N-(adamantan-1-yl)-4-nitrobenzenesulfonamide | 26482-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(adamantan-1-yl)-4-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(1-adamantyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 26482-50-8
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 336.412
• InChiKey: INZSIIZAFWWOSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷醇 在 碘 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 N-(adamantan-1-yl)-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用氮中心自由基方法从多环烃支架衍生的 N-烷基磺酰胺的合成和生物学评价

  摘要：

  多环烃 (PH) 作为药物化学中的亲脂性支架提供了有趣的潜力，但目前受限于可预测的 PH 单元修饰的合成工具的可用性。在此，我们报告了将磺胺装置安装到 PH 核心的新方法的开发。在第一种方法中，黄原酸酯用作氨基磺化试剂，使用预先形成的亚氨基碘烷作为 N 源。对反应机理进行了研究，以暗示涉及 N 中心自由基的过程。描述了另一种磺胺类药物安装方法，该方法涉及使用市售试剂和操作方便的条件。使用新的合成方法，制备了 22 种化合物，并筛选了针对 6 种哺乳动物细胞系以及革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株的生物活性。生存力测定的结果已鉴定出比其他已知抗癌剂（如 indisulam 和 ABT-751）表现出更高效力的化合物。此外，合成化合物的物理化学和药物相似性已通过实验确定，并使用计算机预测工具。对磺胺插入 PH 核心的初步探索已经产生了许多值得进一步开发以生产具有治疗价值的分子的化合物。

  DOI：

  10.1039/d2ob01291j

文献信息

• Intermolecular Radical C(sp ³ )−H Amination under Iodine Catalysis
  作者：Alexandra E. Bosnidou、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/anie.201901673

  日期：2019.5.27

  The direct amination of aliphatic C−H bonds has remained one of the most tantalizing transformations in organic chemistry. Herein, we report on a unique catalyst system, which enables the elusive intermolecular C(sp3)−H amination. This practical synthetic strategy provides access to aminated building blocks and fosters innovative multiple C−H amination within a new approach to aminated heterocycles

  脂肪族CH键的直接胺化仍然是有机化学中最诱人的转变之一。在本文中，我们报告了一种独特的催化剂体系，该体系可实现难以捉摸的分子间C（sp 3）-H胺化反应。这种实用的合成策略提供了进入胺化杂环的途径，并在胺化杂环的新方法中促进了多种CH胺的创新。合成的实用性通过四种相关药物的合成得到证明。
• Nonheme Iron-Mediated Amination of C(sp³)–H Bonds. Quinquepyridine-Supported Iron-Imide/Nitrene Intermediates by Experimental Studies and DFT Calculations
  作者：Yungen Liu、Xiangguo Guan、Ella Lai-Ming Wong、Peng Liu、Jie-Sheng Huang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/ja3122526

  日期：2013.5.15

  (1, qpy = 2,2':6',2″:6″,2''':6''',2''''-quinquepyridine) is a highly active nonheme iron catalyst for intra- and intermolecular amination of C(sp(3))-H bonds. This complex effectively catalyzes the amination of limiting amounts of not only benzylic and allylic C(sp(3))-H bonds of hydrocarbons but also the C(sp(3))-H bonds of cyclic alkanes and cycloalkane/linear alkane moieties in sulfamate esters,

  7配位络合物[Fe(qpy)(MeCN)2](ClO4)2 (1, qpy = 2,2':6',2″:6″,2''':6''',2' '''-quinquepyridine) 是一种高活性的非血红素铁催化剂，用于 C(sp(3))-H 键的分子内和分子间胺化。该复合物不仅有效地催化有限量的烃的苄基和烯丙基 C(sp(3))-H 键的胺化，而且还催化环烷烃和环烷烃/线性烷烃部分的 C(sp(3))-H 键的胺化。氨基磺酸酯，例如衍生自薄荷烷和甾体胆烷和雄甾烷的那些，使用PhI=NR或“PhI(OAc)2+H2NR”[R=Ts(对甲苯磺酰基)，Ns(对硝基苯磺酰基)]作为氮源，胺化产物的分离率高达 93%。亚铁酰亚胺/氮烯中间体 [Fe(qpy)(NR)(X)](n+) (CX, X = NR, 溶剂, 或阴离子）在实验研究的基础上提出，包括 ESI-MS 分析、交叉实验、哈米特图以及与 CH
• Sulfonamide-Linked Ciprofloxacin, Sulfadiazine and Amantadine Derivatives as a Novel Class of Inhibitors of Jack Bean Urease; Synthesis, Kinetic Mechanism and Molecular Docking
  作者：Pervaiz Channar、Aamer Saeed、Fernando Albericio、Fayaz Larik、Qamar Abbas、Mubashir Hassan、Hussain Raza、Sung-Yum Seo

  DOI：10.3390/molecules22081352

  日期：——

  Sulfonamide derivatives serve as an important building blocks in the drug design discovery and development (4D) process. Ciprofloxacin-, sulfadiazine- and amantadine-based sulfonamides were synthesized as potent inhibitors of jack bean urease and free radical scavengers. Molecular diversity was explored and electronic factors were also examined. All 24 synthesized compounds exhibited excellent potential against urease enzyme. Compound 3e (IC50 = 0.081 ± 0.003 µM), 6a (IC50 = 0.0022 ± 0.0002 µM), 9e (IC50 = 0.0250 ± 0.0007 µM) and 12d (IC50 = 0.0266 ± 0.0021 µM) were found to be the lead compounds compared to standard (thiourea, IC50 = 17.814 ± 0.096 µM). Molecular docking studies were performed to delineate the binding affinity of the molecules and a kinetic mechanism of enzyme inhibition was propounded. Compounds 3e, 6a and 12d exhibited a mixed type of inhibition, while derivative 9e revealed a non-competitive mode of inhibition. Compounds 12a, 12b, 12d, 12e and 12f showed excellent radical scavenging potency in comparison to the reference drug vitamin C.

  磺胺类衍生物作为药物设计发现与发展（4D）过程中的重要构建模块。合成了一系列以环丙沙星、磺胺嘧啶和金刚烷胺为基础的磺胺类化合物，作为刀豆脲酶的有效抑制剂和自由基清除剂。研究了分子多样性并考察了电子因素。所有合成的24个化合物均展现出对抗脲酶的优异潜力。其中，化合物3e（IC50 = 0.081 ± 0.003 µM）、6a（IC50 = 0.0022 ± 0.0002 µM）、9e（IC50 = 0.0250 ± 0.0007 µM）和12d（IC50 = 0.0266 ± 0.0021 µM）相比标准物（硫脲，IC50 = 17.814 ± 0.096 µM）被认定为领先化合物。通过分子对接研究详细描述了分子的结合亲和力，并提出了酶抑制的动力学机制。化合物3e、6a和12d表现出混合型抑制作用，而衍生物9e则揭示了非竞争性抑制模式。与参比药物维生素C相比，化合物12a、12b、12d、12e和12f展现出极佳的自由基清除能力。
• Rhodium(II)-Catalyzed CH Insertions with {[(4-Nitrophenyl)sulfonyl]imino}phenyl-λ³-iodane
  作者：Ivo Nägeli、Corine Baud、GéErald Bernardinelli、Yvan Jacquier、Mary Moraon、Paul Müllet

  DOI：10.1002/hlca.19970800407

  日期：1997.6.30

  in formal insertions into CH bonds, activated by phenyl or vinyl groups, or by O-substituents. Scope and limitations of the reaction were investigated. Yields of up to 84% were achieved in the most favorable cases. Yields were enhanced by electron-releasing substituents and decreased by steric hindrance. Aziridination competed with allylic insertion with olefinic substrates. The insertion reaction proceeded

  所述的[Rh 2（OAc）4 ]的催化的分解[（4-硝基苯基）磺酰基]亚氨基}苯基-λ 3 -iodane（NsNIPh）导致正式插入到CH键，被苯基或乙烯基活化，或通过O-取代基。研究了反应的范围和局限性。在最有利的情况下，产率高达84％。释放电子的取代基提高了产率，而空间位阻降低了产率。叠氮化与烯烃底物的烯丙基插入竞争。插入反应在保持构型的情况下进行。使用手性Rh II催化剂，观察到适度的不对称诱导。提出了一种机制，涉及通过Rh络合的腈直接插入CH键。
• Visible-light-mediated, nitrogen-centered radical amination of tertiary alkyl halides under metal-free conditions to form α-tertiary amines
  作者：Alexander C. Brueckner、Erin N. Hancock、Evan J. Anders、Matthew M. Tierney、Heather R. Morgan、Kristina A. Scott、Angus A. Lamar

  DOI：10.1039/c6ob00616g

  日期：——

  A mild and operationally convenient amino-functionalization of a range of tertiary alkyl halides by reaction with iminoiodinanes (PhINNs) and I2 has been developed. According to the mechanistic experiments described within, the reaction is speculated to proceed through a light-promoted, N-centered radical pathway involving a N,N-diiodosulfonamide reactive species. This method of direct N-incorporation

  已经开发了通过与亚氨基碘丁烷（PhI NNs）和I 2反应的一系列叔烷基卤化物的温和且方便操作的氨基官能化。根据其中描述的机理实验，推测反应是通过光促进的，以N为中心的自由基途径进行的，该途径涉及N，N-二碘磺酰胺反应性物质。这种直接掺入N的方法为生产α-叔胺提供了一种有吸引力的替代方法，α-叔胺是在各种生物活性分子中发现的具有合成挑战性的结构类别。