2,6-二氧代六氢嘧啶-4-羧酸 | 155-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,6-二氧代六氢嘧啶-4-羧酸
• 中文别名: 2,6-二氧六氢嘧啶-4-甲酸
• 英文名称: 4,5-dihydroorotic acid
• 英文别名: DL-Dihydroorotic acid；5,6-dihydro-orotic acid；L-Dihydroorotic acid；dihydroorotic acid；dihydroorotate；2,6-dioxo-1,3-diazinane-4-carboxylic acid
• CAS: 155-54-4
• 化学式: C₅H₆N₂O₄
• mdl: MFCD00006030
• 分子量: 158.114
• InChiKey: UFIVEPVSAGBUSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  247-249 °C
• 密度：
  1.523±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  125.2 Ų [M-H]- [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with ESI Low Concentration Tuning Mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

SDS

1.1 产品标识符
: (RS)-HYDROOROTIC ACID
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C5H6N2O4
分子式
: 158.1 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
DL-Dihydroorotic acid
-
CAS 号 6202-10-4

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

羟尿酸是或生素的衍生物，在嘧啶生物合成过程中充当中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二氧代六氢嘧啶-4-羧酸 在 dihydroorotate dehydrogenase 作用下， 生成 乳清酸
  参考文献：
  名称：

  Targeting of Hematologic Malignancies with PTC299, A Novel Potent Inhibitor of Dihydroorotate Dehydrogenase with Favorable Pharmaceutical Properties

  摘要：

  摘要 PTC299 在表型筛选中被确定为血管内皮生长因子 mRNA 翻译抑制剂，并在治疗实体瘤的临床中进行了评估。为了指导癌症的精准治疗，我们对 PTC299 的活性进行了广泛的生物学表征，并证明 PTC299 对血管内皮生长因子生成和细胞增殖的抑制作用与尿苷核苷酸的减少有关，其靶点是二氢烟酸脱氢酶 (DHODH)，这是一种嘧啶核苷酸从头合成的限速酶。与之前报道的使用体外酶测定法鉴定的 DHODH 抑制剂不同，PTC299 是离体线粒体中 DHODH 的强效抑制剂，这表明线粒体膜脂原位参与 DHODH 构象是其最佳活性的必要条件。在临床前模型中，PTC299 对血液癌细胞具有广泛而有效的活性，反映了白血病细胞中嘧啶核苷酸挽救途径的减少。接受 PTC299 治疗的患者的存档血清样本显示，DHODH 底物--二氢烟酸的水平升高，表明患者体内的靶点参与度增加。与之前报道的 DHODH 抑制剂相比，PTC299 具有更强的效力、良好的口服生物利用度、无脱靶激酶抑制和骨髓抑制等优点，因此可用于血液恶性肿瘤的靶向治疗。

  DOI：

  10.1158/1535-7163.mct-18-0863
• 作为产物：
  描述：

  乳清酸 在 乙醇 、 铂 作用下， 80.0 ℃ 、2.35 MPa 条件下， 生成 2,6-二氧代六氢嘧啶-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of the Dihydropyrimidines. Ultraviolet Spectra and Alkaline Decomposition^1a

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01643a018

文献信息

• 2-oxo-4-carboxy-pyrimidines and their use as anti-malaria and
  申请人：The University of Melbourne

  公开号：US04873228A1

  公开（公告）日：1989-10-10

  A compound for use as an inhibitor for the enzyme dihydroorotase and which is of general formula (I) ##STR1## where either (i) A and B together are .dbd.S or (ii) A is --H, and B is --COR.sub.2 or --SR.sub.6 ; and R.sub.1 and R.sub.2 which may be the same or different are --OH; alkyloxymethyl, a di-, tri- or polypeptide group, --OR where R is saturated or unsaturated C.sub.1-16 alkyl, C.sub.1-16 alkyloxymethyl, or 4-alkyl-piperidinyl-alkyl, --NR'R' where each R' is independently selected from --H, saturated or unsaturated C.sub.1-16 alkyl, or any group above to be hydrolyzed in vivo to hydroxy; R.sub.3 and R.sub.4 which may be the same or different are --H, C.sub.1-6 alkyl, hydroxy C.sub.1-16 alkyl, hydroxy C.sub.1-6 ether group, tetrahydrofuranyl, tetrahydropyranyl, a sugar or acetylated sugar group, hexylcarbamyl, methylglycine-N-carbonyl, or any group able to be hydrolyzed in vivo to --H; R.sub.5 is --H, halo, or C.sub.1-6 alkyl; R.sub.6 is C.sub.1-6 alkyl or 1-methyl-4-nitroimidazol-5-yl; and the dotted line represents a double bond which may be absent or present in the 4-5 position. The compounds are useful as anti-cancer and anti-malarial drugs.

  用于抑制二氢乳清酸酶的化合物，其具有通用公式 (I) ##STR1## 其中 (i) A和B共同是.dbd.S或(ii) A是--H，B是--COR.sub.2或--SR.sub.6；R.sub.1和R.sub.2相同或不同，是--OH；烷氧基甲基，二肽、三肽或多肽组，--OR，其中R是饱和或不饱和的C.sub.1-16烷基，C.sub.1-16烷氧基甲基，或4-烷基-哌啶基-烷基，--NR'R'，其中每个R'独立地选自--H，饱和或不饱和的C.sub.1-16烷基，或任何在体内可被水解为羟基的上述组；R.sub.3和R.sub.4相同或不同，是--H，C.sub.1-6烷基，羟基C.sub.1-16烷基，羟基C.sub.1-6醚基，四氢呋喃基，四氢吡喃基，糖或乙酰化糖基，己基氨基甲酰基，甲基甘氨酸-N-甲酰基，或任何在体内可被水解为--H的组；R.sub.5是--H，卤素或C.sub.1-6烷基；R.sub.6是C.sub.1-6烷基或1-甲基-4-硝基咪唑-5-基；虚线代表一个双键，它可以在4-5位置不存在或存在。这些化合物可用作抗癌和抗疟疾药物。
• 2-Oxo-4-carboxy-pyrimidines
  申请人：THE UNIVERSITY OF MELBOURNE

  公开号：EP0260057A3

  公开（公告）日：1989-02-01

  A compound for use as an inhibitor for the enzyme dihydroorotase and which is of general formula (I) where either (i) A and B together are =S or (ii) A is -H, and B is -COR₂ or -SR₆; and R₁ and R₂ which may be the same or different are -OH; alkyloxymethyl, a di-, tri- or polypeptide group, -OR where R is saturated or unsaturated C1-16 alkyl, C1-16 alkyloxymethyl, or 4-alkyl-piperidinyl-alkyl, -NRʹRʹ where each Rʹ is independently selected from -H, saturated or unsaturated C1-16 alkyl, or any group able to be hydrolysed in vivo to hydroxy; R₃ and R₄ which may be the same or different are -H, C1-6 alkyl, hydroxy C1-16 alkyl, hydroxy C1-6 ether group, tetrahydrofuranyl, tetrahydropyranyl, a sugar or acetylated sugar group, hexylcarbamyl, methylglycine-N-carbonyl, or any group able to be hydrolysed in vivo to -H; R₅ is -H, halo, or C1-6 alkyl; R₆ is C1-6 alkyl or 1-methyl-4-nitroimidazol-5-yl; and the dotted line represents a double bond which may be absent or present in the 4-5 position. The compounds are useful as anti-cancer and anti-malarial drugs.

  用于抑制二氢乳清酸酶的化合物，其具有通用公式 (I) 其中 (i) A和B一起是=S 或者 (ii) A是-H，B是-COR₂或-SR₆；以及 R₁和R₂可以是相同的或不同的，是-OH；烷氧基甲基，二肽、三肽或多肽基团，-OR，其中R是饱和或不饱和的C1-16烷基，C1-16烷氧基甲基，或4-烷基-哌啶基-烷基，-NRʹRʹ，其中每个Rʹ独立地选自-H，饱和或不饱和的C1-16烷基，或任何能在体内被水解为羟基的基团； R₃和R₄可以是相同的或不同的，是-H，C1-6烷基，羟基C1-16烷基，羟基C1-6醚基团，四氢呋喃基，四氢吡喃基，糖或乙酰化糖基团，己基氨基甲酰基，甲基甘氨酸-N-甲酰基，或任何能在体内被水解为-H的基团； R₅是-H，卤素，或C1-6烷基； R₆是C1-6烷基或1-甲基-4-硝基咪唑-5-基；点线代表的双键可能在4-5位置存在或不存在。这些化合物可用作抗癌症和抗疟疾药物。
• Sulfonamide inhibitors of aspartyl protease
  申请人：Vertex Pharmaceuticals, Incorporated

  公开号：US06372778B1

  公开（公告）日：2002-04-16

  The present invention relates to a novel class of sulfonamides which are aspartyl protease inhibitors. In one embodiment, this invention relates to a novel class of HIV aspartyl protease inhibitors characterized by specific structural and physicochemical features. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds. The compounds and pharmaceutical compositions of this invention are particularly well suited for inhibiting HIV-1 and HIV-2 protease activity and consequently, may be advantageously used as anti-viral agents against the HIV-1 and HIV-2 viruses. This invention also relates to methods for inhibiting the activity of HIV aspartyl protease using the compounds of this invention and methods for screening compounds for anti-HIV activity.

  本发明涉及一种新型磺胺类化合物，其为天冬氨酸蛋白酶抑制剂。在一个实施例中，本发明涉及一种新型HIV天冬氨酸蛋白酶抑制剂，其具有特定的结构和理化特征。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。本发明的化合物和药物组合物特别适用于抑制HIV-1和HIV-2蛋白酶活性，因此，可以有利地用作抗HIV-1和HIV-2病毒的抗病毒剂。本发明还涉及使用本发明的化合物抑制HIV天冬氨酸蛋白酶活性的方法，以及筛选具有抗HIV活性的化合物的方法。
• Thiadiazines and their use as inhibitors of metalloproteinases
  申请人：Tschesche, Harald

  公开号：EP1191024A1

  公开（公告）日：2002-03-27

  The present invention provides novel thiadiazines represented by formula (I) which are useful as inhibitors of metalloproteinases. Also disclosed are pharmaceutical compositions and methods of treating disorders associated with increased activity of metalloproteinases using these compounds or the pharmaceutical compositions containing them.

  本发明提供了一种新型的噻二唑类化合物，其化学式表示为（I），这些化合物可用作金属蛋白酶的抑制剂。还公开了使用这些化合物或含有它们的药物组合物治疗与金属蛋白酶活性增加相关的疾病的方法和药物组合物。
• [EN] NOVEL AMINOBENZOPHENONE COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES D'AMINOBENZOPHENONE
  申请人：LEO PHARMA AS

  公开号：WO2005009940A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  The invention provides novel compounds according to formula I relates to compounds with the general formula I said compounds being useful, e.g. in the treatment of inflammatory, ophthalmic diseases or cancer.

  该发明提供了根据式I的新化合物，与一般式I相关的化合物，这些化合物在治疗炎症、眼科疾病或癌症等方面具有用途。