5-methoxycarbonylpyrid-3-ylcarbonylchloride | 25761-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxycarbonylpyrid-3-ylcarbonylchloride
• 英文别名: 5-(methoxycarbonyl)nicotinoyl chloride；3-Carbomethoxy-5-chlorocarbonylpyridin；5-Chlorcarbonyl-nicotinsaeuremethylester；5-chlorocarbonyl-nicotinic acid methyl ester；Methyl 5-(chlorocarbonyl)nicotinate；methyl 5-carbonochloridoylpyridine-3-carboxylate
• CAS: 25761-06-2
• 化学式: C₈H₆ClNO₃
• 分子量: 199.594
• InChiKey: ISGCCNPPHAGQJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxycarbonylpyrid-3-ylcarbonylchloride 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-羟基甲基烟酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Gonadotropin releasing hormone receptor antagonists

  摘要：

  本发明涉及促性腺激素释放激素（“GnRH”）（也称为促黄体生成激素释放激素）受体拮抗剂。

  公开号：

  US20060019965A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-吡啶二甲酸 3-甲酯 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-methoxycarbonylpyrid-3-ylcarbonylchloride
  参考文献：
  名称：

  Anion binding induced conformational changes exploited for recognition, sensing and pseudorotaxane disassembly

  摘要：

  本文介绍了利用一类新型无环受体在阴离子识别、荧光传感和伪紫外光分解方面的阴离子结合诱导构象变化的研究。研究人员合成了一系列咪唑类双酰胺吡啶、吡啶 N-氧化物和含吡啶的受体，并利用 1H NMR 光谱阐明了它们的阴离子结合特性。在识别阴离子时，受体的构象发生了巨大变化，从 "开放 "的分子内几何形状转变为更加 "封闭 "的分子内几何形状。研究了双苯乙烯功能化类似物的荧光阴离子感应能力，阴离子诱导的反应来自准分子信号机制。作为穿线元件的吡啶 N-氧化物受体与间苯二甲酰胺大环之间形成的假紫杉烷集合体被证明会发生分解，这是由于氯化物结合时穿线表现出的构象行为所致。

  DOI：

  10.1039/c2dt31640d

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed C–H Activation and Double Directing Group Strategy for the Regioselective Synthesis of Naphthyridinones
  作者：John R. Huckins、Eric A. Bercot、Oliver R. Thiel、Tsang-Lin Hwang、Matthew M. Bio

  DOI：10.1021/ja405140f

  日期：2013.10.2

  general Rh(III)-catalyzed synthesis of naphthyridinone derivatives is described. It relies on a double-activation and directing approach leveraging nicotinamide N-oxides as substrates. In general, high yields and selectivities can be achieved using low catalyst loadings and mild conditions (room temperature) in the couplings with alkynes, while alkenes require slightly more elevated temperatures.

  描述了一般的 Rh(III) 催化合成萘啶酮衍生物。它依赖于利用烟酰胺 N 氧化物作为底物的双重激活和导向方法。通常，在与炔烃的偶联中使用低催化剂负载量和温和条件（室温）可以实现高产率和选择性，而烯烃需要稍微升高的温度。
• Nitrate anion templated assembly of a [2]rotaxane for selective nitrate recognition in aqueous solvent mixtures
  作者：Matthew J. Langton、Lucy C. Duckworth、Paul D. Beer

  DOI：10.1039/c3cc45342a

  日期：——

  the preparation of a [2]rotaxane. Removal of the discrete nitrate anion template from the [2]rotaxane reveals an interlocked host system capable of strong and selective recognition of nitrate, in aqueous-organic solvent mixtures, over a range of more basic mono-charged oxoanions.

  通过制备[2]轮烷，证明了分子结构互锁的第一个硝酸根阴离子模板组装体。从[2]轮烷中除去离散的硝酸盐阴离子模板，揭示了一个互锁的宿主系统，该系统能够在多种有机单电荷含氧阴离子上，在水-有机溶剂混合物中强而有选择性地识别硝酸盐。
• Specific molecular recognition by cage-type cyclophanes having a helically twisted and cylindrical internal cavity
  作者：Osamu Hayashida、Sadahiko Matsuura、Yukito Murakami

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85675-1

  日期：1994.1

  Cage-type cyclophanes, which are constructed with two rigid 2,11,20-triaza[3.3.3]paracyclophane skeletons and three chiral bridging components, were prepared. Temperature-dependent 1H NMR measurements in (CD3)2SO indicate that the molecular framework of the cage-type cyclophane having a cylindrical internal cavity is more rigid than those of the corresponding non-cage hosts. The guest-binding behavior

  制备了由两个刚性的2​​,11,20-三氮杂[3.3.3]对环芳烃骨架和三个手性桥联组分构成的笼型环烷。（CD 3）2中与温度相关的1 H NMR测量SO表明具有圆柱形内部空腔的笼型环烷的分子框架比相应的非笼型主体的分子框架更刚性。通过电子吸收光谱法和电喷雾电离（ESI）质谱法检查了笼型宿主对各种客体的客体结合行为。发现本发明的主体结合阴离子客体，例如1-羟基-2,4-二硝基萘-7-磺酸盐，2-羟基-1-（苯基偶氮）萘-6,8-二磺酸盐，2,7-双[（ [4-甲基-2-磺基苯基）偶氮] -1,8-二羟基萘-3,6-二磺酸盐，8-苯胺基萘-1-磺酸盐，6- p-甲苯基萘-2-磺酸盐，萘-1-磺酸盐和3,5-双（甲氧基羰基）苯-1-磺酸盐，形成客体-客体络合物。计算机辅助的分子建模研究表明，与桥段中的手性l和d-缬氨酸残基结合的3个吡啶鎓部分在相同方向上经历了手性扭曲。然而，宿主中带有l-缬氨
• Novel cage-type azaparacyclophane bearing chiral binding sites
  作者：Yukito Murakami、Teruhisa Ohno、Osamu Hayashida、Yoshio Hisaeda

  DOI：10.1039/c39910000950

  日期：——

  The guest-binding behaviour of a novel cage-type azaparacyclophane, which has been prepared by the reaction of N,N′,N″,N‴-tetravalyl-1,6,20,25-tetraaza[6.1.6.1]paracyclophane with N,N′,N″,N‴-tetrakis(5-carboxynicotinoyl)-2,11,20,29-tetraaza[3.3.3.3]paracyclophane, was examined in aqueous media and evaluated by a computer-aided molecular modelling study on the basis of molecular mechanics (MM2 and MMP2) and molecular dynamics (AMBER and CHARMM) conformational search.

  N,N',N",N‴-四缬氨酰-1,6,20,25-四氮杂[6.1.6.1]对环芳烷与氮杂环芳烷反应制备的新型笼型氮杂对环芳烷的客体结合行为N,N′,N″,N‴-四(5-羧基烟酰基)-2,11,20,29-四氮杂[3.3.3.3]对环芳烷，在水介质中进行了检查，并通过计算机辅助分子建模研究进行了评估分子力学（MM2 和 MMP2）和分子动力学（AMBER 和 CHARMM）构象搜索的基础。
• Sodium and barium cation-templated synthesis and cation-induced molecular pirouetting of a pyridine N-oxide containing [2]rotaxane
  作者：Laura M. Hancock、Paul D. Beer

  DOI：10.1039/c1cc11224d

  日期：——

  Sodium and barium metal cation templation has been used to construct a novel pyridine N-oxide containing [2]rotaxane. Upon addition and removal of metal cations, the macrocyclic component is observed to undergo a pirouetting motion around the pyridine N-oxide axle.

  和金属模板已被用来构建含有 [2]rotaxane 的新型金属N氧化物。在添加和移除金属后,观察到宏观循环组件在金属N氧化物轴周围经历了旋转运动。