[1-14C]-D-ribose | 19214-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: [1-14C]-D-ribose
• 英文别名: <1-14C>-D-ribose；1-<14C>-D-ribose；<1-14C>D-ribose；[1-¹⁴C]-D-ribose
• CAS: 19214-82-5
• 化学式: C₅H₁₀O₅
• 分子量: 152.12
• InChiKey: HMFHBZSHGGEWLO-SXEXCNAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.58
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.15
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-14C]-D-ribose 生成
  参考文献：
  名称：

  Mechanisms for the solvolytic decompositions of nucleoside analogs. XIII. Reaction of 9-(.beta.-D-ribofuranosyl)purine with alkalies: kinetics and mechanism

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00199a041
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 生成 4,5-二氨基嘧啶 、 [1-14C]-D-ribose
  参考文献：
  名称：

  Mechanisms for the solvolytic decompositions of nucleoside analogs. XIII. Reaction of 9-(.beta.-D-ribofuranosyl)purine with alkalies: kinetics and mechanism

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00199a041

文献信息

• Transition State Analysis of Thymidine Hydrolysis by Human Thymidine Phosphorylase
  作者：Phillip A. Schwartz、Mathew J. Vetticatt、Vern L. Schramm

  DOI：10.1021/ja105041j

  日期：2010.9.29

  enzymatically from glucose or (deoxy)ribose, and intrinsic KIEs were used to interpret the transition state structure. KIEs from [1'-(14)C]-, [1-(15)N]-, [1'-(3)H]-, [2'R-(3)H]-, [2'S-(3)H]-, [4'-(3)H]-, and [5'-(3)H]dTs provided values of 1.033 ± 0.002, 1.004 ± 0.002, 1.325 ± 0.003, 1.101 ± 0.004, 1.087 ± 0.005, 1.040 ± 0.003, and 1.033 ± 0.003, respectively. Transition state analysis revealed a stepwise

  人胸苷磷酸化酶 (hTP) 负责胸苷 (dT) 稳态，其作用促进血管生成。在没有磷酸盐的情况下，hTP 催化 dT 的缓慢水解脱嘧啶，产生胸腺嘧啶和 2-脱氧核糖 (dRib)。其过渡态使用多重动力学同位素效应 (KIE) 测量进行表征。富含同位素的胸苷由葡萄糖或（脱氧）核糖酶促合成，内在 KIE 用于解释过渡态结构。来自 [1'-(14)C]-、[1-(15)N]-、[1'-(3)H]-、[2'R-(3)H]-、[2'S-( 3)H]-、[4'-(3)H]- 和 [5'-(3)H]dTs 提供的值为 1.033 ± 0.002、1.004 ± 0.002、1.325 ± 0.003、1.101 ± 0.004、± 1.085 、 1.040 ± 0.003 和 1.033 ± 0.003。过渡态分析揭示了一种逐步机制，即早期形成的 2-脱氧核糖化以及水分子对高能中间体的亲核攻击的更高能量
• Recycling Nicotinamide. The Transition-State Structure of Human Nicotinamide Phosphoribosyltransferase
  作者：Emmanuel S. Burgos、Mathew J. Vetticatt、Vern L. Schramm

  DOI：10.1021/ja310180c

  日期：2013.3.6

  determined the TS structure for pyrophosphorolysis of nicotinamide mononucleotide (NMN) from kinetic isotope effects (KIEs). With the natural substrates, NMN and pyrophosphate (PPi), the intrinsic KIEs of [1'-(14)C], [1-(15)N], [1'-(3)H], and [2'-(3)H] are 1.047, 1.029, 1.154, and 1.093, respectively. A unique quantum computational approach was used for TS analysis that included structural elements of the catalytic

  人烟酰胺磷酸核糖转移酶 (NAMPT) 补充 NAD 库并控制去乙酰化酶、单和聚 (ADP-核糖) 聚合酶以及 NAD 核苷酶的活性。酶过渡态 (TS) 的性质对于理解 NAMPT 的功能至关重要。我们通过动力学同位素效应 (KIE) 确定了烟酰胺单核苷酸 (NMN) 焦磷酸解的 TS 结构。使用天然底物 NMN 和焦磷酸盐 (PPi)，内在 KIE 为 [1'-(14)C]、[1-(15)N]、[1'-(3)H] 和 [2'- (3)H]分别为1.047、1.029、1.154和1.093。使用独特的量子计算方法进行 TS 分析，其中包括催化位点的结构元素。在没有约束（例如施加扭转角）的情况下，理论数据和实验数据非常一致。量子力学计算纳入了一个关键的催化位点残基（D313）、两个镁原子和配位水分子。 TS 模型预测初级 (14)C、α-次级 (3)H、β-次级 (3)H 和初级 (15)N
• Transition State Structure of <i>E. coli t</i>RNA-Specific Adenosine Deaminase
  作者：Minkui Luo、Vern L. Schramm

  DOI：10.1021/ja078008x

  日期：2008.2.1

  rotation occur on the path to the transition state. The late SNAr transition-state established here for E. coli TadA is similar to the late transition state reported for cytidine deaminase. It differs from the early SNAr transition states described recently for the adenosine deaminases from human, bovine, and Plasmodium falciparum sources. The ecTadA transition state structure reveals the detailed architecture

  细菌 tRNA 特异性腺苷脱氨酶 (TadA) 在 tRNA 的摆动位置催化腺苷基本脱氨为肌苷，并且是允许单个 tRNA 物种识别多个密码子所必需的。大肠杆菌 TadA 的过渡态结构通过动力学同位素效应 (KIE) 和量子化学计算进行表征。大肠杆菌 tRNA(Arg2) 的茎环用作最小化的 TadA 底物，其腺苷酸编辑位点同位素标记为 [1'-(3)H]、[5'-(3)H2]、[1 '-(14)C], [6-(13)C], [6-(15)N], [6-(13)C, 6-(15)N] 和 [1-(15)N] . [6-(13)C]-, [6-(15)N]-, [1-(15)N]-, [1'- 的本征 KIE 分别为 1.014、1.022、0.994、1.014 和 0.963 (3)H]-、[5'-(3)H2]-分别标记的底物。KIE 套件与具有完整的亲 S 面羟基攻击和几乎完整的 N1 质子化的晚期
• The biosynthesis of sinefungin: Investigations using a cell-free system
  作者：Ronald J. Parry、Shyhchen Ju

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86497-8

  日期：1991.7

  The origin of the adenylyl moiety of sinefungin has been investigated by administration of doubly-labeled forms of ATP and adenosine to cell-free extracts of Streptomyces griseolus. The results demonstrated that both ATP and adenosine are significantly degraded by the extract before incorporation into sinefungin. However, the ribose ring of adenosine was shown to be incorporated into sinefungin intact

  西奈芬净的腺苷基部分的起源已经通过向灰链链霉菌的无细胞提取物施用双标记形式的ATP和腺苷进行了研究。结果表明，在掺入西芬芬净之前，提取物会显着降解ATP和腺苷。然而，显示腺苷的核糖环完整地并入西芬芬净中，并且不会从C-5'中损失tri。该观察结果排除了A9145C在西芬芬净生物合成中的中介作用。描述了另外的实验，这些实验表明精氨酸的C-5和核糖衍生物的C-5之间的CC键形成可以在腺嘌呤环的连接之前。
• Synthesis of 1′-[14C]-stavudine® (d4T)
  作者：Robert P. Discordia

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199607)38:7<613::aid-jlcr873>3.0.co;2-x

  日期：1996.7