N,Nˊ-二苯基乙脒 | 621-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,Nˊ-二苯基乙脒
• 中文别名: N,N'-二苯基乙脒
• 英文名称: N,N'-diphenylacetamidine
• 英文别名: N¹,N²-diphenylacetamidine；N,N′-diphenylacetamidine；N,N'-diphenylacetimidamide；N,N'-Diphenyl-acetamidin；N,N'-diphenyl-ethanimidamide；N,N'-diphenylethanimidamide
• CAS: 621-09-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂
• mdl: MFCD00137802
• 分子量: 210.279
• InChiKey: CLWIJUQLAFJNOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130 °C
• 沸点：
  339.81°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1063 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

类别：有毒物品

毒性分级：中毒

急性毒性：

• 口服 - 小鼠 LD50: 610 毫克/公斤

可燃性危险特性：

• 明火可燃
• 高温分解，产生有毒氮氧化物烟雾
• 与氧化剂反应

储运特性：

• 库房通风、低温干燥
• 与氧化剂、食品添加剂及酸类分开存放

灭火剂：

• 泡沫
• 雾状水
• 砂土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,Nˊ-二苯基乙脒 生成 1,4-Dimethyl-6,7-diphenyl-2-oxa-6,7-diaza-bicyclo[2.2.2]octane-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Gotthardt, Hans; Schenk, Karl-Heinz, Angewandte Chemie, 1985, vol. 97, # 7, p. 604 - 606

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰苯胺 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 生成 N,Nˊ-二苯基乙脒
  参考文献：
  名称：

  Jacobson, Chemische Berichte, 1886, vol. 19, p. 1072

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2,3-二甲基苯并噻唑鎓碘化物 在 碳酸甲丙酯 、 N,Nˊ-二苯基乙脒 作用下， 生成 (2Z)-3-甲基-2-[(E)-2-甲基-3-(3-甲基-2H-1,3-苯并噻唑-1-鎓-2-基)丙-2-烯亚基]-1,3-苯并噻唑碘化物
  参考文献：
  名称：

  Hishiki, Kagaku Kenkyusho Hokoku, 1952, vol. 28, p. 250,253

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile One-Pot Syntheses of Amidines and Enamines from Oximes via Beckmann Rearrangement Using Trifluoromethanesulfonic Anhydride
  作者：Tomofumi Takuwa、Tomofumi Minowa、Jim Yoshitaka Onishi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.77.1717

  日期：2004.9

  Iminocarbocation intermediates were in situ-generated by treating various oximes with trifluoromethanesulfonic anhydride (Tf2O) in the presence of triethylamine in toluene and nucleophilic trapping with amines or sodium enolates under mild conditions afforded the corresponding amidines and enamines. Some of the thus-obtained enamines were converted to 2-substituted 4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid derivatives by subsequent intramolecular Friedel–Crafts acylation.

  通过将各种肟在甲苯中与三氟甲磺酸酐（Tf2O）和三乙胺反应，原位生成亚胺碳正中间体，并在温和条件下用胺或烯醇钠捕捉，得到相应的脒和烯胺。部分获得的烯胺随后通过分子内 Friedel-Crafts 酰基化反应转化为 2-取代的 4-氧代-3-喹啉羧酸衍生物。
• Access to Amidines and Arylbenzimidazoles: Zinc-Promoted Rearrangement of Oxime Acetates
  作者：Zhongzhi Zhu、Jinghe Cen、Xiaodong Tang、Jianxiao Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201701490

  日期：2018.5.16

  zinc‐promoted rearrangement of oxime acetates with arylamines for the synthesis of amidines has been developed under mild conditions. This process involves N−O/C−C bond cleavages and C−C/C−N bond formations. Various oxime acetates and arylamines are suitable for this transformation. Furthermore, diverse arylbenzimidazoles could also be prepared through simple one‐pot procedure.

  在温和的条件下，已开发出一种有效且直接的锌促进肟肟与芳胺的锌促进重排以合成for的方法。此过程涉及N / O / C-C键断裂和C-C / C-N键形成。各种肟乙酸酯和芳胺适合于该转化。此外，还可以通过简单的一锅法制备各种芳基苯并咪唑。
• Rhodium(I)‐NHC Complexes Bearing Bidentate Bis‐Heteroatomic Acidato Ligands as <i>gem</i> ‐Selective Catalysts for Alkyne Dimerization
  作者：María Galiana‐Cameo、Marina Borraz、Yaroslava Zelenkova、Vincenzo Passarelli、Fernando J. Lahoz、Jesús J. Pérez‐Torrente、Luis A. Oro、Andrea Di Giuseppe、Ricardo Castarlenas

  DOI：10.1002/chem.202001584

  日期：2020.8.3

  acidato ligands (BHetA) including carboxylato (O,O), thioacetato (O,S), amidato (O,N), thioamidato (N,S), and amidinato (N,N), have been prepared by reaction of the dinuclear precursor [Rh(μ‐Cl)(IPr)(η2‐coe)]2 with the corresponding anionic BHetA species. The RhI‐NHC‐BHetA compounds catalyze the dimerization of aryl alkynes, showing excellent selectivity for the head‐to‐tail enynes. Among them, the acetanilidato‐based

  一系列的Rh（κ 2 -BHetA）（η 2 -COE）（IPR）配合轴承1,3-双- hetereoatomic acidato配体（BHetA）包括羧酸根（O，O），thioacetato（O，S），amidato（ O，N），thioamidato（N，S），和amidinato（N，N），已经制备了由双核前体的反应的[Rh（μ -Cl）（IPR）（η 2 -COE）] 2与相应的阴离子BHetA物种。Rh I -NHC-BHetA化合物催化芳基炔烃的二聚化，对头尾烯炔烃具有出色的选择性。其中，基于乙酰苯胺基的催化剂表现出出色的催化性能，达到了前所未有的2500 h -1的TOF水平。对宝石异构体具有完全的选择性。反应机理的研究支持非氧化途径，其中通过中间的BHetA配体表现为质子梭κ 1 -HBHetA物种。但是，在吡啶作为添加剂的情况下，常见Rh III H（C≡CPh）2（IP
• Synthesis of Novel Amidinato(amidine) Complexes of Molybdenum via Bis(amidine) Complexes
  作者：Yoshitaka Yamaguchi、Kenichi Ogata、Kimiko Kobayashi、Takashi Ito

  DOI：10.1246/bcsj.77.303

  日期：2004.2

  The molybdenum complex [Mo(η 3 -allyl)Cl(CO) 2 (NCMe) 2 ] (1) reacted with two equivalents of amidines, ArN=C(R)NHAr (R = H. CH 3 ; Ar = C 6 H 5 , p-CH 3 -C 6 H 4 ) (2), to give corresponding his(amidine) complexes, [Mo(η 3 -allyl)Cl(CO) 2 (amidine) 2 ] (3). Upon a treatment of bis(amidine)molybdenum complexes (3) with a base, such as n-butyllithium, complexes (4) bearing both amidinato and amidine

  钼配合物 [Mo(η 3 -allyl)Cl(CO) 2 (NCMe) 2 ] (1) 与两当量的脒反应，ArN=C(R)NHAr (R = H. CH 3 ; Ar = C 6 H 5 , p-CH 3 -C 6 H 4 ) (2)，得到相应的他(脒)配合物，[Mo(η 3 -烯丙基)Cl(CO) 2 (脒) 2 ] (3)。在用碱如正丁基锂处理双(脒)钼配合物(3)后，形成带有脒配体和脒配体的配合物(4)并分离为黄色固体。配合物 4 中的脒配体很容易被 PEt 3 取代，得到钼 (5) 的脒(膦) 配合物，为红色固体。这些配合物通过光谱以及 X 射线分析进行表征。
• Amidine Nitrosation
  作者：Richard N. Loeppky、Hongbin Yu

  DOI：10.1021/jo035884u

  日期：2004.4.1

  nitrosation chemistry of nine acyclic secondary and tertiary amidines (Ph-NC(R1)NR2R3; R1 = H, CH3, Ph; R2, R3 = H, Ph or (CH3)2 or C(CH2)4) and several N-acylamidines was investigated. The principal nitrosation products were amides derived from the amino moiety and compounds derived from the benzenediazonium ion, which was independently trapped for quantitation in several cases. Tertiary amidines also

  九个无环仲和叔am（Ph-N C（R 1）NR 2 R 3 ; R 1 = H，CH 3，Ph; R 2，R 3 = H，Ph或（CH 3）2的酸性亚硝化化学或C（CH 2）4）和几个N-酰基lam。主要的亚硝化产物是衍生自氨基部分的酰胺和衍生自苯重氮离子的化合物，在某些情况下，这些化合物被独立捕集以进行定量。叔am也可产生少量但可观的亚硝胺。苯甲idine没有反应，并且N-酰基lam啶水解得比亚硝化快得多。数据支持以下假设：反应是通过在亚氨基氮上进行亚硝化反应，然后加入H 2 O生成的四面体中间体（α-羟基亚硝胺），其主要分解途径生成酰胺和重氮离子。在吡咯烷衍生的am的情况下，约25％的分解导致胺部分的裂解，其亚硝化生成N-亚硝基吡咯烷。伪一级速率常数为在含水乙酸中用过量的亚硝酸盐脒亚硝化在25℃下范围从（3〜106）×10 - 5个小号- 1，而脒碱度范围超过5 P ķ一个单位。校正了

表征谱图