3-氰基甲基-2-甲基苯并[b]噻吩 | 91093-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 3-氰基甲基-2-甲基苯并[b]噻吩
• 英文名称: 3-(cyanomethyl)-2-methylbenzothiophene
• 英文别名: 3-Cyanomethyl-2-methylbenzo[b]thiophene；2-(2-methyl-1-benzothiophen-3-yl)acetonitrile
• CAS: 91093-21-9
• 化学式: C₁₁H₉NS
• mdl: MFCD03840749
• 分子量: 187.265
• InChiKey: UWUXWZGZVRSBQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氰基甲基-2-甲基苯并[b]噻吩 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 苯 为溶剂， 以61%的产率得到2,3-Bis(2-methyl-1-benzothiophen-3-yl)but-2-enedinitrile
  参考文献：
  名称：

  通过取代基选择调控环境光诱导的光环化途径（Norrish-Yang对6π）。

  摘要：

  不管涉及多个步骤（例如，Norrish-Yang环化）还是单个协同步骤（例如，6π光环化），光环化都是一种分子内光化学过程，它导致形成一个新的单键以提供一个环系统。尤其是可见光诱导的光环化提供了一条绿色且可持续的途径，可以通往热反应难以接近的有机环状化合物。本文中，我们描述了环境光诱导的一系列供体/受体生色团1 d - 3 d的分子内光环化，该生色团包含两种类型的光响应性基序，即缺电子BF 2螯合的酮与富电子的噻吩融合，并探究了这些化合物的溶液相和固态光致变色性能。结果表明，二芳基部分上R取代基的简单变化使人们能够以高光化学选择性控制分子内光环化机理，例如在环境光下，甲基取代的1 d和2 d经历可逆的6π光环化，而乙基取代的3取代d仅经历不可逆的Norrish-Yang光环化。Norrish-Yang环化产物的单晶X射线分析揭示了四对构象对映异构体的形成，其对苯并噻吩和BF 2核之间的二面角不同，即（±）N‐3

  DOI：

  10.1002/chem.202000990
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并噻吩 在 四丁基溴化铵 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-氰基甲基-2-甲基苯并[b]噻吩
  参考文献：
  名称：

  热不可逆光致变色系统。1,2-双(苯并[b]噻吩-3-基)乙烯衍生物的可逆光环化

  摘要：

  合成了具有热不可逆性和抗疲劳光致变色性能的 1,2-双（苯并[b]噻吩-3-基）乙烯衍生物，cis-1,2-Dicyano-1,2-bis(2-methylbenzo[ b]噻吩-3-基）乙烯 1a 和 2,3-双（2-甲基苯并[b]噻吩-3-基）马来酸酐 2a 经历可逆光环化，产生红色闭环形式，λmax 在 507 nm 和分别为 544 nm。闭环形式在 80 °C 下可稳定超过 3 周。在保持足够的光致变色性能的情况下，着色/脱色（闭环/开环）循环能够重复超过 104 次。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1311

文献信息

• Benzothiophene/indole-substituted maleimide derivatives, photochromic
  申请人：Mita Industrial Co., Ltd.

  公开号：US05468874A1

  公开（公告）日：1995-11-21

  A novel benzothiophene/indole-substituted maleimide derivative, a photochromic material and an optical recording material using the same. The benzothiophene/indole-substituted maleimide derivative is represented by the following formula (1): ##STR1## or the following formula (2): ##STR2## wherein R is a substituted or an unsubstituted monovalent hydrocarbon group, R.sup.1 and R.sup.2 are a hydrogen atom, an alkyl group, an alkylthio group or an alkoxy group under the condition where at least either one of them is an alkylthio group or an alkoxy group, R.sup.3 is an alkyl group or an acyl group, and rings A and B may not be substituted or may be substituted with an alkyl group, an alkoxy group or a halogen atom, respectively.

  一种新的苯并噻吩/吲哚取代马来酰亚胺衍生物，一种光致变色材料和使用该衍生物的光记录材料。苯并噻吩/吲哚取代马来酰亚胺衍生物由以下化学式（1）或以下化学式（2）表示：其中R是一个取代或未取代的一价碳氢基团，R^1和R^2是氢原子、烷基基团、烷硫基团或烷氧基在至少其中之一为烷硫基团或烷氧基的条件下，R^3是烷基基团或酰基团，环A和环B可能未取代或用烷基基团、烷氧基或卤素原子取代。
• Thermally Irreversible Photochromic Systems. Reversible Photocyclization of Non-Symmetric Diarylethene Derivatives
  作者：Yasuhide Nakayama、Koichiro Hayashi、Masahiro Irie

  DOI：10.1246/bcsj.64.789

  日期：1991.3

  ring on the other end of the double bond were synthesized in an attempt to get thermally irreversible photochromic compounds having absorption bands at longer wavelengths. 2-(1,2-Dimethyl-3-indolyl)-3-(2,4,5-trimethyl-3-thienyl)maleic anhydride(8a) underwent photoinduced cyclization/ring-opening reactions with relatively high quantum yields (cyclization quantum yield: 0.15; ring-opening quantum yield:

  合成了一端为吲哚环、双键另一端为噻吩、苯并[b]噻吩或吡咯环的非对称二芳基乙烯，试图获得具有更长吸收带的热不可逆光致变色化合物波长。2-(1,2-Dimethyl-3-indoyl)-3-(2,4,5-trimethyl-3-thienyl)maleic anhydride(8a) 经历了光致环化/开环反应，量子产率相对较高（环化量子产率：0.15；开环量子产率：0.40），两种异构体都是热稳定的。闭环形式在 595 nm 处具有最大吸收，边缘延伸至 760 nm。8a 和 2-(1,2-二甲基-3-吲哚基)-3-(2-甲基-3-苯并[b]噻吩基)马来酸酐 (9a) 的环化/开环反应是由 Ar 离子诱导的 (488 nm) 和 He-Ne (633 nm) 激光器。
• US5468874A
  申请人：——

  公开号：US5468874A

  公开（公告）日：1995-11-21
• US7235557B2
  申请人：——

  公开号：US7235557B2

  公开（公告）日：2007-06-26
• USRE41150E1
  申请人：——

  公开号：USRE41150E1

  公开（公告）日：2010-02-23