2,3-二甲基苯并噻唑鎓碘化物 | 2785-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2,3-二甲基苯并噻唑鎓碘化物
• 中文别名: 2,3-二甲基苯并噻唑碘化物
• 英文名称: 2,3-dimethylbenzothiazolium iodide
• 英文别名: 2,3-dimethylbenzo[d]thiazol-3-ium iodide；2,3-dimethylbenzothiazol-3-ium iodide；N-methyl-2-methylbenzothiazolium iodide；2-methyl-3-(methyl)-benzothiazolium iodide；N,2-dimethylbenzothiazolium iodide；1,2-dimethylbenzothiazol-1-ium iodide；2,3-dimethyl benzothiazole iodide；2,3-dimethylbenzothizolium iodide；2,3-dimethyl-1,3-benzothiazol-3-ium;iodide
• CAS: 2785-06-0
• 化学式: C₉H₁₀NS*I
• 分子量: 291.156
• InChiKey: VZRIFNLQJXPRJI-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  229-230℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.96
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基苯并噻唑鎓碘化物 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 生成 (2Z)-3-甲基-2-[(E)-2-甲基-3-(3-甲基-2H-1,3-苯并噻唑-1-鎓-2-基)丙-2-烯亚基]-1,3-苯并噻唑碘化物
  参考文献：
  名称：

  Studies in the Cyanine Dye Series. I. A New Method of Preparing Certain Carbocyanines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01306a049
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethylbenzothiazoline 在 碘甲烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,3-二甲基苯并噻唑鎓碘化物
  参考文献：
  名称：

  简单的苯并噻唑化学传感器，用于通过亲核加成检测氰化物阴离子

  摘要：

  通过简单的缩合反应 以良好的产率合成了含有咔唑基的苯并噻唑鎓盐。研究了它的光物理性质和对氰化物阴离子（氰化四丁基铵）的亲和力。该化合物对MeCN中的氰化物阴离子表现出快速且良好的可见光UV / Vis吸收和荧光响应，因为黄色褪色而橙色荧光消失。的原位分析通过1 H NMR表明氰化物阴离子加入到C = N键的苯并噻唑基英寸

  DOI：

  10.1007/s10593-017-2019-7

文献信息

• Reversible Ratiometric Fluorescent Probe for Sensing Bisulfate/H₂O₂ and Its Application in Zebrafish
  作者：Weijie Zhang、Tao Liu、Fangjun Huo、Peng Ning、Xiangming Meng、Caixia Yin

  DOI：10.1021/acs.analchem.7b01580

  日期：2017.8.1

  novel near-infrared fluorescent probe for ratiometric detection of bisulfate was designed and developed based on a conjugation of naphthopyran-benzothiazolium system. The sensor showed excellent selectivity, high sensitivity and a rapid response toward bisulfite in aqueous solution. Upon the addition of HSO3–, the sensor displayed 37-fold (I520/I630) fluorescence intensity enhancement, accompanied by an

  在此，基于萘并吡喃-苯并噻唑鎓系统的缀合，设计和开发了一种用于比率检测硫酸氢根的新型近红外荧光探针。该传感器表现出出色的选择性，高灵敏度以及对水溶液中亚硫酸氢盐的快速响应。当加入HSO的3 - ，传感器显示的37倍（我520 /我630）的荧光强度增强，伴随着从紫色变为无色的表观颜色变化，这表明该传感器可以被用于检测HSO 3 -用“肉眼”。值得注意的是，该加成产物可用于基于H 2 O 2的再生化学计量仪的设计。促进了亚硫酸氢盐的消除和探针1的回收。进一步的细胞和斑马鱼成像实验表明，该传感器可以按比例方式对生物系统中的亚硫酸氢盐/ H 2 O 2氧化还原循环进行成像。
• Agent and method for oxidative coloring of keratin fibers
  申请人：Pasquier Cecile

  公开号：US20070067927A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  The object of the present invention is a ready-to-use agent for coloring keratin fibers containing (i) at least one heterocyclic hydrazone derivative of formula (I), (ii) at least one aromatic enamine of formula (IIa) or an acid addition compound thereof (IIb) and (iii) at least one oxidant, a multicomponent kit and a method for coloring keratin fibers by use of said agent.

  本发明的对象是一种用于着色角蛋白纤维的即用剂，包含（i）至少一种式（I）的杂环腙衍生物，（ii）至少一种式（IIa）的芳香胺或其酸加合物（IIb），以及（iii）至少一种氧化剂，以及通过使用该剂着色角蛋白纤维的多组分套件和方法。
• On the reaction of dialkyl acylphosphonate with 2-methylthiazolium salts.
  作者：AKIRA TAKAMIZAWA、YOSHIHIRO MATSUSHITA、HIROSHI HARADA

  DOI：10.1248/cpb.25.991

  日期：——

  Dialkyl acylphosphonate worked as an acylating agent on 2-methylthiazolium and thiazolinium salts in the presence of base, to give 2-acylidenethiazoline and thiazolidine derivatives, respectively. Dialkyl [1-aryl (alkyl)-1-dialkylphosphatomethyl] phosphonate was also isolated as a by-product in the same reaction. Dialkyl acylphosphonate afforded 2-acylidenethiazolines in better yield compared with acyl chlorides and showed on apparent affinity for carbanions. Application of diethyl benzoylphosphonate to 1, 2, 3-trimethylbenzimidazolium iodide, however, formed a dimeric salt, 1, 1', 3, 3'-tetramethyl-2, 2'-(2-phenyltrimethylene) di (benzimidazolium) diiodide in addition to 2-(1, 3-dimethylbenzimidazolin-2-ylidene) acetophenone. On the basis of the reactivity difference between the 2-methylthiazolium and 2-methylimidazolium salts and the kinetic experiments, the mechanism of the acylating reaction was proposed.

  二烷基酰基膦酸酯作为酰基化试剂，在碱存在下与2-甲基噻唑盐和噻唑啉盐反应，分别生成2-酰亚氨基噻唑啉和噻唑烷衍生物。同时，反应中还分离得到了副产物：二烷基[1-芳基（烷基）-1-二烷基膦甲基]膦酸酯。与酰氯相比，二烷基酰基膦酸酯在生成2-酰亚氨基噻唑啉时产率更高，并显示出对碳负离子的明显亲和性。然而，将二乙基苯甲酰膦酸酯应用于1,2,3-三甲基苯并咪唑盐碘时，除了生成2-(1,3-二甲基苯并咪唑啉-2-亚基)苯乙酮外，还形成了二聚盐：1,1',3,3'-四甲基-2,2'-(2-苯基亚丙基)二(苯并咪唑盐)二碘化物。基于2-甲基噻唑盐和2-甲基咪唑盐之间的反应活性差异及动力学实验，提出了酰基化反应的机理。
• Development and applications of a near-infrared dye–benzylguanine conjugate to specifically label SNAP-tagged proteins
  作者：Xinbo Song、Hui Bian、Chao Wang、Mingyu Hu、Ning Li、Yi Xiao

  DOI：10.1039/c7ob01698k

  日期：——

  conjugation structures but exhibit tunable photophysical properties. N-NIR and S-NIR have large extinction coefficients over 100,000, and high fluorescence quantum yields. Although NIR absorption and emission of K-NIR are inferior to the former two, it emits at much longer wavelength region. And all the three dyes can easy pass through the cell membranes to obtain the high-resolution NIR fluorescent images. Further

  近红外（NIR）荧光探针比可见探针更具优势，因为它们可以避免生物系统中短波长背景发射的干扰。但是，可以特异性标记活细胞中靶蛋白的NIR探针数量非常有限。在这项工作中，通过不同于先前报道的一种新方法，可以方便地合成与新型长沙NIR家族类似的一系列长波长染料（N-NIR，S-NIR和K-NIR）。这三种染料具有相似的共轭结构，但显示出可调节的光物理性质。N-NIR和S-NIR的消光系数超过100,000，并且荧光量子产率高。尽管K-NIR的NIR吸收和发射不如前两个，但它在更长的波长范围内发射。三种染料都可以很容易地穿过细胞膜，从而获得高分辨率的近红外荧光图像。此外，N-NIR被选作NIR荧光团来开发蛋白质标记试剂PYBG-D，因为它显示出最高的荧光量子产率，最高可达0.4（在甲醇中）。PYBG-D是通过溴取代的N-NIR与炔烃取代的苄基鸟嘌呤（PYBG）之间的Sonogashira偶联有效合
• Reactions of Zincke’s salts with 2,3-dimethylbenzothiazolium iodide
  作者：M. V. Fomina、N. A. Kurchavov、L. G. Kuz’mina、J. A. K. Howard、S. P. Gromova

  DOI：10.1007/s11172-010-0342-6

  日期：2010.10

  Reactions of 1-(2,4-dinitrophenyl)pyridinium chloride and 2-(2,4-dinitrophenyl)isoquinolinium chloride with 2,3-dimethylbenzothiazolium iodide in hot pyridine allows introduction of an aryl residue into the thiazole ring via intermolecular transformation of the pyridine ring of Zincke’s salts with participation of the methyl group in position 2 of the benzothiazolium salt.

  氯化 1-(2,4-二硝基苯基)吡啶鎓和 2-(2,4-二硝基苯基)异喹啉鎓与 2,3-二甲基苯并噻唑碘化物在热吡啶中的反应允许通过分子间转化将芳基残基引入噻唑环锌盐的吡啶环，在苯并噻唑鎓盐的 2 位加入甲基。