ethyl 4-cyanomethyl-2-ethoxy-benzoate | 99470-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-cyanomethyl-2-ethoxy-benzoate
• 英文别名: ethyl 2-ethoxy-4-cyanomethyl-benzoate；ethyl 4-(cyanomethyl)-2-ethoxybenzoate
• CAS: 99470-01-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: SWWOAPXYEOXWIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-cyanomethyl-2-ethoxy-benzoate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 瑞格列奈
  参考文献：
  名称：

  瑞格列奈和相关的降血糖苯甲酸衍生物。

  摘要：

  研究了两个系列的降血糖苯甲酸衍生物（5、6）的构效关系。当2-甲氧基被亚烷基亚氨基残基取代时，系列5由美格替宁（3）产生。用顺式3、5-二甲基哌啶子基（5h）和八亚甲基亚氨基（5l）残基观察到最大活性。当将2-甲氧基，5-氟和α-甲基残基替换为2-哌啶子基，5-氢和较大的α-烷基残基时，具有反向酰胺基功能的meglitinide类似物4产生6系列， 分别。羧基邻位的烷氧基残基进一步增加了大鼠的活性和作用时间。最具活性的外消旋化合物6al（R4 =异丁基； R =乙氧基）的活性比磺酰脲（SU）格列本脲（1）高12倍。发现活性主要存在于（S）-对映异构体中。与SUs 1和2（格列美脲）相比，活性最高的对映异构体（S）-6al（AG-EE 623 ZW;瑞格列奈; ED50 = 10 micro / kg po）活性高25和18倍。瑞格列奈对2型糖尿病患者是一种有用的治疗药物。FDA和EMEA最

  DOI：

  10.1021/jm9810349
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基水杨酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 苄基三丁基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 ethyl 4-cyanomethyl-2-ethoxy-benzoate
  参考文献：
  名称：

  瑞格列奈和相关的降血糖苯甲酸衍生物。

  摘要：

  研究了两个系列的降血糖苯甲酸衍生物（5、6）的构效关系。当2-甲氧基被亚烷基亚氨基残基取代时，系列5由美格替宁（3）产生。用顺式3、5-二甲基哌啶子基（5h）和八亚甲基亚氨基（5l）残基观察到最大活性。当将2-甲氧基，5-氟和α-甲基残基替换为2-哌啶子基，5-氢和较大的α-烷基残基时，具有反向酰胺基功能的meglitinide类似物4产生6系列， 分别。羧基邻位的烷氧基残基进一步增加了大鼠的活性和作用时间。最具活性的外消旋化合物6al（R4 =异丁基； R =乙氧基）的活性比磺酰脲（SU）格列本脲（1）高12倍。发现活性主要存在于（S）-对映异构体中。与SUs 1和2（格列美脲）相比，活性最高的对映异构体（S）-6al（AG-EE 623 ZW;瑞格列奈; ED50 = 10 micro / kg po）活性高25和18倍。瑞格列奈对2型糖尿病患者是一种有用的治疗药物。FDA和EMEA最

  DOI：

  10.1021/jm9810349

文献信息

• Process for the preparation of 3-ethoxy-4-(alkoxy carbonyl)-phenyl acetic acid. (an intermediate of repaglinide)
  申请人：DR. REDDY'S LABORATORIES LIMITED

  公开号：US20040249188A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  The present invention relates to an improved and convenient process for the preparation of 3-Ethoxy-4-(alkoxy carbonyl)-phenyl acetic acid, which can be represented by formula (Ia) where R 1 represents ethyl or methyl. Specifically the present invention relates to an improved process for the preparation of compound of formula 1 (Ia), which is the key intermediate for Repaglinide of formula (I), by the process, which involves non-hazardous raw materials with an easy handling, and cost effective process

  本发明涉及一种改进和便利的制备3-乙氧基-4-(烷氧羰基)-苯乙酸的方法，该化合物可用公式(Ia)表示，其中R1代表乙基或甲基。具体地，本发明涉及一种改进的制备公式1(Ia)化合物的方法，该化合物是公式(I)瑞格列奈的关键中间体，通过使用易于处理的无危险原料和成本效益高的方法进行。
• Phenylacetic acid benzylamides
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：US05312924A1

  公开（公告）日：1994-05-17

  The present application relates to the uses of phenylacetic acid benzylamides and new (S)(+)-2-ethoxy-4-[N-[1-2-piperidino-phenyl)-3-methyl-1-butyl]-aminocarbon ylmethyl]benzoic acid and the salts thereof, which have valuable pharmacological properties, namely an effect on the intermediate metabolism, but particularly the effect of lowering blood sugar.

  本申请涉及苯乙酸苄胺和新的(S)(+)-2-乙氧基-4-[N-[1-2-哌啶基苯)-3-甲基-1-丁基]-氨基甲酰基]苯甲酸及其盐的用途，具有有价值的药理特性，即对中间代谢有影响，尤其是降低血糖的作用。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF ETHYL 3-ETHOXY-4-ETHOXYCARBONYL-PHENYLACETATE
  申请人：——

  公开号：US20040192955A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  The present invention relates to a process for the preparation of ethyl 3-ethoxy-4-ethoxycarbonyl-phenylacetate having formula 1. 1 Ethyl 3-ethoxy-4-ethoxycarbonyl-phenylacetate (1) is an important key intermediate for the synthesis of repaglinide (2) an oral hypoglycemic agent 2

  本发明涉及一种制备乙酸3-乙氧基-4-乙氧羰基苯乙酸乙酯的方法，其化学式为1.1。乙酸3-乙氧基-4-乙氧羰基苯乙酸乙酯（1）是合成雷帕格林特（2）口服降糖药的重要关键中间体。
• SYNTHESIS OF 3-ETHOXY-4-ETHOXYCARBONYL PHENYL ACETIC ACID, A KEY ACID SYNTHON OF REPAGLINIDE
  申请人：RANBAXY LABORATORIES, LTD.

  公开号：EP1751084A2

  公开（公告）日：2007-02-14
• US5216167A
  申请人：——

  公开号：US5216167A

  公开（公告）日：1993-06-01