2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-gluconoiminothioethyl ether | 675130-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-gluconoiminothioethyl ether
• CAS: 675130-07-1
• 化学式: C₃₆H₃₉NO₄S
• 分子量: 581.776
• InChiKey: QUJXVOLAOSTJCJ-NDLNHBFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  677.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.49
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  49.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-gluconoiminothioethyl ether 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 N,N-propyl-D-mannoamidine
  参考文献：
  名称：

  环状脒糖作为糖苷酶的过渡态类似物抑制剂：甘露糖苷酶的有效竞争抑制剂

  摘要：

  合成了一系列带有不同环外胺、醇或烷基官能团的单环糖脒和衍生自 D-葡萄糖和 D-甘露糖的双环脒，并作为各种糖苷酶的抑制剂进行了测试。所有制备的化合物都表现出对糖苷酶的良好至极好的抑制作用。特别是，带有环外乙胺部分的双阳离子 D-甘露脒 9b 被证明是 α- 和 β-甘露糖苷酶（K(i) = 6 nM）的选择性竞争抑制剂，使其成为迄今为止报道的这些糖苷酶的最有效抑制剂。与其他糖苷酶相比，有利的 B(2,5) 船构象可能解释了甘露糖苷酶抑制的选择性。

  DOI：

  10.1021/ja037822r
• 作为产物：
  描述：

  triethyloxonium fluoroborate 、 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucono-δ-thiolactam 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-gluconoiminothioethyl ether
  参考文献：
  名称：

  环状脒糖作为糖苷酶的过渡态类似物抑制剂：甘露糖苷酶的有效竞争抑制剂

  摘要：

  合成了一系列带有不同环外胺、醇或烷基官能团的单环糖脒和衍生自 D-葡萄糖和 D-甘露糖的双环脒，并作为各种糖苷酶的抑制剂进行了测试。所有制备的化合物都表现出对糖苷酶的良好至极好的抑制作用。特别是，带有环外乙胺部分的双阳离子 D-甘露脒 9b 被证明是 α- 和 β-甘露糖苷酶（K(i) = 6 nM）的选择性竞争抑制剂，使其成为迄今为止报道的这些糖苷酶的最有效抑制剂。与其他糖苷酶相比，有利的 B(2,5) 船构象可能解释了甘露糖苷酶抑制的选择性。

  DOI：

  10.1021/ja037822r