2,3-dibromo-2-methylpropionyl chloride | 53089-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 2,3-dibromo-2-methylpropionyl chloride
• 英文别名: 2,3-dibromo-2-methylpropanoyl chloride；α,β-dibromo-α-methylpropionyl chloride
• CAS: 53089-03-5
• 化学式: C₄H₅Br₂ClO
• 分子量: 264.344
• InChiKey: LQZIJTARSXHJOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  86 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  2.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dibromo-2-methylpropionyl chloride 在 甲醇 、 羟胺 、 苯 作用下， 生成 α,β-dibromo-isobutyrohydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  US2803649

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯酰氯 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,3-dibromo-2-methylpropionyl chloride
  参考文献：
  名称：

  通过还原氰化法获得带有季碳中心的α-氰基羰基

  摘要：

  开发了使用亲电子氰化试剂和锌还原剂对叔烷基溴进行还原性氰化的反应，在温和的反应条件下，提供了多种含氰基全碳四元中心的α-氰基酮，酯和羧酰胺，收率良好。通过密度泛函理论计算，阐明了相应的反应机理，包括原位生成的有机锌试剂和反应性的区别。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00465

文献信息

• CONVENIENT SYNTHESES OF PIPERAZINE-2,5-DIONES AND LACTAMS FROM HALOCARBOXAMIDES USING PHASE TRANSFER CATALYSTS
  作者：Tadashi Okawara、Yoshihide Noguchi、Takashi Matsuda、Mitsuru Furukawa

  DOI：10.1246/cl.1981.185

  日期：1981.2.5

  Inter- and intra-molecular N-alkylation of α-halocarboxamides and dihalocarboxamides in the presence of solid phase transfer catalyst led to the corresponding piperazine-2,5-diones (2) and lactams (4) in the yields of 64–88 and 63–99%, respectively. A one-pot synthesis of β-lactams (7) from α-methyl-α,β-dibromopropionyl chloride (5) and α-amino acid using phase transfer catalyst was also successfully achieved.

  在固体相转移催化剂存在下，α-卤代羧酰胺和二卤代羧酰胺的分子间和分子内N-烷基化反应，分别以64-88%和63-99%的产率得到相应的哌嗪-2,5-二酮（2）和内酰胺（4）。通过相转移催化剂，从α-甲基-α,β-二溴丙酰氯（5）和α-氨基酸进行一步合成β-内酰胺（7）也成功实现。
• A one-pot synthesis of .BETA.-lactams by the reaction of .BETA.-haloacyl chlorides with .ALPHA.-amino acids.
  作者：TADASHI OKAWARA、TAKASHI MATSUDA、YOSHIHIDE NOGUCHI、MITSURU FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.30.1574

  日期：——

  A one-pot synthesis of β-lactams (4) was successfully achieved by the reaction of β-haloacyl chlorides (1) with α-amino acids (2) in aqueous 5% sodium hydroxide solution in the absence of phase transfer catalyst in yields of 43-91%.

  通过在不含相转移催化剂的情况下，将β-卤代酰氯(1)与α-氨基酸(2)在5%氢氧化钠水溶液中反应，成功实现了β-内酰胺(4)的一锅法合成，产率可达43-91%。
• A facile preparation of 4-thiazolone derivatives from thioamides and various haloacyl halides in a biphase system.
  作者：TADASHI OKAWARA、HIROSHI KASHIHARA、MITSURU FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.33.3479

  日期：——

  The reaction of thioamides (1) with various haloacyl halides (2, 7, 11, 14, 17, and 19) was carried out in sat. NaHCO3-CH2Cl2 and 5% NaOH-CH2Cl2 to give several kinds of 4-thiazolones (3-5, 10, 12 and 15), thiazin-4-one (18) and spiro compounds (21).

  与各种卤酰卤化物（2、7、11、14、17和19）反应的硫酰胺（1）在饱和的NaHCO3-CH2Cl2和5% NaOH- 中进行，得到几种类型的4-噻唑酮（3-5、10、12和15）、噻嗪-4-酮（18）和螺旋化合物（21）。
• PREPARATION OF<i>N</i>-THIOAMIDO-β-LACTAM AND 2-THIOHEXAHYDROPYRIMIDIN-4-ONE DERIVATIVES FROM N-MONOSUBSTITUTED THIOUREAS AND β-HALOACYL HALIDES
  作者：Tadashi Okawara、Kentaro Nakayama、Mitsuru Furukawa

  DOI：10.1246/cl.1982.1791

  日期：1982.11.5

  The reactions of N-monosubstitued thioureas (1) with β-haloacyl halides (2) were carried out in 5% NaOH–CH2Cl2 in the presence of a phase transfer catalyst to afford N-thioamido-β-lactams (3 and 5), thioureido acids (4), and 5-hydroxy-2-thiohexahydropyrimidin-4-ones (6). The compounds, 3 and 4, were readily converted to 5,5-dimethyl-2-thiohexahydropyrimidin-4-ones (7) with 6N HC1.

  N-单取代硫脲（1）与β-卤代酰卤（2）的反应在5% NaOH–CH2Cl2中的相转移催化剂存在下进行，生成N-硫酰基-β-内酰胺（3和5）、硫脲酸（4）和5-羟基-2-硫六氢嘧啶-4-酮（6）。化合物3和4可以用6N HCl方便地转化为5,5-二甲基-2-硫六氢嘧啶-4-酮（7）。
• Synthesis and¹⁵N- and¹⁷O-NMR Spectra of 5-Methyl(¹⁵N₂)[<i>O</i>²,<i>O</i>⁴-¹⁷O₂]uridine (= (¹⁵N₂)[<i>O</i>²,<i>O</i>⁴-¹⁷O₂]Ribosylthymine)
  作者：Antonio Amantea、Markus Walser、Urs Séquin、Peter Strazewski

  DOI：10.1002/hlca.19950780507

  日期：1995.8.9

  The 5-methyl(15N2)[O2,O4-17O2]uridine (= (15N2)[O2,O4-17O 2]ribosylthymine; 15) was synthesized and analyzed by 15N- and 17O-NMR spectroscopy. (15N2)Urea was condensed with 2,3-dibromo-2-methylpropanoyl chloride (3) and cyclized to form (15N2)thymine (5). After glycosidation, the 17O isotopes were introduced in two separate steps: hydrolytic ring opening of 2,5′-anhydro derivative 9 and hydrolysis

  5-甲基（15 Ñ 2）[ Ò 2，直径：4 - 17 ø 2 ]尿苷（=（15 Ñ 2）[ Ò 2，直径：4 - 17 ø 2 ] ribosylthymine; 15）合成，并通过分析15 Ñ -和17 O-NMR光谱。将（15 N 2）尿素与2,3-二溴-2-甲基丙酰氯（3）缩合并环化形成（15 N 2）胸腺嘧啶（5）。糖苷化后，在两个独立的步骤中引入17 O同位素：2,5'-脱水衍生物9的水解开环和3-硝基-1 H -1,2,4-三唑衍生物12在水中的标记水的水解。存在强大的基础。磷酸盐缓冲水中的15的15 N和17 O-NMR光谱（图）用作标记RNA片段的异核NMR光谱的参考。