5-iodo-1,3-dihydrobenzo[c]thiophene-4-sulfochloride 2,2-dioxide | 76768-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 5-iodo-1,3-dihydrobenzo[c]thiophene-4-sulfochloride 2,2-dioxide
• 英文别名: 5-Iodo-1,3-dihydro-2-benzothiophene 2,2-dioxide
• CAS: 76768-80-4
• 化学式: C₈H₇IO₂S
• 分子量: 294.113
• InChiKey: KQOLWSKOAVGBNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-1,3-dihydrobenzo[c]thiophene-4-sulfochloride 2,2-dioxide 在 盐酸 、 aluminum oxide 、 四(三苯基膦)钯 、 三氟过氧乙酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 雌二醇
  参考文献：
  名称：

  通过连续热SO 2-挤出和环加成反应从1，3-二氢苯并[c]噻吩-2，2-二氧化物对映选择性合成（+）-雌二醇。初步沟通

  摘要：

  光学纯的类固醇（+）- 15由易于获得的（+）-羧酸11经7个步骤合成，总产率为50％。关键步骤是区域选择性去质子化/烷基化7 + 13 14和热SO 2-挤出/环加成14 15 （方案3）。化合物（+）- 15已容易以60％的产率转化为天然存在的（+）-雌二醇（17）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630638
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氢-2-苯并噻吩 2,2-二氧化物 在 硫酸 、 碘 、 silver sulfate 作用下， 反应 32.0h， 以65%的产率得到5-iodo-1,3-dihydrobenzo[c]thiophene-4-sulfochloride 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氢苯并[c]噻吩2,2-二氧化物与亲电子试剂的反应

  摘要：

  研究了 1,3-二氢苯并 [c] 噻吩 2,2-二氧化物及其具有放电子和吸电子取代基的衍生物的硝化、磺化和碘化。1,3-二氢苯并[c]噻吩 2,2-二氧化物中的亲电取代发生在第 5 位。该位置吸电子取代基的存在阻碍了进一步取代，而第 5 和 6 位的放电子取代基将亲电试剂引导至位置 4。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0269-5