2-furanyl isocyanate | 76537-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-furanyl isocyanate
• 英文别名: α-furyl isocyanate；2-furanylisocyanate；2-furoyl isocyanate；furfuryl isocyanate；2-furyl isocyanate；2-furylisocyanate；2-Isocyanatofuran
• CAS: 76537-07-0
• 化学式: C₅H₃NO₂
• mdl: MFCD09859828
• 分子量: 109.084
• InChiKey: WGJPTPNEGGRIRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-furanyl isocyanate 以45%的产率得到3-(fur-2-yl)-6-methylthio-tetrahydro-1,3,5-triazine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Triazine derivatives

  摘要：

  本发明涉及新型镇痛剂6-酰胺基四氢-1,3,5-三嗪-2,4-二酮衍生物，其化学式为：##STR1## 其中R.sup.1是一个可选取的取代苯基，苯基-(1-4C)烷基，萘基，单环或双环杂环芳基或(单环或双环杂环芳基)-(1-4C)烷基基团，R.sup.2是一个(3-8C)环烷基，[(3-8C)环烷基]-(1-4C)烷基或(3-6C)烯基基团，或一个可选取的取代苯基或苯基-(1-4C)烷基基团，R.sup.3是一个(1-4C)烷基基团，优选是一个甲基基团；以及其药学上可接受的盐。还提供了制备公式I衍生物及其盐的过程和制药组合物。公式I的某些衍生物除了具有镇痛作用外，还具有抗炎性和/或是酶前列腺素合成酶的抑制剂性质。本发明的典型化合物是3-(噻吩-2-基)-6-[(N-乙酰基)异丁基氨基]四氢-1,3,5-三嗪-2,4-二酮。

  公开号：

  US04254122A1
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基呋喃-2-甲酰胺 在 N-甲基吗啉 、 1-丙基磷酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-furanyl isocyanate
  参考文献：
  名称：

  1-丙膦酸环酐（T3P）作为失重重排的有效促进剂：在尿素和氨基甲酸酯衍生物的合成中的应用

  摘要：

  描述了使用1-丙烷膦酸环酐（T3P）活化从羧酸开始的异羟肟酸的合成。超声处理的应用加速了这种转化。此外，T3P也已用于活化异羟肟酸酯，通过Lossen重排产生异氰酸酯。用合适的亲核试剂捕获异氰酸酯，得到相应的脲和氨基甲酸酯。 T3P-异羟肟酸-洛森重排-异氰酸酯

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258158

文献信息

• Highly Stereoselective Synthesis of a Compound Collection Based on the Bicyclic Scaffolds of Natural Products
  作者：Murali Annamalai、Stanimira Hristeva、Martyna Bielska、Raquel Ortega、Kamal Kumar

  DOI：10.3390/molecules22050827

  日期：——

  core-scaffolds of natural products presents a promising strategy. Here, we report a natural product inspired synthesis of six different chemotypes and their derivatives for drug discovery research. These bicyclic hetero- and carbocyclic scaffolds are highly novel, rich in sp³ features and with ideal physicochemical properties to display drug likeness. The functional groups on the scaffolds were exploited

  尽管天然产物在成功的药物发现历史上做出了巨大贡献，但仍有很大的局限性说服制药业在药物发现研究中回避了天然产物。天然产物的极度稀缺和结构复杂性使得它们的实际合成途径和进一步的修饰极具挑战性。尽管制药行业采用了其他替代技术，尤其是组合化学，以快速访问具有通常缺乏三维复杂性的简单框架的大量小分子，但是在发现先导分子方面几乎没有取得任何成功。为了获得具有天然产物结构特征的化学型，例如高sp³字符，基于天然产物核心骨架的化合物集合的合成提出了一种有前途的策略。在这里，我们报告了一种由天然产物激发的六种不同化学型及其衍生物的合成方法，用于药物发现研究。这些双环杂和碳环骨架是高度新颖的，具有丰富的sp³功能，并具有理想的理化性质，可显示出相似的药物。支架上的官能团被进一步利用以产生相应的化合物集合。这些集合中两个的合成以ca. 还列出了350种化合物。整个化合物库正在接受欧洲铅厂联盟中的各种生物筛选。我
• Cp*RuCl-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cycloadditions of α,ω-Diynes with Electron-Deficient Carbon−Heteroatom Multiple Bonds Leading to Heterocycles
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Keisuke Kinpara、Tomoaki Saigoku、Hideyuki Takagishi、Satoshi Okuda、Hisao Nishiyama、Kenji Itoh

  DOI：10.1021/ja045694g

  日期：2005.1.1

  In the presence of a catalytic amount of Cp*RuCl(cod), 1,6-diynes were allowed to react chemo- and regioselectively with electron-deficient nitriles and heterocumulenes at 60−90 °C to afford heterocyclic compounds. The mechanism of the ruthenium-catalyzed regioselective formations of bicyclic pyridines and pyridones were analyzed on the basis of density functional calculations. Cyclocotrimerizations

  在催化量的 Cp*RuCl(cod) 存在下，1,6-二炔可以在 60-90 °C 下与缺电子腈和杂枯烯进行化学和区域选择性反应，得到杂环化合物。在密度泛函计算的基础上分析了钌催化的双环吡啶和吡啶酮区域选择性形成的机制。丙炔酸乙酯与氰基甲酸乙酯或异氰酸丙酯的环三聚反应产生四种可能的吡啶或吡啶酮区域异构体中的两种。
• Sodium carbonate promoted [3 + 2] annulation of α-halohydroxamates and isocyanates
  作者：Shaofa Sun、Rongxing Chen、Gangqiang Wang、Jian Wang

  DOI：10.1039/c8ob02321b

  日期：——

  A new [3 + 2] annulation of readily available α-halohydroxamates and isocyanates has been developed. This protocol allows a rapid assembly of various hydantoins in good to high yields as well as a broad substrate scope and good functional group tolerance.

  已经开发出一种新的[3 + 2]环化技术，可随时使用的α-卤代异羟肟酸酯和异氰酸酯。该方案允许以高至高产率快速组装各种乙内酰脲，并具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。
• Eight-Step Enantioselective Total Synthesis of (−)-Cycloclavine
  作者：Stephanie R. McCabe、Peter Wipf

  DOI：10.1002/anie.201608820

  日期：2017.1.2

  The first enantioselective total synthesis of (−)‐cycloclavine was accomplished in 8 steps and 7.1 % overall yield. Key features include the first catalytic asymmetric cyclopropanation of allene, mediated by the dirhodium catalyst Rh2(S‐TBPTTL)4, and the enone 1,2‐addition of a new TEMPO carbamate methyl carbanion. An intramolecular strain‐promoted Diels–Alder methylenecyclopropane (IMDAMC) reaction

  （-）-环锁骨柱的第一个对映选择性全合成是通过8个步骤完成的，总产率为7.1％。主要特征包括：第一金属催化的不对称丙二烯的丙二烯，由吡啶金属Rh 2（S-TBPTTL）4介导，以及新的TEMPO氨基甲酸酯甲基碳负离子的烯酮1,2加成。分子内应变促进的狄尔斯-阿尔德亚甲基环丙烷（IMDAMC）反应在结晶后提供了具有超过99％ee的关键三环烯酮中间体。（-）- 1的合成通过后期的分子内Diels–Alder呋喃（IMDAF）环加成反应完成，以安装吲哚。
• Conjugated heterocumulenes. Synthesis of conjugated carbodiimides and their facile conversion via intramolecular cycloaddition into nitrogen heterocycles, quinoline and pyrido[2,3-b]indole (α-carboline) derivatives
  作者：Takao Saito、Hiromasa Ohmori、Eiji Furuno、Shinichi Motoki

  DOI：10.1039/c39920000022

  日期：——

  A convenient method is described for the synthesis of conjugated carbodiimides and their application to nitrogen heterocycle synthesis via electrocyclisation–intramolecular Diels–Alder reaction.

  描述了一种便捷的方法用于合成共轭卡宾二亚胺及其在氮杂环合成中的应用，采用电环化-分子内Diels-Alder反应。