N-亚硝基-N-甲基尿烷 | 615-53-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-亚硝基-N-甲基尿烷
• 中文别名: N-甲基-N-亚硝基氨基甲酸乙酯；N-亚硝基甲基氨基甲酸乙酯；亚硝基甲替尿烷
• 英文名称: ethyl N-methyl-N-nitrosocarbamate
• 英文别名: N-Nitroso-N-methyl-urethan；Nitrosomethylurethan；Nitrosomethylurethane；N-Nitroso-N-methylurethane
• CAS: 615-53-2
• 化学式: C₄H₈N₂O₃
• mdl: MFCD00013888
• 分子量: 132.119
• InChiKey: CAUBWLYZCDDYEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  66 °C / 13mmHg
• 密度：
  1,14 g/cm3
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯、甲醇
• 物理描述：
  N-nitroso-n-methylurethane is a solid.
• 颜色/状态：
  Yellow to pink oil
• 气味：
  Sweet smelling
• 蒸汽压力：
  1.18 mm Hg at 25 °C /extrapolated (12 mm Hg at 63 °C)/
• 稳定性/保质期：
  性质与稳定性：在常温常压下，该物质不会分解。
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes of /nitrogen oxides/.
• 粘度：
  Low
• 折光率：
  Index of refraction: 1.43632 at 20 °C/D

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

体内和体外的核酸甲基化已经得到了证实；主要反应产物是7-甲基鸟嘌呤，另一个被发现的是3-甲基腺嘌呤。甲基化也发生在非靶器官中。

Methylation of nucleic acids in vivo and in vitro has been demonstrated; the main reaction product is 7-methylguanine, and 3-methyladenine has been found to be another. Methylation also occurs in /SRP: non-target/ organs.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

没有关于人类的数据。动物中有充分的致癌性证据。总体评估：2B组：该物质可能对人类致癌。

No data are available in humans. Sufficient evidence of carcinogenicity in animals. OVERALL EVALUATION: Group 2B: The agent is possibly carcinogenic to humans.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌剂：N-甲基-N-亚硝基脲烷

IARC Carcinogenic Agent:N-Methyl-N-nitrosourethane

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：2B组：可能对人类致癌

IARC Carcinogenic Classes:Group 2B: Possibly carcinogenic to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第4卷（1974年）一些芳香胺、肼及其相关物质，N-亚硝基化合物和杂类烷基化剂

IARC Monographs:Volume 4: (1974) Some Aromatic Amines, Hydrazine and Related Substances, N-Nitroso Compounds and Miscellaneous Alkylating Agents

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  1.1A
• 安全说明：
  S23,S35,S45,S53
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  FC6300000
• 海关编码：
  2928000090
• 危险品运输编号：
  2810
• 储存条件：
  贮存： 将密闭容器密封后，放入另一个密封的主要储存器中，并置于阴凉、干燥处。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	亚硝基甲替尿烷；N-甲基-N-亚硝基氨基甲酸乙酯
化学品英文名称：	Nitrosomethyl urethane；N-Methyl-N-nitrosocarbamic acid，ethyl ester
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	615-53-2
分子式：	C 4 H 8 N 2 O 3
分子量：	132.14

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：亚硝基甲替尿烷；N-甲基-N-亚硝基氨基甲酸乙酯

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	吸入、摄入或经皮肤吸收后对身体有害。接触本品可致皮炎。蒸气对眼睛、皮肤和呼吸道有强烈刺激作用。有致癌作用。
环境危害：	对环境有危害。
燃爆危险：	本品可燃，有毒，具强刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。洗胃。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或氧化剂，有引起燃烧的危险。急剧加热时可发生爆炸。受热分解，放出有毒的烟气。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。
灭火方法及灭火剂：	消防人员必须佩戴过滤式防毒面具(全面罩)或隔离式呼吸器、穿全身防火防毒服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：雾状水、抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。用砂土、干燥石灰或苏打灰混合，收集于一个密闭的容器中，运至废物处理场所。用水刷洗泄漏污染区，经稀释的污水放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，提供充分的局部排风。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（全面罩），穿防静电工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。在清除液体和蒸气前不能进行焊接、切割等作业。避免产生烟雾。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于通风、低温的库房内。储存温度 -20℃以下。远离火种、热源。防止阳光直射。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品等分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，应该佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时，建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿相应的防护服。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。定期体检。

第九部分：理化特性

外观与性状：	浅色液体，有甜味，具有微挥发性。
pH：
熔点(℃)：	<-20
沸点(℃)：	59～61／1．33kPa
相对密度(水=1)：	1．1224
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 4 H 8 N 2 O 3
分子量：	132.14
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	微溶于热水，可混溶于乙醇、苯。
主要用途：	用于制造重氮甲烷及供实验用。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强酸、强碱、水。
避免接触的条件：	光照。
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：180mg／kg(大鼠经口) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	根据国家和地方有关法规的要求处置。或与厂商或制造商联系，确定处置方法。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。保持容器密封。避光保存。-20℃以下保存。专人保管。应与碱类、酸类、食用化工原料、潮湿物品等分开存放。不能与粮食、食物、种子、饲料、各种日用品混装、混运。操作现
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	6
MSDS修改日期：	年月日

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-亚硝基-N-甲基尿烷 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 重氮甲烷
  参考文献：
  名称：

  N-SULFONYL THIAZOLYLPIPERAZINE DERIVATIVES AND RELATED N-SULFONYL HETEROCYCLIC DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF NEURO DEGENERATIVE DISEASES

  摘要：

  该发明提供了噻唑基哌嗪衍生物，以及包括苯基和苄基噻唑基哌啶衍生物的N-磺酰杂环衍生物，以及其药学上可接受的盐，这些是用于治疗α-突触核蛋白病的有效活性成分，如帕金森病、弥漫性小体病、创伤性脑损伤、肌萎缩侧索硬化症、尼曼-匹克病、哈勒沃登-施帕茨综合征、唐氏综合征、神经轴突萎缩、多系统萎缩和阿尔茨海默病的治疗方法。该发明还提供了制备这些衍生物的方法，以及包括这些衍生物和药学上可接受的辅料的药物组合物。

  公开号：

  US20100197703A1
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸乙酯 在 sodium nitrite 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 生成 N-亚硝基-N-甲基尿烷
  参考文献：
  名称：

  A screening procedure for the formation of nitroso derivatives and mutagens by drug-nitrite interaction.

  摘要：

  建立了筛选药物与亚硝酸盐相互作用形成亚硝基衍生物和/或诱变剂的一般程序。测试药物（50 mM）与亚硝酸盐（500 mM）在 pH 3.0-3.5 和 37°C 下反应 4 小时。对不含亚硝酸盐的反应混合物进行亚硝基衍生物和致突变物的检测，方法是分别使用鼠伤寒沙门氏菌 TA98 和 TA100 作为试验菌株，对经溴化氢处理后形成的格里斯试剂阳性物质进行比色法和诱变试验。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3399

文献信息

• [EN] IMPROVEMENTS IN OR RELATING TO ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] PERFECTIONNEMENTS APPORTÉS À DES COMPOSÉS ORGANIQUES OU AYANT TRAIT À CEUX-CI
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2015059290A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  A process of converting a carbon-carbon multiple bond to a cyclopropane ring, comprising the addition of a N-alkyl-N-nitroso compound to a mixture of alkene precursor, aqueous base and Pd(II)-catalyst, with the N-alkyl-N-nitroso compound obtained directly from an alkyl amine derivative, NaNO2 and an acid via phase separation of the N-alkyl-N-nitroso compound from the aqueous phase.

  将碳-碳多键转化为环丙烷环的过程，包括将N-烷基-N-亚硝基化合物加入烯烃前体、水性碱和Pd(II)催化剂的混合物中，其中N-烷基-N-亚硝基化合物直接从烷基胺衍生物、NaNO2和酸中获得，通过将N-烷基-N-亚硝基化合物从水相中相分离。
• THE CHEMICAL STABILITY OF THE <i>S</i>-METHYL XANTHATES OF SOME SIMPLE ALCOHOLS
  作者：D. L. Vincent、C. B. Purves

  DOI：10.1139/v56-167

  日期：1956.9.1

  n-Octadecyl S-methyl xanthate, m.p. 38–39°, and n-hexadecyl S-methyl xanthate, m.p. 28–28.5°, were prepared for the first time, and were used to study the behavior of the S-methyl xanthate group toward reagents commonly used in research on carbohydrates. Although stable to some conditions of acetylation, hydrolysis, and methanolysis, the S-methyl xanthate group was destroyed by all methylating agents tried, with the exception of nitrosomethylurethane. The latter reagent converted a sodium xanthate salt in high yield to the S-methyl ester. Octadecyl and hexadecyl S-methyl xanthates when oxidized with hydrogen peroxide yielded crystalline substances of composition C₂₀H₄₀O₄S₂ and C₁₈H₃₆O₄S₂, respectively, whose structures were not determined. These substances each contained three additional oxygen atoms. Various attempts to estimate the S-methyl xanthate group by oxidation with bromine or periodic acid, or by reduction to methyl iodide, were unsuccessful.

  n-辛基S-甲基黄缩酸，熔点38-39°，和n-十六烷基S-甲基黄缩酸，熔点28-28.5°，首次制备，并用于研究S-甲基黄缩酸基团对糖类研究常用试剂的反应。尽管对于一些乙酰化、水解和甲醇解条件是稳定的，但S-甲基黄缩酸基团在所有尝试的甲基化试剂中均被破坏，除了亚硝基甲基脲。后者将硫酸黄缩钠盐高产率转化为S-甲基酯。氧化辛基和十六烷基S-甲基黄缩酸与过氧化氢氧化后产生化学组成为C20H40O4S2和C18H36O4S2的结晶物质，其结构尚未确定。这些物质中各含有三个额外的氧原子。通过溴或过碘酸氧化估计S-甲基黄缩酸基团的各种尝试，或还原为甲基碘化物，均未成功。
• Synthesis and Structure Activity Relationships of a Novel Antifungal Agent, Azoxybacilin.
  作者：Jun OHWADA、Isao UMEDA、Hitomi ONTSUKA、Yuhko AOKI、Nobuo SHIMMA

  DOI：10.1248/cpb.42.1703

  日期：——

  A new antifungal substance, azoxybacilin (an unusual amino acid with an azoxy moiety) and its derivatives have been synthesized from Boc-L-Asp-OtBu utilizing the Moss procedure for the preparation of the azoxy moiety. The ester derivative, Ro 09-1824, showed more potent antifungal activity and a broader antifungal spectrum than azoxybacilin did.

  一种新的抗真菌物质，阿唑氧巴西林（一种带有阿唑氧基部分的不规则氨基酸）及其衍生物已通过Moss方法从Boc-L-Asp-OtBu合成，旨在制备阿唑氧基部分。酯衍生物Ro 09-1824显示出比阿唑氧巴西林更强的抗真菌活性和更广泛的抗真菌谱。
• Etudes sur les matières végétales volatiles LIV. Absorption spectrale et spectres<i>Raman</i>de l'irone, du dihydro-irol et de substances voisines
  作者：Y. R. Naves、P. Bachmann

  DOI：10.1002/hlca.19470300741

  日期：1947.12.1

  L'absorption dans l'ultra-violet et le spectre Raman de l'échantillon d'irone et du dihydro-irol préparé par réduction au moyen de sodium et d'alcool ont été étudiés. L'interprétation des faits observés par rapport à nos connaissances des ionones, des dihydro-ionols, du méthyl-α-cyclogéraniolène et de triméthyl-cycloheptènes permet d'admettre avec une haute vraisemblance que l'irone décrite est une

  吸收紫外光和幽灵的拉曼·德·科尚蒂隆·迪隆和二氢-伊洛尔制备的产品可从钠和铝制得的原料中得到一定程度的还原。daccess-ods.un.org daccess-ods.un.org daccess-ods.un.org daccess-ods.un.org 由离子液体，二氢-紫罗兰醇，二甲基-α-环庚烯醇和其他三甲基环庚烷组成的持久性和有机化学的关系-紫罗兰酮。
• Ambident Ethyl <i>N</i>-Nitrosocarbamate Anion:  Experimental and Computational Studies of Alkylation and Thermal Stability
  作者：Vladimir Benin、Piotr Kaszynski、J. George Radziszewski

  DOI：10.1021/ja0209058

  日期：2002.11.1

  Alkylation of N-nitrosourethane tetrabutylammonium salt (2-Bu(4)N) with four electrophiles (MeI, EtI, i-PrI, and PhCH(2)Br) was studied by (1)H NMR in CD(2)Cl(2) and CD(3)CN solutions. The ratio of the three regioisomers N-alkyl-N-nitrosourethane 3, azoxy 4, and O-alkyldiazotate 5 was practically independent of solvent but dependent on the nature of the electrophile. The anion 2 and O-alkyl derivative

  N-亚硝基氨基甲酸乙酯四丁基铵盐 (2-Bu(4)N) 与四种亲电子试剂（MeI、EtI、i-PrI 和 PhCH(2)Br）的烷基化通过 (1)H NMR 在 CD(2)Cl( 2) 和 CD(3)CN 解决方案。三种区域异构体 N-烷基-N-亚硝基氨基甲酸酯 3、偶氮氧基 4 和 O-烷基重氮酸酯 5 的比例实际上与溶剂无关，但取决于亲电子试剂的性质。阴离子 2 和 O-烷基衍生物 5 是热不稳定的，分别分解为碳酸乙酯 9 和 10，具有一级速率常数 (2-Bu(4)N: k = 18.5 +/- 0.1 x 10(- 5) s(-1); 5b (R = Et): k = 1.77 +/- 0.02 x 10(-5) s(-1); 5d (R = PhCH(2)): k = 4.78 +/- 0.08 x 10(-5) s(-1) 在 35 摄氏度，CD(2)Cl(2))。进一步的动力学测量给出了