1-(2-pyridyl)-9-methyl-β-carboline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(2-pyridyl)-9-methyl-β-carboline
• 英文别名: 9-methyl-1-(2-pyridyl)-β-carboline；9-Methyl-1-pyridin-2-ylpyrido[3,4-b]indole；9-methyl-1-pyridin-2-ylpyrido[3,4-b]indole
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃
• 分子量: 259.31
• InChiKey: JVRJKZRDZIUCKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) choride dihydrate 、 1-(2-pyridyl)-9-methyl-β-carboline 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以49%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  β咔啉铜的发现（II）配合物作为Mcl-1的抑制剂和体外和体内活性在癌症模型

  摘要：

  Mcl-1是Bcl-2家族蛋白的抗凋亡成员。Mcl-1抑制剂的开发一直具有挑战性。开发基于金属的MCL-1inhibitors，22铜（II）配合物25 - 46 9 -取代的β咔啉衍生物的报道。配合物38和39显示出比相应的配体或顺铂更高的细胞毒性。最有效的复合物39对Mcl-1的选择性高于其他Bcl-2家族蛋白，并通过Bax / Bak介导的凋亡杀死癌细胞。复杂39在小鼠模型中显示出优异的安全性，并在NCI-H460荷瘤模型中显着抑制了肿瘤的生长，在相同剂量下其效果比AZD5991强。复合物39延长了荷瘤小鼠的存活时间。配合物39是第一种基于金属的Mcl-1抑制剂，可作为潜在的抗癌药。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111567
• 作为产物：
  描述：

  1-(pyridin-2-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole 在 palladium 10% on activated carbon 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-(2-pyridyl)-9-methyl-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  β咔啉铜的发现（II）配合物作为Mcl-1的抑制剂和体外和体内活性在癌症模型

  摘要：

  Mcl-1是Bcl-2家族蛋白的抗凋亡成员。Mcl-1抑制剂的开发一直具有挑战性。开发基于金属的MCL-1inhibitors，22铜（II）配合物25 - 46 9 -取代的β咔啉衍生物的报道。配合物38和39显示出比相应的配体或顺铂更高的细胞毒性。最有效的复合物39对Mcl-1的选择性高于其他Bcl-2家族蛋白，并通过Bax / Bak介导的凋亡杀死癌细胞。复杂39在小鼠模型中显示出优异的安全性，并在NCI-H460荷瘤模型中显着抑制了肿瘤的生长，在相同剂量下其效果比AZD5991强。复合物39延长了荷瘤小鼠的存活时间。配合物39是第一种基于金属的Mcl-1抑制剂，可作为潜在的抗癌药。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111567

文献信息

• ORGANIC METAL DYE, AND PHOTOELECTRIC ELEMENT AND DYE-SENSITIZED SOLAR CELL USING THE ORGANIC METAL DYE
  申请人：Je Jongtae

  公开号：US20120247546A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The present invention relates to an organic metal dye comprising fused heterocyclic derivatives, and to a photoelectric element and to a dye-sensitized solar cell using the organic metal dye.

  本发明涉及一种包括融合杂环衍生物的有机金属染料，以及使用该有机金属染料的光电元件和染料敏化太阳能电池。
• 以1-(2-吡啶)-9-甲基-β-咔啉为配体的氯化 铜配合物及其合成方法和应用
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN106478688B

  公开（公告）日：2018-05-11

  本发明公开了一种以1‑(2‑吡啶)‑9‑甲基‑β‑咔啉为配体的氯化铜配合物及其合成方法和应用。该配合物的结构式如下式(I)所示，其合成方法为：取如下式(II)所示化合物和氯化铜，溶于极性溶剂中，进行配位反应，即得；其中，所述的极性溶剂为选自甲醇和乙醇中的一种或两种与选自水、丙酮、氯仿、二氯甲烷和N，N‑二甲基甲酰胺中的一种或两种以上的组合。本发明所述的配合物表现出比配体及顺铂更强的抗肿瘤活性，具有较好的潜在药用价值，有望用于各种抗肿瘤药物的制备。式(I)和式(II)所示结构如下：
• Cyclometalated iridium(<scp>iii</scp>) complexes induce mitochondria-derived paraptotic cell death and inhibit tumor growth<i>in vivo</i>
  作者：Liang He、Kang-Nan Wang、Yue Zheng、Jian-Jun Cao、Ming-Fang Zhang、Cai-Ping Tan、Liang-Nian Ji、Zong-Wan Mao

  DOI：10.1039/c8dt00783g

  日期：——

  The development of iridium complexes as potent anticancer agents has received increasing attention in recent years. In this study, four cyclometalated Ir(III) complexes with good photophysical properties and potent anticancer activity have been synthesized and characterized. They are taken up by human lung adenocarcinoma A549 cells very quickly and specifically target mitochondria. Mechanism studies

  铱复合物作为有效的抗癌剂的开发近年来受到越来越多的关注。在这项研究中，合成和表征了四个具有良好的光物理性质和有效的抗癌活性的环金属化的Ir（III）配合物。它们被人肺腺癌A549细胞迅速吸收，并特异性靶向线粒体。机理研究表明，其中的一种，即IrM2，会诱发麻痹症，并伴随着过多的线粒体来源的细胞质液泡。同时，IrM2影响泛素-蛋白酶体系统（UPS）和有丝分裂原激活的蛋白激酶（MAPK）信号传导途径。此外，IrM2迅速诱发一系列与线粒体相关的功能障碍事件，包括线粒体膜电位丧失，细胞ATP耗竭，线粒体呼吸抑制和活性氧（ROS）升高。IrM2诱导的线粒体功能快速丧失，ROS升高和UPS受损导致线粒体崩溃，随后细胞质空泡化，然后细胞准备开始凋亡和/或自噬的机制。在ROS中，超氧阴离子自由基在IrM2介导的细胞死亡中起关键作用。体内研究表明IrM2可以显着抑制小鼠模型中的肿瘤生长。这项工作为新型金属基
• Cyclometalated iridium(<scp>iii</scp>) complexes for mitochondria-targeted combined chemo-photodynamic therapy
  作者：Wei-Wei Qin、Zheng-Yin Pan、Dai-Hong Cai、Yi Li、Liang He

  DOI：10.1039/d0dt00180e

  日期：——

  iridium-based molecular compound is less reported. Herein, two iridium complexes (IrC1 and IrC2) with β-carboline alkaloid ligands were designed and synthesized. Both complexes exhibited high anticancer activities with IC50 values of around 1 μM in the dark against several cell lines tested. Notably, the cytotoxicity of these two complexes against lung cancer (A549) cells increased significantly under

  铱基分子化合物中化学治疗和光动力活性的组合报道较少。在此，设计并合成了具有β-咔啉生物碱配体的两种铱配合物（IrC1和IrC2）。两种复合物在黑暗中对多种测试细胞系均表现出高抗癌活性，IC50值约为1μM。值得注意的是，这两种复合物对肺癌（A549）细胞的细胞毒性在光（425 nm）照射下显着增加，光毒性指数（PI）分别为120和93。它们在线粒体中特别丰富。基于细胞的分析表明，IrC1诱导了细胞内活性氧（ROS）水平的增加，ATP产量的降低，线粒体DNA损伤，脂质过氧化水平的增加，和蛋白酶体活性抑制。在光照条件下（在某些情况下，还使用了两光子激光），这些效果大大增强。总的来说，我们已经证明这些铱配合物具有化学疗法和光动力疗法的双重活性，这可能有助于设计用于化学光动力疗法的新型金属基抗癌药。
• US9324504B2
  申请人：——

  公开号：US9324504B2

  公开（公告）日：2016-04-26