3-氰基甲基-2-甲基咪唑并(1,2-a)吡啶 | 21797-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 3-氰基甲基-2-甲基咪唑并(1,2-a)吡啶
• 英文名称: 2-(2-methylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)acetonitrile
• 英文别名: Imidazo[1,2-a]pyridine-3-acetonitrile, 2-methyl-
• CAS: 21797-94-4
• 化学式: C₁₀H₉N₃
• mdl: MFCD01720485
• 分子量: 171.202
• InChiKey: PGQNLHAUQCLBLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氰基甲基-2-甲基咪唑并(1,2-a)吡啶 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 生成 1,2-dicyano-1,2-bis(2-methylimidazo<1,2-a>pyridin-3-yl)ethene 、 1,2-dicyano-1,2-bis(2-methylimidazo<1,2-a>pyridin-3-yl)ethene
  参考文献：
  名称：

  热不可逆光致变色系统。二芳基乙烯衍生物与咪唑并[1,2-a]吡啶环的光反应

  摘要：

  一种非对称二芳基乙烯，一端带有咪唑并[1,2-a]吡啶环，另一端带有噻吩环，1,2-二氰基-1-(2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3- y1)-2-(2,4,5-trimetyl-3-thieny1)ethene 2Z 通过光照射发生了己三烯-环己二烯型可逆闭环反应，而对于具有两个咪唑的对称二亚芳基仅观察到 Z-E 异构化[1,2-a]吡啶环，1,2-二氰基-1,2-双(2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)乙烯1Z。未观察到闭环反应。光生闭环形式 2C 在 535 nm 处具有吸收带，比相应的二噻吩乙烯长 23 nm 波长，并且在 80°C 下保持吸收强度恒定超过 24 小时。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.202
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-3-dimethylaminomethyl-imidazo<1.2-a>pyridin 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-氰基甲基-2-甲基咪唑并(1,2-a)吡啶
  参考文献：
  名称：

  热不可逆光致变色系统。二芳基乙烯衍生物与咪唑并[1,2-a]吡啶环的光反应

  摘要：

  一种非对称二芳基乙烯，一端带有咪唑并[1,2-a]吡啶环，另一端带有噻吩环，1,2-二氰基-1-(2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3- y1)-2-(2,4,5-trimetyl-3-thieny1)ethene 2Z 通过光照射发生了己三烯-环己二烯型可逆闭环反应，而对于具有两个咪唑的对称二亚芳基仅观察到 Z-E 异构化[1,2-a]吡啶环，1,2-二氰基-1,2-双(2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)乙烯1Z。未观察到闭环反应。光生闭环形式 2C 在 535 nm 处具有吸收带，比相应的二噻吩乙烯长 23 nm 波长，并且在 80°C 下保持吸收强度恒定超过 24 小时。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.202

文献信息

• Visible-Light-Induced Regioselective Cyanomethylation of Imidazopyridines and Its Application in Drug Synthesis
  作者：Qing Chang、Zhengyi Liu、Ping Liu、Lu Yu、Peipei Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00750

  日期：2017.5.19

  3-Cyanomethylated imidazopyridines were synthesized via a visible light-promoted reaction of imidazopyridines with bromoacetonitrile or iodoacetonitrile catalyzed by fac-Ir(ppy)3 under mild conditions. For the substrates with various substituents on benzene or pyridine ring, the reaction proceeded smoothly to give the corresponding products in moderate to good yields. The synthetic utility of this

  通过fac -Ir（ppy）3在温和条件下催化的咪唑并吡啶与溴乙腈或碘乙腈的可见光促进反应合成了3-氰基甲基化的咪唑并吡啶。对于在苯或吡啶环上具有各种取代基的底物，反应平稳进行，以中等至良好的产率得到相应的产物。这种可见光诱导的反应的合成效用已经在唑吡坦和阿吡坦的有效合成中得到了说明。
• Synthesis of C3-Cyanomethylated Imidazo[1,2-a]pyridines via Ultrasound-Promoted Three-Component Reaction under Catalyst- and Oxidant-Free Conditions
  作者：Jie Zhang、Haifeng Yang、Yufeng Zhang、Jian Zhang、Qingguo Wu

  DOI：10.1055/a-1704-4822

  日期：2022.2

  An efficient synthesis of C3-cyanomethylated imidazo[1,2-a]pyridines via ultrasound-promoted three-component reaction under catalyst-free, oxidant-free, and mild conditions has been developed. A series of C3-cyanomethylated imidazo[1,2-a]pyridines were rapidly prepared with satisfactory yields and good functional group compatibility. This strategy cloud also be applied to the synthesis of zolpidem and

  开发了一种在无催化剂、无氧化剂和温和条件下通过超声促进的三组分反应高效合成 C3-氰基甲基化咪唑并[1,2-a]吡啶的方法。以令人满意的收率和良好的官能团相容性快速制备了一系列C3-氰甲基化咪唑并[1,2-a]吡啶。该策略云也适用于短步骤合成唑吡坦和阿匹坦。
• Thermally Irreversible Photochromic Systems. Photoreaction of Diarylethene Derivatives with Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine Rings
  作者：Yasuhide Nakayama、Koichiro Hayashi、Masahiro Irie

  DOI：10.1246/bcsj.64.202

  日期：1991.1

  A non-symmetrical diarylethene with imidazo[1,2-a]pyridine ring on one end and thiophene ring on the other end, 1,2-dicyano-1-(2-methylimidazo[1,2-a]pyridin-3-y1)-2-(2,4,5-trimetyl-3-thieny1)ethene 2Z underwent a hexatriene-cyclohexadiene type reversible ring-closure reaction by photoirradiation, while an only Z–E isomerization was observed for a symmetrical diarylenthene with two imidazo[1,2-a]pyridine

  一种非对称二芳基乙烯，一端带有咪唑并[1,2-a]吡啶环，另一端带有噻吩环，1,2-二氰基-1-(2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3- y1)-2-(2,4,5-trimetyl-3-thieny1)ethene 2Z 通过光照射发生了己三烯-环己二烯型可逆闭环反应，而对于具有两个咪唑的对称二亚芳基仅观察到 Z-E 异构化[1,2-a]吡啶环，1,2-二氰基-1,2-双(2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)乙烯1Z。未观察到闭环反应。光生闭环形式 2C 在 535 nm 处具有吸收带，比相应的二噻吩乙烯长 23 nm 波长，并且在 80°C 下保持吸收强度恒定超过 24 小时。