an acid. From the analysis of the end products, the primary photolysis products were shown to be [NOH] and the corresponding alkylideneimine, which underwent further reaction, e.g. (i) recombination of the two species to give amidoximes, (ii) hyponitrous acid formation, and (iii) hydrolysis or polymerization. A pathway is proposed for the

  N-亚硝基二烷基胺在酸存在下进行光解。从最终产物的分析来看，主要的光解产物显示为 [NOH] 和相应的亚烷基亚胺，它们经历了进一步的反应，例如 (i) 两种物质的重组得到酰胺肟，(ii) 次亚硝酸的形成，以及(iii) 水解或聚合。提出了反应的途径。有证据表明母体胺的形成不是亚硝胺水解的结果。
• Trichloroisocyanuric Acid/NaNO2 as a Novel Heterogeneous System for the N-Nitrosation of N,N-Dialkylamines Under Mild Conditions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Arash Ghorbani Choghamarani、Hassan Hazarkhani

  DOI：10.1055/s-2002-31897

  日期：——

  A combination of trichloroisocyanuric acid and sodium nitrite in the presence of wet SiO2 was used as an effective nitrosating agent for the nitrosation of N,N-dialkyl amines to their corresponding nitroso derivatives under mild and heterogeneous conditions in moderate to excellent yields.

  在潮湿的二氧化硅存在下，三氯异氰尿酸和亚硝酸钠的组合被用作有效的亚硝化试剂，将N,N-二烷基胺亚硝化为相应的亚硝基衍生物，反应在温和的非均相条件下进行，产率为中等至优良。
• The use of Nafion-H®/NaNO2 as an efficient procedure for the chemoselective N-nitrosation of secondary amines under mild and heterogeneous conditions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Davood Habibi、BiBi Fatemeh Mirjalili、Abdolhamid Bamoniri

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00578-1

  日期：2003.4

  A combination of Nafion-H® and sodium nitrite in the presence of wet SiO2 was used as an effective agent for the N-nitrosation of secondary amines under mild and heterogeneous conditions in good to excellent yields.

  在湿的SiO 2存在下，Nafion-H®和亚硝酸钠的组合被用作有效的试剂，用于在温和和非均相条件下以良好或优异的收率对仲胺进行N-亚硝化。
• Silica Sulfuric Acid<b>/</b>NaNO₂as a Novel Heterogeneous System for the Chemoselective N-Nitrosation<b />of Secondary Amines under Mild Conditions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Abdolhamid Bamoniri

  DOI：10.1055/s-2002-34230

  日期：——

  Neat chlorosulfonic acid reacts with silica gel to give silica sulfuric acid in which sulfuric acid is immobilized on the surface of silica gel via a covalent bond. A combination of silica sulfuric acid and sodium nitritein the presence of wet SiO 2 was used as an effective nitrosating agent for the nitrosation of secondary amines to their corresponding nitroso derivatives under mild and heterogeneous

  纯氯磺酸与硅胶反应生成二氧化硅硫酸，其中硫酸通过共价键固定在硅胶表面。二氧化硅硫酸和亚硝酸钠在湿 SiO 2 存在下的组合被用作有效的亚硝化剂，用于在温和和非均相条件下以优异的产率将仲胺亚硝化为其相应的亚硝基衍生物。