1-苯并三唑-1-基-3-氯丙烷-2-酮 | 305851-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 中文名称: 1-苯并三唑-1-基-3-氯丙烷-2-酮
• 英文名称: 1-(1H-[1,2,3]benzotriazol-1-yl)-3-chloroacetone
• 英文别名: 1-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-3-chloropropan-2-one；1-Benzotriazol-1-yl-3-chloropropan-2-one；1-(benzotriazol-1-yl)-3-chloropropan-2-one
• CAS: 305851-04-1
• 化学式: C₉H₈ClN₃O
• 分子量: 209.635
• InChiKey: INRLHOWDOGFXJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯并三唑-1-基-3-氯丙烷-2-酮 在 氢氧化钾 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(thieno[2,3-b]thiophen-3-ylmethyl)-1H-[1,2,3]benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  Preparation and synthetic utility of 3-(benzotriazol-1-ylmethyl)areno- and -hetareno[b]thiophenes

  摘要：

  3-(功能化甲基)-和3-烯基芳烃(杂芳烃)[b]噻吩 13–16 通过对 3-(苯并三唑-1-基甲基)噻吩 10d–f,h 的侧链改造制备而成，后者可以通过 1-苯并三唑基-3-氯乙酮 7 与芳香或杂芳香硫醇的缩合反应获得，然后再通过 1-(苯并三唑-1-基)-3-[芳基(杂芳基)硫]乙酮 9d–f,h 的脱水环化反应进一步转化。

  DOI：

  10.1039/b008612f
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 1-[(三甲基甲硅烷基)甲基]苯并三唑 以 乙醚 为溶剂， 以85%的产率得到1-苯并三唑-1-基-3-氯丙烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Preparation and synthetic utility of 3-(benzotriazol-1-ylmethyl)areno- and -hetareno[b]thiophenes

  摘要：

  3-(功能化甲基)-和3-烯基芳烃(杂芳烃)[b]噻吩 13–16 通过对 3-(苯并三唑-1-基甲基)噻吩 10d–f,h 的侧链改造制备而成，后者可以通过 1-苯并三唑基-3-氯乙酮 7 与芳香或杂芳香硫醇的缩合反应获得，然后再通过 1-(苯并三唑-1-基)-3-[芳基(杂芳基)硫]乙酮 9d–f,h 的脱水环化反应进一步转化。

  DOI：

  10.1039/b008612f

文献信息

• A New Three-Carbon Synthon for Efficient Synthesis of Benzannelated and 1-(2-Arylethenyl) Heterocycles
  作者：Alan R. Katritzky、Dmytro O. Tymoshenko、Daphne Monteux、Vladimir Vvedensky、George Nikonov、Christopher B. Cooper、Milind Deshpande

  DOI：10.1021/jo000946r

  日期：2000.11.1

  The novel three-carbon synthon 1-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-3-chloroacetone for the synthesis of benzothiazoles, pyrido[1,2-a]indoles, and styryl-substituted indolizines and imidazo[1,2-a]pyridines is reported. The proposed routes are a general and efficient approach for heterocyclizations followed by benzannelations or attachment of arylethenyl pharmacophores.
• Preparation and synthetic utility of 3-(benzotriazol-1-ylmethyl)areno- and -hetareno[b]thiophenes
  作者：Alan R. Katritzky、Vladimir Y. Vvedensky、Dmytro O. Tymoshenko

  DOI：10.1039/b008612f

  日期：——

  3-(Functionalized-methyl)- and 3-alkenylareno(hetareno)[b]thiophenes 13–16 are prepared via the side chain elaboration of 3-(benzotriazol-1-ylmethyl)thiophenes 10d–f,h, readily available from the condensation of 1-benzotriazolyl-3-chloroacetone 7 with aromatic or heteroaromatic thiols followed by dehydrative cyclization of 1-(benzotriazol-1-yl)-3-[aryl(hetaryl)thio]acetones 9d–f,h.

  3-(功能化甲基)-和3-烯基芳烃(杂芳烃)[b]噻吩 13–16 通过对 3-(苯并三唑-1-基甲基)噻吩 10d–f,h 的侧链改造制备而成，后者可以通过 1-苯并三唑基-3-氯乙酮 7 与芳香或杂芳香硫醇的缩合反应获得，然后再通过 1-(苯并三唑-1-基)-3-[芳基(杂芳基)硫]乙酮 9d–f,h 的脱水环化反应进一步转化。