4-(3,4-二氯苯基)-N-甲基-3,4-二氢-2H-萘-1-亚胺氧化物 | 209473-00-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 4-(3,4-二氯苯基)-N-甲基-3,4-二氢-2H-萘-1-亚胺氧化物
• 中文别名: 舍曲林杂质19
• 英文名称: N-[4-(3,4-dichlorophenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenylidene]methanamine N-oxide
• 英文别名: 4-(3,4-Dichlorophenyl)-N-methyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-imine N-oxide；4-(3,4-dichlorophenyl)-N-methyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-imine oxide
• CAS: 209473-00-7
• 化学式: C₁₇H₁₅Cl₂NO
• 分子量: 320.218
• InChiKey: CZYYNFHEAXHXGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、甲醇（非常轻微，加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4-二氯苯基)-N-甲基-3,4-二氢-2H-萘-1-亚胺氧化物 在 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 盐酸舍曲林
  参考文献：
  名称：

  抗抑郁药舍曲林的改进工业合成

  摘要：

  (cis-1S)-4-(3,4-二氯苯基)-1,2,3,4-四氢-N-甲基-1-萘胺盐酸盐或盐酸舍曲林是一种非常有效的抗抑郁药。本报告介绍了一种新的盐酸舍曲林工业合成方法，它在许多方面比迄今为止报道的方法更有利。N-[4-(3,4-Dichlorophenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenylidene]-methanamine N-oxide 在我们的工艺中用作中间体，在正常条件下是一种稳定的化合物。它可以从相应的四氢萘酮通过简单的反应以良好的收率获得，使用在环境和安全方面可接受的试剂。它还原为所需的顺式外消旋胺是立体选择性的，因此它提供了具有药物成分所需纯度的盐酸舍曲林。

  DOI：

  10.1021/op0100549
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基羟胺盐酸盐 、 4-(3,4-二氯苯基)-1-四氢萘酮 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到4-(3,4-二氯苯基)-N-甲基-3,4-二氢-2H-萘-1-亚胺氧化物
  参考文献：
  名称：

  抗抑郁药舍曲林的改进工业合成

  摘要：

  (cis-1S)-4-(3,4-二氯苯基)-1,2,3,4-四氢-N-甲基-1-萘胺盐酸盐或盐酸舍曲林是一种非常有效的抗抑郁药。本报告介绍了一种新的盐酸舍曲林工业合成方法，它在许多方面比迄今为止报道的方法更有利。N-[4-(3,4-Dichlorophenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenylidene]-methanamine N-oxide 在我们的工艺中用作中间体，在正常条件下是一种稳定的化合物。它可以从相应的四氢萘酮通过简单的反应以良好的收率获得，使用在环境和安全方面可接受的试剂。它还原为所需的顺式外消旋胺是立体选择性的，因此它提供了具有药物成分所需纯度的盐酸舍曲林。

  DOI：

  10.1021/op0100549

文献信息

• Highly Steroselective Synthesis of Sertraline
  申请人：Parthasaradhi Reddy Bandi

  公开号：US20070260090A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  The present invention relates to a process for highly stereoselective synthesis of sertraline and sertraline intermediate. Thus, the mixture of 4-(3,4-Dichlorophenyl)-3,4-dihydro-N-methyl-1(2H)-naphthalenimine, 5% Pd/CaCO 3 , water and methanol is taken in a hydrogenation flask and then subjected to hydrogenation under a hydrogen pressure of 0.5 Kg at 20-35° C. for 3 hours 30 minutes. The catalyst is removed by filtration and the solvent is evaporated completely under vacuum to obtain cis-(±)-4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-N-methyl-naphthalen amine. (trans-(±): 0.2).

  本发明涉及一种高立体选择性合成舍曲林和舍曲林中间体的过程。因此，将4-(3,4-二氯苯基)-3,4-二氢-N-甲基-1(2H)-萘亚胺、5% Pd/CaCO3、水和甲醇混合物放入氢化烧瓶中，然后在0.5千克的氢气压力下，在20-35℃下进行3小时30分钟的氢化。通过过滤除去催化剂，然后在真空下完全蒸发溶剂，得到顺式-(±)-4-(3,4-二氯苯基)-1,2,3,4-四氢-N-甲基-萘胺。(反式-(±): 0.2)。
• PROCESS FOR THE CIS-SELECTIVE CATALYTIC HYDROGENATION OF CYCLOHEXYLIDENAMINES
  申请人：Ciba Specialty Chemicals Holding Inc.

  公开号：EP1064250B1

  公开（公告）日：2004-04-21
• A HIGHLY STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF SERTRALINE
  申请人：Hetero Drugs Limited

  公开号：EP1885683A2

  公开（公告）日：2008-02-13
• US6232501B1
  申请人：——

  公开号：US6232501B1

  公开（公告）日：2001-05-15
• [EN] PROCESS FOR THE CIS-SELECTIVE CATALYTIC HYDROGENATION OF CYCLOHEXYLIDENAMINES<br/>[FR] PROCEDE D'HYDROGENATION CATALYTIQUE CIS-SELECTIVE DE CYCLOHEXYLIDENAMINES
  申请人：CIBA SPECIALTY CHEMICALS HOLDING INC.

  公开号：WO1999047486A1

  公开（公告）日：1999-09-23

  (EN) This invention relates to a process for the cis-selective preparation of cyclic amines of the sertraline type by reductive alkylation of cyclic immines or of their precursors and for the catalytic hydrogenation in the presence of copper-containing catalysts.(FR) L'invention porte sur un procédé de préparation cis-sélective d'amines cycliques de type sertraline par alkylation réductrice d'imines cycliques ou de leurs précurseurs, et sur un procédé d'hydrogénation catalytique en présence de catalyseurs contenant du cuivre.