2-异硫氰酰基甲基噻吩 | 36810-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2-异硫氰酰基甲基噻吩
• 英文名称: 2-(isothiocyanatomethyl)thiophene
• 英文别名: 2-Isothiocyanatomethyl-thiophene
• CAS: 36810-92-1
• 化学式: C₆H₅NS₂
• mdl: MFCD00128758
• 分子量: 155.244
• InChiKey: OKJOHEAQGOKDDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  76-80 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-异硫氰酰基甲基噻吩 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,3-dihydro-1-(2-thienylmethyl)-2H-imidazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  二芳基甲烷骨架的系统构效关系 (SAR) 探索和高效新型尿酸转运蛋白 1 (URAT1) 抑制剂的发现

  摘要：

  为了系统地探索和更好地理解二芳基甲烷骨架在设计强效尿酸转运蛋白 1 (URAT1) 抑制剂时的构效关系 (SAR)，设计并合成了 33 种化合物（1a-1x 和 1ha-1hi），并测定了它们的体外 URAT1 抑制活性 (IC50)。三轮系统的 SAR 探索导致发现了一种高效的新型 URAT1 抑制剂，1h，其效力分别比母体 lesinurad 和苯溴马隆强 200 倍和 8 倍（IC50 = 0.035 μM 对人 URAT1 1 小时 vs lesinurad 和苯溴马隆分别为 7.18 μM 和 0.28 μM）。化合物 1h 是迄今为止我们实验室发现的最有效的 URAT1 抑制剂，也可与目前正在临床试验中开发的最有效的抑制剂相媲美。

  DOI：

  10.3390/molecules23020252
• 作为产物：
  描述：

  o-phenyl (thiophen-2-ylmethyl)carbamothioate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到2-异硫氰酰基甲基噻吩
  参考文献：
  名称：

  通过一锅法或两步法通过胺与氯邻苯二甲酸酯反应来合成异硫氰酸酯

  摘要：

  摘要 描述了一种由胺容易且有效地合成异硫氰酸酯的方法。该方法涉及通过一锅法或两步法在固体氢氧化钠存在下使胺与氯代硫代甲酸苯酯反应。一锅法可用于制备烷基和电子富集的芳基异硫氰酸酯，而两步法则更具通用性，不仅对烷基和电子富集的芳基异硫氰酸酯，而且对于高度缺电子的芳基和芳烃都非常有效。杂环异硫氰酸酯。 描述了一种由胺容易且有效地合成异硫氰酸酯的方法。该方法涉及通过一锅法或两步法在固体氢氧化钠存在下使胺与氯代硫代甲酸苯酯反应。一锅法可用于制备烷基和电子富集的芳基异硫氰酸酯，而两步法则更具通用性，不仅对烷基和电子富集的芳基异硫氰酸酯，而且对于高度缺电子的芳基和芳烃都非常有效。杂环异硫氰酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338744

文献信息

• Na₂S₂O₈-mediated efficient synthesis of isothiocyanates from primary amines in water
  作者：Zhicheng Fu、Wenhao Yuan、Ning Chen、Zhanhui Yang、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/c8gc02261e

  日期：——

  We have developed two green, practical, and efficient procedures, including a one-pot one, to synthesize isothiocyanates from amines and carbon disulfide via desulfurization with sodium persulfate. Water is used as the solvent. Basic conditions are necessary for good chemoselectivity for isothiocyanates. Structurally diverse linear and branched alkyl amines and aryl amines are readily converted to isothiocyanates

  我们已经开发了两种绿色，实用且有效的方法，包括一锅法，可通过胺和二硫化碳通过胺合成异硫氰酸酯。用过硫酸钠脱硫。使用水作为溶剂。为了使异硫氰酸酯具有良好的化学选择性，必须具备碱性条件。通过两种方法，结构令人满意的直链和支链烷基胺和芳基胺很容易以令人满意的产率转化为异硫氰酸酯。卤素，苄基CH键，甲硫基，硝基，酯，烯基，富电子或不足的（杂）芳基，乙炔基，甚至酚和醇羟基均被很好地耐受。在水中一锅法也可用于从手性胺制备手性异硫氰酸酯，以及用游离氨基修饰生物活性结构。在大规模制备中，开发了独立于柱色谱法的简单实用的纯化方法。
• [EN] KAPPA OPIOID RECEPTOR EFFECTORS AND USES THEREOF<br/>[FR] EFFECTEURS DES RÉCEPTEURS OPIOÏDES KAPPA ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV KANSAS

  公开号：WO2013040321A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  The present invention is a selective kappa opioid receptor effector, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, useful for treating ethanol use disorder withdrawal, anxiety and/or depression, schizophrenia, mania or post-traumatic stress disorder.

  本发明是一种选择性kappa阿片受体效应物，或其药用盐，用于治疗乙醇使用障碍戒断症状、焦虑和/或抑郁症、精神分裂症、狂躁症或创伤后应激障碍。
• [EN] COVALENT RAS INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE RAS COVALENTS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：REVOLUTION MEDICINES INC

  公开号：WO2021108683A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  The disclosure features compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, alone and in combination with other therapeutic agents, pharmaceutical compositions, and protein conjugates thereof, capable of modulating biological processes including Ras, and their uses in the treatment of cancers.

  该披露涵盖化合物或其药用盐，单独或与其他治疗剂、药物组合和蛋白共轭物结合在一起，能够调节包括Ras在内的生物过程，并在癌症治疗中的用途。
• Discovery of novel quinazolinone derivatives as potential anti-HBV and anti-HCC agents
  作者：Jingying Qiu、Qingqing Zhou、Yinpeng Zhang、Mingyu Guan、Xin Li、Yueting Zou、Xuan Huang、Yali Zhao、Wang Chen、Xiaoke Gu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112581

  日期：2020.11

  As a continuation of earlier works, a series of novel quinazolinone derivatives (5a-s) were synthesized and evaluated for their in vitro anti-HBV and anti-hepatocellular carcinoma cell (HCC) activities. Among them, compounds 5j and 5k exhibited most potent inhibitory effect on HBV DNA replication in both drug sensitive and resistant (lamivudine and entecavir) HBV strains. Interestingly, besides the

  作为早期工作的延续，合成了一系列新颖的喹唑啉酮衍生物（5a - s），并对其体外抗HBV和抗肝癌细胞（HCC）活性进行了评估。其中，化合物5j和5k在药物敏感性和耐药性（拉米夫定和恩替卡韦）HBV菌株中均表现出对HBV DNA复制的最强抑制作用。有趣的是，除了抗HBV效应，化合物5k还可以显着抑制HepG2，HUH7和SK细胞的增殖，IC 50值分别为5.44、6.42和6.75μM ，表明其潜在的抗HCC活性。值得注意的是，5k的体外抗HCC活性比阳性对照5-氟尿嘧啶和索拉非尼更有效。进一步的研究表明，化合物5k可通过剂量依赖性上调Bad和Bax表达并降低Bcl-2和Bcl-xl蛋白水平来诱导HepG2细胞凋亡。考虑到有效的抗HBV和抗HCC作用，化合物5k可能是开发针对HBV感染和HBV诱导的HCC的新型治疗剂的有希望的线索。
• 喹唑啉酮类化合物在制备与肿瘤有关药物方面的应用
  申请人：徐州医科大学

  公开号：CN110327344A

  公开（公告）日：2019-10-15

  本发明涉及喹唑啉酮类化合物在制备与肿瘤有关疾病药物方面的应用，属于药物化学和药物治疗学领域。本发明提供的式I所示的化合物、异构体或其药学上可接受的盐可应用在制备抗肿瘤药物方面。