5-氟-2,4-嘧啶二胺 | 155-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-氟-2,4-嘧啶二胺
• 英文名称: 5-fluoropyrimidine-2,4-diamine
• CAS: 155-11-3
• 化学式: C₄H₅FN₄
• 分子量: 128.109
• InChiKey: RMTFEZUZAHJEFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.513±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟-2,4-嘧啶二胺 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以82%的产率得到氟胞嘧啶
  参考文献：
  名称：

  使用 2-Cyano-2-fluoroethenolate 作为关键中间体合成 5-Fluorocytosine

  摘要：

  由于 5-氟胞嘧啶 (5FC) 具有抗 HIV 诱导的真菌感染的活性，并且可用作合成临床上非常重要的抗 HIV 药物恩曲他滨 (FTC) 的关键中间体，因此迫切需要 5-氟胞嘧啶 (5FC)。我们报告了从氯乙酰胺开始的 5-FC 的简单、低成本的五步合成。实现了高达 46% 的总产率，并且该路线没有任何色谱纯化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900629
• 作为产物：
  描述：

  potassium (Z)-2-cyano-2-fluoroethenolate 、 碳酸胍 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以91%的产率得到5-氟-2,4-嘧啶二胺
  参考文献：
  名称：

  使用 2-Cyano-2-fluoroethenolate 作为关键中间体合成 5-Fluorocytosine

  摘要：

  由于 5-氟胞嘧啶 (5FC) 具有抗 HIV 诱导的真菌感染的活性，并且可用作合成临床上非常重要的抗 HIV 药物恩曲他滨 (FTC) 的关键中间体，因此迫切需要 5-氟胞嘧啶 (5FC)。我们报告了从氯乙酰胺开始的 5-FC 的简单、低成本的五步合成。实现了高达 46% 的总产率，并且该路线没有任何色谱纯化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900629

文献信息

• Synthesis of 4-amino-5-fluoropyrimidines and 5-amino-4-fluoropyrazoles from a β-fluoroenolate salt
  作者：Tobias Lucas、Jule-Philipp Dietz、Till Opatz

  DOI：10.3762/bjoc.16.41

  日期：——

  A synthesis of fluorinated pyrimidines under mild conditions from amidine hydrochlorides and the recently described potassium 2-cyano-2-fluoroethenolate was developed. A broad substrate scope was tested and mostly excellent yields were obtained. The synthesis of fluorinated aminopyrazoles from the same fluorinated precursor could be demonstrated but proceeded with lower efficiency.

  开发了在温和条件下由am盐酸盐和最近描述的2-氰基-2-氟乙烯酸钾合成氟化嘧啶的方法。测试了广泛的基材范围，并获得了极佳的产量。可以证明由相同的氟化前体合成氟化氨基吡唑，但效率较低。
• 2-CYANO-2-FLUOROETHENOLATE SALTS (CFES): VERSITILE ACTIVE PHARMACEUTICAL INTERMEDIATES
  申请人：Opatz Till

  公开号：US20200262785A1

  公开（公告）日：2020-08-20

  The present invention relates to new enolate structures with utility as active pharmaceutical intermediates for the preparation of efficacious drugs such as those derived from 5-fluorocytosine (5-FC).

  本发明涉及新的烯醇酯结构，其作为活性制药中间体具有实用性，可用于制备有效药物，如源自5-氟胞嘧啶（5-FC）的药物。
• 2, 4-pyrimidinediamine compounds and their uses
  申请人：Singh Rajinder

  公开号：US20050038243A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  The present invention provides 2,4-pyrimidinediamine compounds that inhibit the IgE and/or IgG receptor signaling cascades that lead to the release of chemical mediators, intermediates and methods of synthesizing the compounds and methods of using the compounds in a variety of contexts, including in the treatment and prevention of diseases characterized by, caused by or associated with the release of chemical mediators via degranulation and other processes effected by activation of the IgE and/or IgG receptor signaling cascades.

  本发明提供了抑制IgE和/或IgG受体信号级联，从而导致化学介质释放的2,4-嘧啶二胺化合物，以及合成这些化合物的中间体和方法，以及在多种情况下使用这些化合物的方法，包括在治疗和预防通过去颗粒化和其他由IgE和/或IgG受体信号级联激活的过程引起或与之相关的化学介质释放所表征的疾病中使用。
• 2,4-Pyrimidinediamine compounds and their uses
  申请人：——

  公开号：US20040029902A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  The present invention provides 2,4-pyrimidinediamine compounds that inhibit the IgE and/or IgG receptor signaling cascades that lead to the release of chemical mediators, intermediates and methods of synthesizing the compounds and methods of using the compounds in a variety of contexts, including in the treatment and prevention of diseases characterized by, caused by or associated with the release of chemical mediators via degranulation and other processes effected by activation of the IgE and/or IgG receptor signaling cascades.

  本发明提供了抑制IgE和/或IgG受体信号级联引起化学介质释放的2,4-嘧啶二胺化合物，以及合成这些化合物的中间体和方法，以及在多种情境下使用这些化合物的方法，包括在治疗和预防由通过激活IgE和/或IgG受体信号级联引起的脱颗粒化和其他过程释放化学介质的疾病中。
• 2,4-PYRIMIDINEDIAMINE COMPOUNDS AND THEIR USES
  申请人：Singh Rajinder

  公开号：US20070225321A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  The present invention provides 2,4-pyrimidinediamine compounds that inhibit the IgE and/or IgG receptor signaling cascades that lead to the release of chemical mediators, intermediates and methods of synthesizing the compounds and methods of using the compounds in a variety of contexts, including in the treatment and prevention of diseases characterized by, caused by or associated with the release of chemical mediators via degranulation and other processes effected by activation of the IgE and/or IgG receptor signaling cascades.

  本发明提供了能够抑制IgE和/或IgG受体信号级联反应从而导致化学介质释放的2,4-嘧啶二胺化合物，以及合成这些化合物的中间体和方法，以及在各种情况下使用这些化合物的方法，包括用于治疗和预防通过去颗粒化和其他通过激活IgE和/或IgG受体信号级联反应引起的化学介质释放所表征的，由化学介质引起或相关的疾病。