1,4-diisopropylphthalazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,4-diisopropylphthalazine
• 英文别名: 1,4-Di(propan-2-yl)phthalazine
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂
• 分子量: 214.31
• InChiKey: XYINMJLFNHBMQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diisopropylphthalazine 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 、 乙腈 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以1%的产率得到2-(1,4-diisopropyl-2-phenyl-1,2-dihydrophthalazin-1-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Aryne兼容溶剂并非总是无害的

  摘要：

  在各种转化中，Arynes是重要且用途广泛的中间体。芳烃化学常用的溶剂包括乙腈和二氯甲烷。尽管很少报道，但芳烃中间体的反应性使它们易于发生副反应，有时会涉及溶剂的参与。乙腈和二氯甲烷并非总是无害的溶剂，它们可以参与基于芳烃的反应。这些结果是在三重芳烃-四嗪反应的正在进行的机械研究的背景下提出的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01977
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氮杂萘 、 异丁酸 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 9-mesityl-10-methylacridinium ion 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以30%的产率得到1,4-diisopropylphthalazine
  参考文献：
  名称：

  通过高价碘促进脱羧的杂芳烃的无金属可见光CH烷基化

  摘要：

  据报道，在蓝色LED灯下，使用有机光催化剂和高价碘试剂可将易得的羧酸中的杂芳烃进行无金属的光氧化还原C–H烷基化反应。所开发的方法可以耐受各种官能团，并且可以应用于药物和类药物分子的后期功能化。通过控制实验，光物理实验以及DFT计算研究了反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01085

文献信息

• Molecular Oxygen-Mediated Minisci-Type Radical Alkylation of Heteroarenes with Boronic Acids
  作者：Lizhi Zhang、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03297

  日期：2017.12.15

  The carbon–carbon bond formation via autoxidation of organoboronic acid using 1 atm of O2 is achieved in a simple, clean, and green fashion. The approach allows a technically facile and environmentally benign access to structurally diverse heteroaromatics with medicinally privileged scaffolds. The strategy also displays its practicality and sustainability in the resynthesis of marketed drugs Crestor

  通过使用1个atm的O 2自动氧化有机硼酸来形成碳-碳键，这是一种简单，清洁且绿色的方式。该方法允许在技术上简便且环境友好地使用具有医学特权的支架来访问结构多样的杂芳族化合物。该策略还可以在市售药物Crestor和乙胺嘧啶的再合成中显示其实用性和可持续性。
• Dioxygen-Mediated Decarbonylative CH Alkylation of Heteroaromatic Bases with Aldehydes
  作者：Subhasis Paul、Joyram Guin

  DOI：10.1002/chem.201503809

  日期：2015.12.1

  An operationally simple and economical method for the direct alkylation of heteroaromatic bases employing readily available aldehydes as alkyl radical precursors and molecular oxygen as a reagent is presented. This simple transformation demonstrates a broad substrate scope with respect to aldehydes and nitrogen heterocycles, enabling the introduction of several medicinally important yet challenging

  提出了一种操作简单且经济的方法，用于将杂芳族碱直接烷基化，该方法使用容易获得的醛作为烷基前体，并使用分子氧作为试剂。这种简单的转化展示了针对醛和氮杂环的广泛底物范围，从而能够将几种具有医学重要性但极具挑战性的烷基部分（例如乙基，异丙基，叔丁基和环己基）引入到不同类别的杂环碱中，优异的产量。
• Photoelectrochemical C−H Alkylation of Heteroarenes with Organotrifluoroborates
  作者：Hong Yan、Zhong‐Wei Hou、Hai‐Chao Xu

  DOI：10.1002/anie.201814488

  日期：2019.3.26

  A photoelectrochemical method for the C−H alkylation of heteroarenes with organotrifluoroborates has been developed. The merger of electrocatalysis and photoredox catalysis provides a chemical oxidant‐free approach for the generation and functionalization of alkyl radicals from organotrifluoroborates. A variety of heteroarenes were functionalized using primary, secondary, and tertiary alkyltrifluoroborates

  已经开发了一种用有机三氟硼酸盐进行杂芳烃的CH烷基化的光电化学方法。电催化和光氧化还原催化的合并为有机三氟硼酸盐的烷基自由基的产生和功能化提供了一种无化学氧化剂的方法。使用具有出色的区域选择性和化学选择性的伯，仲和叔烷基三氟硼酸酯对各种杂芳烃进行功能化。
• KINASE INHIBITOR SCAFFOLDS AND METHODS FOR THEIR PREPARATION
  申请人：Ding Sheng

  公开号：US20070191380A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  General methods for the solution phase as well as solid phase synthesis of various substituted heteroaryls has been demonstrated. These substituted heteroaryls can be further elaborated by aromatic substitution with amines at elevated temperature or by anilines, boronic acids and phenols via palladium catalyzed cross-coupling reactions.

  展示了各种取代杂环芳基化合物的溶液相和固相合成的一般方法。这些取代杂环芳基化合物可以通过在高温下与胺进行芳香取代，或通过钯催化的交叉偶联反应与苯胺、硼酸和酚进一步精细化合成。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS HEDGEHOG SIGNALING PATHWAY INHIBITORS
  申请人：REDX PHARMA PLC

  公开号：US20160113928A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  This invention relates to novel compounds of formula (I). The compounds of the invention are hedgehog pathway antagonists. Specifically, the compounds of the invention are useful as Smoothened (SMO) inhibitors. The invention also contemplates the use of the compounds for treating conditions treatable by the inhibition of the Hedgehog pathway and SMO, for example cancer.

  本发明涉及一种新的化合物，其化学式为（I）。该发明的化合物是刺猬信号通路拮抗剂。具体而言，该发明的化合物可用作平滑蛋白（SMO）抑制剂。本发明还考虑使用这些化合物来治疗通过抑制刺猬通路和SMO可治疗的疾病，例如癌症。