N-(4-硝基苄基)-1-金刚烷胺 | 206053-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-硝基苄基)-1-金刚烷胺
• 英文名称: adamantan-1-yl-(4-nitrobenzyl)amine
• 英文别名: N-(4-nitrobenzyl)adamantylamine；(3s,5s,7s)-N-(4-nitrobenzyl)adamantan-1-amine；1-Adamantyl(4-nitrobenzyl)amine；N-[(4-nitrophenyl)methyl]adamantan-1-amine
• CAS: 206053-11-4
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₂
• 分子量: 286.374
• InChiKey: XGZKNPFIGODKCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-94 °C
• 沸点：
  432.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-硝基苄基)-1-金刚烷胺 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以80%的产率得到adamantan-1-yl-(4-aminobenzyl)amine
  参考文献：
  名称：

  NMDA受体的光开关拮抗剂的开发

  摘要：

  N-甲基-d天冬氨酸受体（NMDAR）对于神经系统过程（例如学习，记忆和突触可塑性）至关重要。这样，调节其功能的小分子在许多神经系统疾病的研究中受到关注。我们已经合成了一个小的光电开关库，可调节NMDAR功能。迄今为止，最有效的光开关是基于甘氨酸结合位点的已知配体，并且显示出显着的亚型选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.06.056
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷胺 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 N-(4-硝基苄基)-1-金刚烷胺
  参考文献：
  名称：

  合成α-芳基N-金刚烷-1-基硝酮，并将其用于羟基的自旋捕获。

  摘要：

  合成了α-芳基N-金刚烷-1-基硝酮，并就羟基自由基加合物的稳定性进行了评估。硝酮的极性和水溶性随α-芳基的变化而变化。金刚烷环而不是叔丁基的引入导致用于生物学测量的羟基自由基加合物的合理的良好稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00033-x

文献信息

• Discovery of Novel Dual Inhibitors of the Wild-Type and the Most Prevalent Drug-Resistant Mutant, S31N, of the M2 Proton Channel from Influenza A Virus
  作者：Jizhou Wang、Chunlong Ma、Jun Wang、Hyunil Jo、Belgin Canturk、Giacomo Fiorin、Lawrence H. Pinto、Robert A. Lamb、Michael L. Klein、William F. DeGrado

  DOI：10.1021/jm301538e

  日期：2013.4.11

  targeting the M2 channel from influenza A virus are no longer effective because of widespread drug resistance. S31N is the predominant and amantadine-resistant M2 mutant, present in almost all of the circulating influenza A strains as well as in the pandemic 2009 H1N1 and the highly pathogenic H5N1 flu strains. Thus, there is an urgent need to develop second-generation M2 inhibitors targeting the S31N

  由于广泛的耐药性，针对甲型流感病毒 M2 通道的抗流感药物金刚烷胺和金刚乙胺不再有效。S31N 是主要的耐金刚烷胺 M2 突变体，几乎存在于所有流行的甲型流感病毒株以及大流行的 2009 H1N1 和高致病性 H5N1 流感病毒株中。因此，迫切需要开发针对 S31N 突变体的第二代 M2 抑制剂。然而，S31N 突变体对药物发现提出了巨大挑战，几十年来一直被认为是不可成药的。利用结构信息、经典药物化学方法和 M2 特异性生物测试，我们发现了对 S31N 和 WT 均具有活性的苄基取代的金刚烷胺衍生物，其中 4-(adamantan-1-ylaminomethyl)-benzo-1,3-diol (44 ) 是最有效的双重抑制剂。这些抑制剂表明 S31N 是一种可药物靶点，并为设计解决耐药甲型流感感染问题的新型 M2 抑制剂提供了新的起点。
• COMPOUNDS WHICH HAVE A PROTECTIVE ACTIVITY WITH RESPECT TO THE ACTION OF TOXINS AND OF VIRUSES WITH AN INTRACELLULAR MODE OF ACTION
  申请人：Commissariat A L'Energie Atomique Et Aux Energies Alternatives

  公开号：US20160083355A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  The subject matter of the present invention is novel families of compounds which are aromatic amine, imine, aminoadamantane and benzodiazepine derivatives, medicaments comprising same and the use thereof as inhibitors of the toxic effects of toxins with intracellular activity, such as, for example, ricin, and of viruses that use the internalization pathway for infecting cells.

  本发明的主题是新型化合物家族，其中包括芳香胺、亚胺、氨基金刚烷和苯二氮卓衍生物，包括相同的药物和将其用作抑制具有细胞内活性的毒素（例如蓖麻毒素）以及利用内化途径感染细胞的病毒的药物。
• [EN] INHIBITORS TARGETING DRUG-RESISTANT INFLUENZA A<br/>[FR] INHIBITEURS CIBLANT LA GRIPPE A PHARMACORÉSISTANTE
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2013086131A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  Provided are compounds according to formula (la) or (lb) as described herein, that are capable of modulating the activity of influenza viruses (e.g., influenza A virus), for example, via interaction with the M2 transmembrane protein, and other similar viroporins. Also provided are methods for treating an influenza A-affected disease state or infection comprising administering a composition comprising one or more compounds according to according to formulas (la') or (lb), as described herein.

  根据本文描述的公式（la）或（lb），提供了一些化合物，这些化合物能够调节流感病毒（例如流感A病毒）的活性，例如通过与M2跨膜蛋白以及其他类似的病毒孔蛋白相互作用。还提供了一种治疗流感A感染疾病状态或感染的方法，包括通过给予包含根据本文描述的公式（la'）或（lb）的一个或多个化合物的组合物进行治疗。
• Novel compounds which have a protective activity with respect to the action of toxins and of viruses with an intracellular mode of action
  申请人：Lopez Roman

  公开号：US20120283249A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  The subject matter of the present invention is novel families of compounds which are aromatic amine, imine, aminoadamantane and benzodiazepine derivatives, medicaments comprising same and the use thereof as inhibitors of the toxic effects of toxins with intracellular activity, such as, for example, ricin, and of viruses that use the internalization pathway for infecting cells.

  本发明涉及新型化合物家族，这些化合物是芳香胺，亚胺，氨基金刚烷和苯二氮平衍生物，包括这些化合物的药物和将其用作抑制具有细胞内活性的毒素（例如蓖麻毒素）和使用内化途径感染细胞的病毒的毒性作用的药物。
• INHIBITORS TARGETING DRUG-RESISTANT INFLUENZA A
  申请人：THE TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA

  公开号：US20150191439A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  Provided are compounds according to formula (Ia) or (Ib) as described herein, that are capable of modulating the activity of influenza viruses (e.g., influenza A virus), for example, via interaction with the M2 transmembrane protein, and other similar viroporins. Also provided are methods for treating an influenza A-affected disease state or infection comprising administering a composition comprising one or more compounds according to according to formulas (Ia′) or (Ib), as described herein.

  提供了符合公式（Ia）或（Ib）的化合物，可以通过与M2跨膜蛋白和其他类似的病毒孔蛋白相互作用，调节流感病毒（例如流感A病毒）的活性。还提供了一种治疗流感A受影响的疾病状态或感染的方法，包括给予含有一个或多个符合公式（Ia′）或（Ib）的化合物的组合物。