phenylmethyl [2-[5-[[(methylsulphonyl)amino]methyl]-1H-indol-3-yl]ethyl]carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylmethyl [2-[5-[[(methylsulphonyl)amino]methyl]-1H-indol-3-yl]ethyl]carbamate
• 英文别名: phenylmethyl[2-[5-[[(methylsulphonyl)amino]methyl]-1H-indol-3-yl]ethyl]carbamate；benzyl N-[2-[5-(methanesulfonamidomethyl)-1H-indol-3-yl]ethyl]carbamate
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₄S
• 分子量: 401.486
• InChiKey: ZUYPHWCNKSRMSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylmethyl [2-[5-[[(methylsulphonyl)amino]methyl]-1H-indol-3-yl]ethyl]carbamate 、 Lithium aluminium hydride 、 水 、 乙酸乙酯 在 氮气 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以to leave the title compound as a brown oil (0.015 g)的产率得到N-[[3-[2-(Methylamino)ethyl]-1H-indol-5-yl]methyl]methanesulphonamide
  参考文献：
  名称：

  3 amino alkyl indoles for use in treating migraine

  摘要：

  揭示了通式（I）的化合物 ##STR1## 其中，R.sub.1代表烷基，环烷基，芳基或芳基烷基；R.sub.2，R.sub.3，R.sub.4，R.sub.6和R.sub.7，可以相同也可以不同，每个代表氢原子或C.sub.1-3烷基；R.sub.5代表氢原子或烷基，环烷基，烯基或芳基烷基；或R.sub.4和R.sub.5一起形成芳基烷基亚甲基或R.sub.4和R.sub.5与它们附着的氮原子一起形成饱和的单环5-至7-成员环；Alk代表含有两个或三个碳原子的烷基链，可以是未取代的或被不超过两个C.sub.1-3烷基取代的；以及其生理上可接受的盐，溶剂和生物前体。这些化合物被描述为潜在的治疗偏头痛的有用药物，并可以用一个或多个药学上可接受的载体或赋形剂以传统方式制成制剂。揭示了各种制备这些化合物的过程，包括例如，将氨基烷基吲哚与磺酰化试剂反应，以在吲哚核上的5位引入--SO.sub.2--基团的过程。

  公开号：

  US04636521A1
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 Phenylmethyl [2-[5-(aminomethyl)-1H-indol-3-yl]ethyl]-carbamate 在 ice 、 盐酸 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 potassium carbonate 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 4.0h， 以to leave a yellow gum (0.45 g)的产率得到phenylmethyl [2-[5-[[(methylsulphonyl)amino]methyl]-1H-indol-3-yl]ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  3 amino alkyl indoles for use in treating migraine

  摘要：

  揭示了通式（I）的化合物 ##STR1## 其中，R.sub.1代表烷基，环烷基，芳基或芳基烷基；R.sub.2，R.sub.3，R.sub.4，R.sub.6和R.sub.7，可以相同也可以不同，每个代表氢原子或C.sub.1-3烷基；R.sub.5代表氢原子或烷基，环烷基，烯基或芳基烷基；或R.sub.4和R.sub.5一起形成芳基烷基亚甲基或R.sub.4和R.sub.5与它们附着的氮原子一起形成饱和的单环5-至7-成员环；Alk代表含有两个或三个碳原子的烷基链，可以是未取代的或被不超过两个C.sub.1-3烷基取代的；以及其生理上可接受的盐，溶剂和生物前体。这些化合物被描述为潜在的治疗偏头痛的有用药物，并可以用一个或多个药学上可接受的载体或赋形剂以传统方式制成制剂。揭示了各种制备这些化合物的过程，包括例如，将氨基烷基吲哚与磺酰化试剂反应，以在吲哚核上的5位引入--SO.sub.2--基团的过程。

  公开号：

  US04636521A1

文献信息

• 3 amino alkyl indoles for use in treating migraine
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US04636521A1

  公开（公告）日：1987-01-13

  Compounds are disclosed of general formula (I) ##STR1## wherein R.sub.1 represents an alkyl, cycloalkyl, aryl or aralkyl group; R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, R.sub.6 and R.sub.7, which may be the same or different, each represents a hydrogen atom or a C.sub.1-3 alkyl group; R.sub.5 represents a hydrogen atom or an alkyl, cycloalkyl, alkenyl or an aralkyl group; or R.sub.4 and R.sub.5 together form an aralkylidene group or R.sub.4 and R.sub.5 together with the nitrogen atom to which they are attached form a saturated monocyclic 5- to 7-membered ring; Alk represents an alkylene chain containing two or three carbon atoms which may be unsubstituted or substituted by not more than two C.sub.1-3 alkyl groups; and physiologically acceptable salts, solvates and bioprecursors thereof. The compounds are described as potentially useful for the treatment of migraine and may be formulated as pharmaceutical compositions in conventional manner using one or more pharmaceutically acceptable carriers or excipients. Various processes for the preparation of the compounds are disclosed including, for example, a process involving reaction of an aminoalkyl indole with a sulphonylating agent in order to introduce the --SO.sub.2 -- group at the 5-position on the indole nucleus.

  揭示了通式（I）的化合物 ##STR1## 其中，R.sub.1代表烷基，环烷基，芳基或芳基烷基；R.sub.2，R.sub.3，R.sub.4，R.sub.6和R.sub.7，可以相同也可以不同，每个代表氢原子或C.sub.1-3烷基；R.sub.5代表氢原子或烷基，环烷基，烯基或芳基烷基；或R.sub.4和R.sub.5一起形成芳基烷基亚甲基或R.sub.4和R.sub.5与它们附着的氮原子一起形成饱和的单环5-至7-成员环；Alk代表含有两个或三个碳原子的烷基链，可以是未取代的或被不超过两个C.sub.1-3烷基取代的；以及其生理上可接受的盐，溶剂和生物前体。这些化合物被描述为潜在的治疗偏头痛的有用药物，并可以用一个或多个药学上可接受的载体或赋形剂以传统方式制成制剂。揭示了各种制备这些化合物的过程，包括例如，将氨基烷基吲哚与磺酰化试剂反应，以在吲哚核上的5位引入--SO.sub.2--基团的过程。