6-ethoxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine | 1313437-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-ethoxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine
• 英文别名: 6-ethoxy-1-methyl-3,4-dihydro-2H-pyridine
• CAS: 1313437-73-8
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: YMPZAIQISWIDHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.2±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氮杂萘 、 6-ethoxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine 在 9,10-dimethyl-9,10-dihydro-9,10-diboraanthracene 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 60.0h， 以100%的产率得到1-methyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[g]quinoline
  参考文献：
  名称：

  空气稳定的双硼配合物：实用的双齿路易斯酸催化剂。

  摘要：

  我们报告了一种稳定的空气中的双硼配合物，作为1,2-二嗪以及1,2,4,5-四嗪的逆电子需求Diels-Alder（IEDDA）反应的有效催化剂。NMR研究证明了其对空气和湿气的稳定性，使其无需手套箱即可用于有机转化。从1,2-双（三甲基甲硅烷基）苯开始开发了一种单锅合成方法，大大提高了其实用性。进行比较反应以评价其在包括酞嗪以及1,2,4,5-四嗪在内的二嗪的EDEDA反应中的催化活性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.48
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-哌啶酮 、 triethyloxonium fluoroborate 在 sodium hydride 作用下， 以 mineral oil 为溶剂， 反应 21.0h， 以75%的产率得到6-ethoxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  用于 1,2-二嗪活化的双齿路易斯酸 - 一种新的催化模式

  摘要：

  双齿路易斯酸被用作 1,2-二嗪逆电子需求 Diels-Alder (IEDDA) 反应的催化剂。催化的概念基于双齿路易斯酸与 1,2-二嗪部分的两个氮原子的配位，从而降低电子密度并降低 LUMO 的能量。根据前沿分子轨道 (FMO) 理论，这应该有利于环加成步骤。这一新概念已成功应用于各种亲双烯体和取代的酞嗪底物。对该机制的仔细研究导致了关键中间体的分离和表征；所有这些都支持所提出的催化循环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100335