cis-1,2-bis(2-methylbenzothiophene-3-yl)-1,2-dicyanoethene | 129199-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: cis-1,2-bis(2-methylbenzothiophene-3-yl)-1,2-dicyanoethene
• 英文别名: 1,2-Dicyano-1,2-bis(2-methylbenzothiophen-3-yl)ethene；(Z)-2,3-bis(2-methyl-1-benzothiophen-3-yl)but-2-enedinitrile
• CAS: 129199-46-8
• 化学式: C₂₂H₁₄N₂S₂
• 分子量: 370.499
• InChiKey: ISQLDCLNIPSOCO-ZCXUNETKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,2-bis(2-methylbenzothiophene-3-yl)-1,2-dicyanoethene 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 以14%的产率得到1,2-bis(2-methylbenzothiophene-3-yl)maleic anhydride
  参考文献：
  名称：

  热不可逆光致变色系统。1,2-双(苯并[b]噻吩-3-基)乙烯衍生物的可逆光环化

  摘要：

  合成了具有热不可逆性和抗疲劳光致变色性能的 1,2-双（苯并[b]噻吩-3-基）乙烯衍生物，cis-1,2-Dicyano-1,2-bis(2-methylbenzo[ b]噻吩-3-基）乙烯 1a 和 2,3-双（2-甲基苯并[b]噻吩-3-基）马来酸酐 2a 经历可逆光环化，产生红色闭环形式，λmax 在 507 nm 和分别为 544 nm。闭环形式在 80 °C 下可稳定超过 3 周。在保持足够的光致变色性能的情况下，着色/脱色（闭环/开环）循环能够重复超过 104 次。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1311
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并噻吩 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 cis-1,2-bis(2-methylbenzothiophene-3-yl)-1,2-dicyanoethene
  参考文献：
  名称：

  热不可逆光致变色系统。1,2-双(苯并[b]噻吩-3-基)乙烯衍生物的可逆光环化

  摘要：

  合成了具有热不可逆性和抗疲劳光致变色性能的 1,2-双（苯并[b]噻吩-3-基）乙烯衍生物，cis-1,2-Dicyano-1,2-bis(2-methylbenzo[ b]噻吩-3-基）乙烯 1a 和 2,3-双（2-甲基苯并[b]噻吩-3-基）马来酸酐 2a 经历可逆光环化，产生红色闭环形式，λmax 在 507 nm 和分别为 544 nm。闭环形式在 80 °C 下可稳定超过 3 周。在保持足够的光致变色性能的情况下，着色/脱色（闭环/开环）循环能够重复超过 104 次。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1311

文献信息

• Lithographic printing plate precursor and lithographic printing method
  申请人：Fuji Photo Film Co., Ltd.

  公开号：EP1754614A1

  公开（公告）日：2007-02-21

  The invention is directed to a lithographic printing plate precursor comprising a support and an image-recording layer, wherein the image-recording layer comprises (1) an infrared absorber and (2) a photochromic compound. The invention is also directed to a method of plate making and a lithographic printing method, each method using the lithographic printing plate precursor.

  本发明涉及一种平版印刷板前体，包括一个支撑物和一个图像记录层，其中图像记录层包括(1)红外线吸收剂和(2)光致变色化合物。本发明还涉及一种制版方法和一种平版印刷方法，每种方法都使用平版印刷板前体。
• Photochromism of diarylethene derivatives in rigid polymer matrix: structural dependence, matrix effect, and kinetics
  作者：Doo-Hyung Kwon、Hee-Won Shin、Eunkyoung Kim、Doo Wan Boo、Yong-Rok Kim

  DOI：10.1016/s0009-2614(00)00893-9

  日期：2000.9

  Photochromic reactions of three diarylethene derivatives embedded in three types of polymer matrices were studied using a variety of spectroscopic techniques and quantum ab initio computations. It was found that the photochromic efficiencies of diarylethene molecules depend on the structural and electronic characteristics of Franck-Condon region in the excited states, and also depend strongly on the sizes of free inner spaces of the matrices. The steady-state and time-resolved fluorescence studies revealed the detailed kinetics of the planar and twisted conformers in the excited states, The observed fluorescence lifetimes of the planar and twisted conformers were similar to 2.6 ns and 8 similar to 30 ns. (C) 2000 Published by Elsevier Science B.V.
• Lithographic Printing Plate Precursor and Lithographic Printing Method
  申请人：KAKINO Ryuki

  公开号：US20070082291A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  An image-recording material containing (A) a compound having a specific partial structure and at least one group selected from an acid group having a pKa of 11 or less, the derivative of the acid group and a group capable of generating the acid group, a lithographic printing plate precursor having an image-recording layer containing the compound (A), and a lithographic printing method using the lithographic printing plate precursor, are provided.
• US7524605B2
  申请人：——

  公开号：US7524605B2

  公开（公告）日：2009-04-28
• Thermally Irreversible Photochromic Systems. Reversible Photocyclization of 1,2-Bis(benzo[<i>b</i>]thiophen-3-yl)ethene Derivatives
  作者：Kingo Uchida、Yasuhide Nakayama、Masahiro Irie

  DOI：10.1246/bcsj.63.1311

  日期：1990.5

  1,2-Bis(benzo[b]thiophen-3-yl)ethene derivatives, which possess thermally irreversible and fatigue resistant photochromic properties, were synthesized, cis-1,2-Dicyano-1,2-bis(2-methylbenzo[b]thiophen-3-yl)ethene 1a and 2,3-bis(2-methylbenzo[b]thiophen-3-yl)maleic anhydride 2a underwent reversible photocyclization to produce red-colored closed-ring forms with λmax at 507 nm and 544 nm, respectively

  合成了具有热不可逆性和抗疲劳光致变色性能的 1,2-双（苯并[b]噻吩-3-基）乙烯衍生物，cis-1,2-Dicyano-1,2-bis(2-methylbenzo[ b]噻吩-3-基）乙烯 1a 和 2,3-双（2-甲基苯并[b]噻吩-3-基）马来酸酐 2a 经历可逆光环化，产生红色闭环形式，λmax 在 507 nm 和分别为 544 nm。闭环形式在 80 °C 下可稳定超过 3 周。在保持足够的光致变色性能的情况下，着色/脱色（闭环/开环）循环能够重复超过 104 次。