4,4'-diisocyanobiphenyl | 952-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-diisocyanobiphenyl
• 英文别名: 4,4'-biphenyldiisocyanide；4,4'-Diisocyano-biphenyl；1-isocyano-4-(4-isocyanophenyl)benzene
• CAS: 952-28-3
• 化学式: C₁₄H₈N₂
• 分子量: 204.231
• InChiKey: SFCYOMWDNMIMEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  8.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-diisocyanobiphenyl 在 盐酸 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 biphenyl-4,4`-bis[aminomethylidene(bisphosphonic)] acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiproliferative activity of aromatic and aliphatic bis[aminomethylidene(bisphosphonic)] acids

  摘要：

  A series of aromatic and aliphatic bis[aminomethylidene(bisphosphonic)] acids was synthesized in the reaction of triethylphosphite with isonitriles followed by hydrolysis or dealkylation. The in vitro anti-proliferative effect of all synthesized tetraphosphonic acids against MCF-7 breast cancer cells, J774E macrophages and HL-60 promyelocytic leukemia cells was determined. Three aromatic derivatives (5a, 5f and 5j) showed a similar or higher anti-proliferative activity than zoledronic acid. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.05.071
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-diformylbenzidine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4,4'-diisocyanobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Reaktionen mit Polyisonitrilen. 2. Mitt

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19642971003

文献信息

• Silver-Catalyzed [3+2] Cycloaddition of Azomethine Ylides with Isocyanides for Imidazole Synthesis
  作者：Zhongyan Hu、Jinhuan Dong、Xianxiu Xu

  DOI：10.1002/adsc.201700447

  日期：2017.10.25

  silver-catalyzed aerobic oxidative [3+2] cycloaddition of azomethine ylides with aryl or heteroaryl isocyanides has been developed. The reaction represents a novel protocol for the efficient and practical synthesis of 1,2-diarylimidazoles bearing a broad range of substituents in good to excellent yields under mild conditions. The practicability of this cycloaddition was shown by a gram-scale synthesis

  已开发出一种银催化的偶氮甲亚胺与芳基或杂芳基异氰酸酯的好氧氧化[3 + 2]环加成反应。该反应代表了在温和条件下以高至优收率高效，实用地合成带有广泛取代基的1,2-二芳基咪唑的新方法。该克分子加成反应的实用性通过克级合成和双环加成反应来显示，用于构建高度共轭的聚芳基咪唑体系。
• α-Thioxothioamides: A Formal [4+1] Cycloaddition Reaction with Isocyanides and Diisocyanides and its Application to a New Straightforward Formation of Extended Tetrathiafulvalenes
  作者：Georges Morel、Evelyne Marchand、Sourisak Sinbandhit、Roger Carlier

  DOI：10.1002/1099-0690(200102)2001:4<655::aid-ejoc655>3.0.co;2-a

  日期：2001.2

  biphenyl or azobiphenyl group. High and low temperature measurements are required in order to understand the complex 1H and 13C NMR spectra of the prepared mono-, bis- and tris-(1,3-dithiole) derivatives. Their electrochemical oxidations are also described.

  根据标题方法，在温和的条件下已经制备了许多带有推挽式取代基的2-（烷基亚氨基）和2-（芳基亚氨基）-1,3-二硫醇（氮杂DTF）。这种新颖的策略依赖于这样的事实，即使用共轭二异氰酸酯可以有效合成新的扩展四硫富富瓦烯（TTF）。两个二硫醇部分通过结合了苯基，联苯基或偶氮联苯基的共轭框架连接。为了了解制备的单，双和三（1,3-二硫醇）衍生物的1 H和13 C NMR光谱，需要进行高温和低温测量。还描述了它们的电化学氧化。
• Dinuclear Gold(I) Isocyanide Complexes with Luminescent Properties, and Displaying Thermotropic Liquid Crystalline Behavior
  作者：Silverio Coco、Carlos Cordovilla、Pablo Espinet、José Martín-Álvarez、Paula Muñoz

  DOI：10.1021/ic060702a

  日期：2006.12.1

  Dinuclear gold(I) complexes [mu-(4,4'-CN-R-NC)Au(C6F4OC4H9)}2] [R = 1,4-phenylene, n = 8; R = 4,4'-biphenylene, 2,2'-dichloro-4,4'-biphenylene, 2,2'-dimethyl-4,4'-biphenylene, n = 4,6,8,10] have been prepared and their liquid crystal behavior and optical properties studied. Although the free ligands are not mesomorphic, all the gold(I) derivatives described, except the phenylisonitrilegold(I) derivative

  双核金（I）配合物[mu-（4,4'-CN-R-NC）Au（C6F4OC4H9）} 2] [R = 1,4-亚苯基，n = 8；制备了R = 4,4'-联苯，2,2'-二氯-4,4'-联苯，2,2'-二甲基-4,4'-联苯，n = 4,6,8,10]并研究了它们的液晶行为和光学性质。尽管游离配体不是介晶的，但所描述的所有金（I）衍生物，除了苯基异三烯三酚（I）衍生物[mu-（1,4-CN-C6H4-NC）​​Au（C6F4OC8H17）} 2]均显示液晶行为，导致向列中间相。转变温度以4-4'-联亚苯基> 2,2'-二氯-4-4'-联亚苯基> 2,2'二甲基-4-4'-联亚苯基的顺序降低。所有化合物在固态和溶液中均显示出光致发光。[μ-（4,4' -CN-R-NC）Au（C6F4OCnH2n + 1）} 2]（R = 4-4'-联亚苯基和2,2'-二氯-4-4'-联亚苯基）已确定，确
• Reactions of stereochemically rigid diisocyanides with manganese carbonyl derivatives
  作者：Avi Efraty、Irene Feinstein、Lorenz Wackerle

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)82286-x

  日期：1981.11

  The reactions of BrMn(CO)5 with the non-chelating stereochemically rigid bidentate ligands (L-L) 1,3-, and 1,4-diisocyanobenzene, 4,4′-diisocyanobiphenyl, and 4,4′-diisocyanodiphenylmethane afford well characterized complexes of the types BrMn(CO)4(L-L), BrMn(CO)3(L-L)2, and [BrMn(CO)4]2(L-L). Similar reactions with [RC5H4Mn(CO)2NO]+PF6− gave mixtures of oligomers of the type [(RC5H4MnNO)n(L-L)n+1]n+[PF6−]n

  BrMn（CO）5与非螯合的立体化学刚性双齿配体（LL）1,3-和1,4-二异氰基苯，4,4'-二异氰基联苯和4,4'-二异氰基二苯甲烷的反应可提供特征明确的络合物类型的BrMn（CO）4（LL），BrMn（CO）3（LL）2和[BrMn（CO）4 ] 2（LL）。用类似的反应[RC 5 ħ 4的Mn（CO）2 NO] + PF 6 - ，得到式的低聚物的混合物[（RC 5 H ^ 4 MnNO）Ñ（LL）的n + 1 ]的n + [PF6 - ] Ñ。
• Zero-valent, oxidized, and mixed oxidation state chromium, molybdenum, and tungsten aryldiisocyanide polymers
  作者：Irene Feinstein-Jaffe、Sergio E. Maisuls

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80360-7

  日期：1988.8

  New organometallic aryldiisocyanide polymers of the group 6 transition metals have been synthesized and characterized. The aryldiisocyanide chromium(0), molybdenum(0) and tungsten(0) polymers were found to be extremely sensitive towards air oxidation. Oxidized 4,4′-diisocyanobiphenyl-tungsten(II) and -molybdenum(II) polymers were prepared by the addition of iodine to the solid state zerovalent matrices

  已经合成和表征了第6族过渡金属的新型有机金属芳基二异氰酸酯聚合物。发现芳基二异氰化物铬（0），钼（0）和钨（0）聚合物对空气氧化极为敏感。氧化的4,4'-二异氰基联苯-钨（II）和-钼（II）聚合物是通过将碘添加到固态零价基体中制备的。用碘将4,4'-二异氰基联苯钨（0）聚合物部分氧化，得到具有不同比例的W 0和W II的混合价W 0，II聚合物。制备混合价聚合物的另一种方法涉及与具有不同氧化态的两种可溶性金属前体的芳基二异氰酸酯反应，这种方法可得到混合价的Mo 0，II具有4,4'-二异氰基联苯配体的聚合物。所有未氧化的，氧化的，或部分氧化的聚合物的比电导率为10的顺序的-9 Ω -1厘米-1不管所使用的制备路线的。