1-methyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydro-pyrimidine-4-carboxylic acid | 705-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-methyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydro-pyrimidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: 3-methyluracil-6-carboxylic acid；3-methyl orotic acid；3-methylorotic acid；1-Methyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydro-pyrimidin-4-carbonsaeure；1-methyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-4-carboxylic acid；3-N-Methylorotsaeure；6-Hydroxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-4-pyrimidinecarboxylic acid；3-methyl-2,4-dioxo-1H-pyrimidine-6-carboxylic acid
• CAS: 705-36-2
• 化学式: C₆H₆N₂O₄
• mdl: MFCD00128170
• 分子量: 170.125
• InChiKey: OEGWVZNGNUHUQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.73°C (rough estimate)
• 密度：
  1.5523 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydro-pyrimidine-4-carboxylic acid 生成 1-甲基尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  分光光度法研究核酸衍生物和相关化合物随pH的变化。IV。关于牛尿苷的结构。N-甲基化乳清酸的研究。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0006-3002(57)90331-1
• 作为产物：
  描述：

  (1-methyl-2,5-dioxo-imidazolidin-4-ylidene)-acetic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1-methyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydro-pyrimidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Bachstez, Chemische Berichte, 1931, vol. 64, p. 2686

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and central nervous system actions of thyrotropin-releasing hormone analog containing a dihydroorotic acid moiety
  作者：Mamoru Suzuki、Hiroshi Sugano、Kazuo Matsumoto、Michio Yamamura、Ryuichi Ishida

  DOI：10.1021/jm00170a014

  日期：1990.8

  A series of thyrotropin-releasing hormone (TRH) analogues in which the pyroglutamic acid residue was replaced by (S)-4,5-dihydroorotic acid (Dio-OH) and the related derivatives were prepared. Their central nervous system actions based on spontaneous locomotor activity, antagonistic effect on reserpine-induced hypothermia, and antagonistic effect on pentobarbital anesthesia were evaluated and the structure-activity

  制备了一系列促甲状腺激素释放激素（TRH）类似物，其中焦谷氨酸残基被（S）-4,5-二氢乳清酸（Dio-OH）取代，并且相关衍生物也存在。基于自发运动能力，对利血平诱导的体温过低的拮抗作用以及对戊巴比妥麻醉的拮抗作用，评估了它们的中枢神经系统作用，并讨论了其构效关系。其中，（1-甲基-（（S）-4,5-二氢原基））-L-组氨酸-L-脯氨酰胺（14b）显示出最有效的活性，比TRH的活性高30-90倍。此外，14b的促甲状腺素释放活性比TRH弱约50倍，因此选择了化合物14b（TA-0910）作为有效的候选药物。
• Carboxy uracil and some of its derivatives as complexant toward platinum. Platinum blues
  作者：Philippe Arrizabalaga、Paule Castan、Jean-Pierre Laurent

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)87760-9

  日期：1984.7

  Platinum complexes of 6-carboxy uracil (orotic acid), 3-methyl orotic acid and 5-nitro-orotic acid and particularly a ‘platinum-blue’ have been isolated and studied; the different complexation sites of the ligand are discussed, the orotic acid nucleus exhibiting multiplicity and interconversion of binding sites.

  已经分离并研究了6-羧基尿嘧啶（乳清酸），3-甲基乳清酸和5-硝基乳清酸的铂络合物，特别是“铂蓝”。讨论了配体的不同络合位点后，乳清酸核表现出结合位点的多重性和相互转化。
• New polynuclear manganese(II) complexes with orotic acid and some of its derivatives: crystal structures, spectroscopic and magnetic studies
  作者：Fran�oise Nepveu、Nicolas Gaultier、Nikolaus Korber、Joel Jaud、Paule Castan

  DOI：10.1039/dt9950004005

  日期：——

  Three polynuclear manganese(II) complexes containing orotic acid (2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-4-carboxylic acid, H3L1) or one of its substituted derivatives [3-methyl-(H2L2) or 5-nitro-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-4-carboxylic acid (H3L1)] have been synthesized and characterized by X-ray crystallography, UV/VIS and magnetic susceptibility measurements. Complex 1 consists of neutral

  三种含有核果酸（2,6-二氧-1,2,3,6-四氢嘧啶-4-羧酸，H 3 L 1）或其取代衍生物之一的多核锰（II）配合物[3-甲基-（H合成了2 L 2）或5-硝基-2,6-二氧-1,2,3,6-四氢嘧啶-4-羧酸（H 3 L 1）]，并通过X射线晶体学，UV / VIS进行了表征和磁化率测量。配合物1由中性[Mn 2（HL 1）2（H 2 O）6 ]单元组成，它们沿z方向形成聚合物链轴在单元格中的Mn（1）⋯Mn（2）距离为5.628（1）Å，而链中的Mn（2）⋯Mn（2）距离为4.715（1）Å。配合物2的每个晶胞包含一个中性的中心对称二聚体[Mn 2（L 2）2（H 2 O）6 ]，其中的Mn⋯Mn距离短[3.472（2）Å]，并且存在反铁磁交换相互作用。根据汉密尔顿方程H = –2 JS 1 S 2得出的磁化率方程拟合实验数据，得到交换参数J = –1.3 cm –1和g = 1
• Dihydroorotic acid derivatives, processes for their preparing and pharmaceutical composition containing them
  申请人：TANABE SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0168042A2

  公开（公告）日：1986-01-15

  There are disclosed 1-Methy)-4,5-dihydroorotyl-histidyl-prolinamide or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them. The prolinamide and the parmaceutically acceptable acid addition salts thereof are useful for the treatment of central nervous system disorder.

  本发明公开了1-甲基-4,5-二氢烟酰-组氨酰-脯氨酰胺或其药学上可接受的酸加成盐、其制备工艺以及含有它们的药物组合物。 脯氨酰胺及其药学上可接受的酸加成盐可用于治疗中枢神经系统疾病。
• [EN] 2,6-DIOXO-1,2,3,6-TETRAHYDROPYRIMIDINE-4-CARBOXAMIDES<br/>[FR] 2,6-DIOXO-1, 2, 3, 6-TÉTRAHYDROPYRIMIDINE-4-CARBOXAMIDES
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2010129848A3

  公开（公告）日：2010-12-29