di(2-furyl)((1R,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-en-2-yl)phosphine oxide | 733744-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: di(2-furyl)((1R,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-en-2-yl)phosphine oxide
• 英文别名: 2-[furan-2-yl-[(1R,4R)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]hept-2-enyl]phosphoryl]furan
• CAS: 733744-00-8
• 化学式: C₁₈H₂₁O₃P
• 分子量: 316.337
• InChiKey: KXEDALYOYBHIFQ-ACJLOTCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di(2-furyl)((1R,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-en-2-yl)phosphine oxide 在 三氯硅烷 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 [(1R,2R,3R,4S)-3-(diphenylphosphino)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl][di(2-furyl)]phosphine
  参考文献：
  名称：

  t-BuOK-Mediated Hydrophosphination of Functionalized Alkenes:  A Novel Synthesis of Chiral P,N- and P,P-Ligands

  摘要：

  A novel synthesis of effective chiral P,N- and P,P-ligands has been developed by using a t-BuOK-mediated hydrophosphination of chiral alkenylpyridines and alkenylphosphine oxides. Ir complexes of chiral P,N-ligrands 1 and 3 gave high enantioselectivities for the hydrogenation of (Z)-alpha(acetamido)cinnamate 25 and (E)-1,2-diphenylpropene leading to the hydrogenated products with up to 97% ee.

  DOI：

  10.1021/jo030383u
• 作为产物：
  描述：

  二(2-呋喃)氯化膦 在 palladium diacetate 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 di(2-furyl)((1R,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-en-2-yl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  t-BuOK-Mediated Hydrophosphination of Functionalized Alkenes:  A Novel Synthesis of Chiral P,N- and P,P-Ligands

  摘要：

  A novel synthesis of effective chiral P,N- and P,P-ligands has been developed by using a t-BuOK-mediated hydrophosphination of chiral alkenylpyridines and alkenylphosphine oxides. Ir complexes of chiral P,N-ligrands 1 and 3 gave high enantioselectivities for the hydrogenation of (Z)-alpha(acetamido)cinnamate 25 and (E)-1,2-diphenylpropene leading to the hydrogenated products with up to 97% ee.

  DOI：

  10.1021/jo030383u