1-phenyl-3-(p-tolylamino)prop-2-en-1-one | 15753-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-3-(p-tolylamino)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-p-Toluidino-acrylophenon；α-p-Toluidinomethylen-acetophenon；<2-(4-Methyl-anilino)-vinyl>-phenyl-keton；N-(β-Benzoylvinyl)-p-toluidin；ω-p-Toluidinomethylen-acetophenon；1-phenyl-3-p-toluidino-propenone；3-p-Methylanilin-1-phenyl-2-propen-1-on；1-Phenyl-3-p-toluidino-propenon；β-p-Tolylimino-propiophenon；3-(4-Methylanilino)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 15753-61-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: WXMFJROKVKURNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-(p-tolylamino)prop-2-en-1-one 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 碘 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到(2E,2'E)-2,2'-thiobis(1-phenyl-3-(p-tolylamino)prop-2-en-1-one)
  参考文献：
  名称：

  碘介导的硫桥烯胺酮和色酮的合成通过双C（SP 2）-H的硫醇化

  摘要：

  通过碘的促进已经实现了各种烯胺酮与元素硫的反应，其同时引起硫桥联的烯胺酮和色酮。所有产品均通过双C（sp 2）-H键硫醇化而无需使用任何金属催化剂或敏感氧化剂即可提供，为合成烯胺酮的多种硫衍生物提供了简单有效的方案。

  DOI：

  10.1039/c7ob00619e
• 作为产物：
  描述：

  N-1-(2,2-Dichlor-1-phenyl-propyliden)-p-methyl-anilin 生成 1-phenyl-3-(p-tolylamino)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  n-芳基-α，α-二氯芳基酮亚胺的反应活性

  摘要：

  N-芳基-α，α-二氯烷基芳基酮亚胺由N-芳基-烷基芳基酮亚胺与N-氯琥珀酰亚胺在四氯化碳中形成。N-1-（2,2-二氯-1-芳基亚丙基）苯胺与甲醇钠的反应，后一种化合物形式上涉及Notrogen原子从1-位迁移到3-位。高级取代的N-芳基-α，α-二氯烷基芳基酮亚胺与甲醇钠的反应主要导致α-氯代-α，β-不饱和酮。在长链α，α-二氯酮亚胺的情况下，观察到正式的γ-官能化。详细讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(79)80096-4

文献信息

• Copper-catalyzed carbene insertion and ester migration for the synthesis of polysubstituted pyrroles
  作者：Mingrui Li、Yiming Sun、Yuxing Xie、Yang Yu、Fei Huang、He Huang

  DOI：10.1039/d0cc04157b

  日期：——

  A mild synthetic protocol to access 2-ester pyrroles through Cu(OTf)₂-catalysed carbene insertion/ester migration/cyclization of enaminones and α-diazo compounds is reported.

  通过Cu(OTf)₂催化的烯胺酮和α-重氮化合物的卡宾插入/酯迁移/环化反应，报道了一种用于合成2-酯基吡咯的温和合成方案。
• Facile, regioselective oxidative selenocyanation of <i>N</i>-aryl enaminones under transition-metal-free conditions
  作者：Ganesh Shivayogappa Sorabad、Mahagundappa Rachappa Maddani

  DOI：10.1039/c9nj05845a

  日期：——

  The present selenocyanation is applied for the synthesis of selenocyanated chromones, indoles and anilines in good to excellent yields.

  目前的硒氰化反应用于合成硒氰基的咖啡因、吲哚和苯胺，产率在良好到优异之间。
• Copper-catalyzed, hypervalent iodine mediated CC bond activation of enaminones for the synthesis of α-keto amides
  作者：Jie-Ping Wan、Yunfang Lin、Xiaoji Cao、Yunyun Liu、Li Wei

  DOI：10.1039/c5cc08843g

  日期：——

  An unprecedented approach toward the general synthesis of α-keto amides has been established by tailoring the CC double bond of enaminones in the presence of CuI and hypervalent iodine.

  已通过在CuI和高价碘存在下调整烯胺酮的C=C双键，建立了合成α-酮酰胺的前所未有方法。
• One-Pot Methylenation–Cyclization Employing Two Molecules of CO₂ with Arylamines and Enaminones
  作者：Yulei Zhao、Xu Liu、Lijun Zheng、Yulan Du、Xinrui Shi、Yunlin Liu、Zhengquan Yan、Jinmao You、Yuanye Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02858

  日期：2020.1.17

  7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene and ZnCl2-catalyzed procedure was characterized by the selective conversion of two molecules of CO2 into methylene groups in a multicomponent cyclization reaction. According to the computational study and control experiments, the reaction might proceed through the generation of bis(silyl)acetal and condensation of arylamine and aza-Diels-Alder processes. Moreover, the resulting

  首次讨论了使用两个带有烯胺酮和伯芳香胺的CO2分子进行的一锅甲基化环化反应，首次获得了环化产物。这种1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene和ZnCl2催化的过程的特征是，在多组分环化反应中，将两个分子的 选择性转化为亚甲基。根据计算研究和对照实验，该反应可能通过双（甲硅烷基）乙缩醛的生成以及芳基胺和氮杂-Diels-Alder方法的缩合进行。此外，所得产品可能是具有可调节光物理性质的潜在有机构件。
• Base-Promoted Approach to Highly Functionalized Conjugated Dienes through Enamine Migration
  作者：Yulei Zhao、Fangfang Zhang、Wenjun Yao、Chengyu Wang、Yuanyuan Liu、Yanzhong Li

  DOI：10.1002/ejoc.201501060

  日期：2015.12

  reaction[4] from aldehydes and phosphonate carbanions, enyne metathesis[5] from alkynes and alkenes, and cross-coupling reactions such as Negishi coupling,[6] Suzuki–Miyaura coupling,[7] and so on. The direct addition of the C–H bond of alkenes to alkynes catalyzed by transition metals has been explored by Trost,[8] Mitsudo/Kondo,[9] Murakami/Ito,[10] Yi,[11] Tsukuda,[12] Mori/Sato,[13] and Uemura.[14] Recently

  共轭二烯及其衍生物是无处不在的结构基序，存在于大量天然产物和药物中，例如胡萝卜素、维生素 A、lissoclinolide、bombykol、scyphotatin 和 viridenomycin。 [1] 由于两个共轭 π 键的独特反应性，二烯是多种重要工业和生物活性化合物的通用前体。 [2] 由于共轭二烯单元的重要性，寻找这些衍生物的有效合成引起了广泛关注。在过去的二十年里，过渡金属催化的交叉偶联经常被用于合成这种结构基序。 [3] 构建共轭二烯的经典方法包括来自醛和膦酸酯碳负离子的 Horner-Wadsworth-Emmons 反应 [4]，炔烃和烯烃的烯炔复分解[5]，以及交叉偶联反应，如根岸偶联，[6]铃木-宫浦偶联，[7]等。Trost，[8] Mitsudo/Kondo，[9] Murakami/Ito，[10] Yi，[11] Tsukuda，[12] 探索了在过渡金属催化下将烯烃的