2-amino-2-(3-chlorophenyl)propanenitrile | 953897-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-2-(3-chlorophenyl)propanenitrile
• 英文别名: 2-amino-2-(3-chloro-phenyl)-propionitrile
• CAS: 953897-92-2
• 化学式: C₉H₉ClN₂
• 分子量: 180.637
• InChiKey: ODFAPLVCYVTWNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-2-(3-chlorophenyl)propanenitrile 在 二异丁基氢化铝 、 甲醇 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(3-氯-苯基)-丙烷-1,2-二胺
  参考文献：
  名称：

  NEW IMIDAZOLONE AND IMIDAZOLIDINONE DERIVATIVES AS 11B-HSD1 INHIBITORS

  摘要：

  具有以下公式的化合物以及其药学上可接受的盐和酯，其中R1至R6具有权利要求1中给定的含义，可以用作药物组合物的形式。

  公开号：

  US20080103183A1
• 作为产物：
  描述：

  α-hydroxy-α-methyl-3-chlorobenzeneacetonitrile 在 titanium(IV) isopropylate 、 氨 、 苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以71%的产率得到2-amino-2-(3-chlorophenyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  钛催化氰基借入反应直接用氨氨化氰醇。

  摘要：

  α-氨基腈是天然产物中的重要组成部分，也是有机化学中的重要中间介质。本文中，开发了氰醇与氨的伙伴直接胺化以合成N-未保护的α-氨基腈。该反应通过钛催化的氰基借位反应进行，该反应具有较高的原子经济性和操作简单的特点。氨可耐受各种酮或醛氰醇，并且在温和的反应条件下以中等至高收率合成了N-未保护的α-氨基腈。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03194

文献信息

• Cyano-borrowing: titanium-catalyzed direct amination of cyanohydrins with amines and enantioselective examples
  作者：Tang-Lin Liu、Zhao-Feng Li、Jing Tao、Qing-Hua Li、Wan-Fang Li、Qian Li、Li-Qing Ren、Yun-Gui Peng

  DOI：10.1039/c9cc08576a

  日期：——

  The direct amination of cyanohydrins with amines via a catalytic cyano-borrowing reaction was developed. The transformation features broad substrate scope, excellent functional group compatibility, and very mild and simple operations. Moreover, a titanium catalyst supported by quinine and (S)-BINOL ligands enabled an asymmetric cyano-borrowing reaction with moderate to high enantioselectivity.

  开发了通过催化氰基借位反应将氰醇与胺直接胺化的方法。该转化具有广泛的底物范围，出色的官能团相容性以及非常温和和简单的操作。此外，由奎宁和（S）-BINOL配体负载的钛催化剂能够实现不对称的氰基-借位反应，具有中等至高的对映选择性。
• Imidazolone and imidazoloidinone derivatives as 11b-HSD1 inhibitors
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US08129423B2

  公开（公告）日：2012-03-06

  Compounds of formula as well as pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, wherein R1 to R6 have the significance given in claim 1 can be used in the form of pharmaceutical compositions.

  具有以下含义的化合物的配方以及其药学上可接受的盐和酯，其中R1至R6在权利要求1中给出，可以用于制备药物组合物。
• Imidazolone and imidazolidinone derivatives as 11B-HSD1 inhibitors for the treatment of diabetes
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2308851A1

  公开（公告）日：2011-04-13

  Compounds of formula as well as pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, wherein R1 to R6 have the significance given in claim 1 can be used in the form of pharmaceutical compositions.

  式的化合物 及其药学上可接受的盐类和酯类，其中 R1 至 R6 具有权利要求 1 中给出的含义，可以药物组合物的形式使用。
• IMIDAZOLONE AND IMIDAZOLIDINONE DERIVATIVES AS 11B-HSD1 INHIBITORS FOR DIABETES
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2104665A2

  公开（公告）日：2009-09-30
• US8129423B2
  申请人：——

  公开号：US8129423B2

  公开（公告）日：2012-03-06