N-(对甲苯基)环己烷甲酰胺 | 6876-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(对甲苯基)环己烷甲酰胺
• 英文名称: N-(p-tolyl)cyclohexanecarboxamide
• 英文别名: N-(4-methylphenyl)-cyclohexanecarboxamide；Cyclohexanecarboxamide, N-(p-tolyl)-；N-(4-methylphenyl)cyclohexanecarboxamide
• CAS: 6876-59-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• mdl: MFCD00221804
• 分子量: 217.311
• InChiKey: CAKLGRXELZTXPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(对甲苯基)环己烷甲酰胺 在 五氯化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到N-(p-tolyl)cyclohexanecarbimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Ketenimines的加氢铝化以及随后与杂枯烯的反应：不饱和酰胺衍生物和1,3-Diimines的合成

  摘要：

  使用氢化二异丁基铝将一系列不同取代的酮亚胺1进行水光处理。对于空间拥塞的酮亚胺1a，通过X射线晶体学（化合物5a）证明了C═N键的优选的氢铝化。用碳二亚胺，异氰酸酯，异硫氰酸酯和酮亚胺等各种杂枯烯类作为亲电子体对氢化铝的酮亚胺5进行原位处理，然后进行水解处理，生成了新的烯胺衍生的酰胺物种（如果存在N）-在新的C–N键形成或1,3-二亚胺通过C–C键形成的情况下发生攻击（空间受阻较少的酮亚胺），如果在酮亚胺-氮原子上存在大的取代基。此外，与多于1当量的亲电试剂的多米诺反应或通过随后添加两种不同的亲电试剂的多米诺反应是可能的，并导致缩二脲类型的多官能酰胺衍生物，否则其不易获得。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00466
• 作为产物：
  描述：

  叔-丁基 p-苯甲基氨基甲酸酯 在 2-氯吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 magnesium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 N-(对甲苯基)环己烷甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-Alloc-、N-Boc- 和 N-Cbz 保护胺在温和条件下的实用一锅酰胺化

  摘要：

  已经描述了由N - Alloc-、N - Boc- 和N -Cbz-保护的胺轻松一锅合成酰胺。该反应涉及使用在 2-氯吡啶和三氟甲磺酰酐存在下原位生成的异氰酸酯中间体与格氏试剂反应生成相应的酰胺。使用该反应方案，多种N - Alloc-、N - Boc- 和N -Cbz-保护的脂肪胺和芳基胺以高产率有效地转化为酰胺。该方法对酰胺的合成非常有效，并为简便的酰胺化提供了一种有前途的方法。

  DOI：

  10.1039/d1ra02242c

文献信息

• Highly Chemoselective, Transition-Metal-Free Transamidation of Unactivated Amides and Direct Amidation of Alkyl Esters by N–C/O–C Cleavage
  作者：Guangchen Li、Chong-Lei Ji、Xin Hong、Michal Szostak

  DOI：10.1021/jacs.9b04136

  日期：2019.7.17

  abundant alkyl esters to afford amide bonds with exquisite selectivity by acyl C-O bond cleavage. The utility of this process is showcased by a broad scope of the method, including various sensitive functional groups, late-stage modification and the synthesis of drug molecules (>80 examples). Remarkable selectivity towards different functional groups and within different amide and ester electrophiles

  酰胺键是化学和生物学中最基本的官能团之一，在许多简化关键药物和工业分子合成的过程中发挥着核心作用。尽管酰胺的合成是学术和工业科学家最常进行的反应之一，但由于该过程不利的动力学和热力学贡献，叔酰胺的直接转酰胺具有挑战性。在此，我们报告了第一种通用的、温和的和高度化学选择性的方法，用于通过非亲核胺的直接酰基 NC 键裂解对未活化的叔酰胺进行转酰胺。这种操作简单的方法是在没有过渡金属的情况下进行的，并且在异常温和的反应条件下进行。在这种情况下，我们进一步描述了大量烷基酯的直接酰胺化，以通过酰基 CO 键裂解提供具有极好的选择性的酰胺键。该方法的广泛应用展示了该过程的实用性，包括各种敏感的官能团、后期修饰和药物分子的合成（> 80 个例子）。观察到对不同官能团以及不同酰胺和酯亲电试剂的显着选择性，这是使用现有方法不可行的。进行了广泛的实验和计算研究，以深入了解高选择性的机制和起源。我们进一步提出了
• Tandem Photoredox Catalysis: Enabling Carbonylative Amidation of Aryl and Alkylhalides
  作者：José A. Forni、Nenad Micic、Timothy U. Connell、Geethika Weragoda、Anastasios Polyzos

  DOI：10.1002/anie.202006720

  日期：2020.10.12

  visible‐light‐mediated carbonylative amidation of aryl, heteroaryl, and alkyl halides. A tandem catalytic cycle of [Ir(ppy)2(dtb‐bpy)]+ generates a potent iridium photoreductant through a second catalytic cycle in the presence of DIPEA, which productively engages aryl bromides, iodides, and even chlorides as well as primary, secondary, and tertiary alkyl iodides. The versatile in situ generated catalyst is compatible

  我们报告了一种新的可见光介导的芳基，杂芳基和烷基卤化物的羰基酰胺化反应。串联的[Ir（ppy）2（dtb-bpy）] +催化循环在DIPEA存在的情况下通过第二个催化循环产生强力的铱光还原剂，该反应性地使芳基溴化物，碘化物，甚至氯化物与伯，仲和叔烷基碘。这种多功能的原位生成的催化剂可与脂族和芳族胺兼容，具有很高的官能团耐受性，并能使复杂的天然产物后期酰胺化。
• Chalcogen Bonding and Hydrophobic Effects Force Molecules into Small Spaces
  作者：Faiz-Ur Rahman、Demeter Tzeli、Ioannis D. Petsalakis、Giannoula Theodorakopoulos、Pablo Ballester、Julius Rebek、Yang Yu

  DOI：10.1021/jacs.0c01290

  日期：2020.3.25

  catalysis and material science. We report here the use of chalcogen bonding to form container assemblies stable in water. Cavitands 1-3 functionalized with 2,1,3-benzoselenadiazole walls were synthesized in good yields from resor-cin[4]arenes. The solid state single crystal X-ray structure of 3 showed a dimeric assembly cemented together through multi-ple Se⋅⋅⋅N chalcogen bonds. Binding of hydrophobic and

  超分子胶囊是研究小空间分子行为的理想容器，可应用于运输、催化和材料科学。我们在这里报告了使用硫属元素键合来形成在水中稳定的容器组件。用 2,1,3-苯并硒二唑壁功能化的空腔体 1-3 从间苯二酚 [4] 芳烃中以良好的产率合成。3 的固态单晶 X 射线结构显示通过多个 Se⋅⋅⋅N 硫属元素键粘合在一起的二聚体组件。通过 1H NMR 方法研究了 D2O 中疏水性和两性客体的结合，并揭示了 1:1、2:1 和 2:2 化学计量比的主客体组装。小的客体如正己烷或环己烷组装成 2:2 的胶囊复合物，较大的客体如环己烷羧酸或环癸烷形成 1:1 的空腔络合物，更长的线性客体如正十二烷、环己烷羧酸酐和酰胺产生了 2:1 的胶囊复合物。胶囊与环己烷羧酸酐的 2:1 配合物在两周内稳定，表明硫属元素键的接缝是“防水的”。在带有胶囊的水溶液中观察到环己烷对苯的选择性吸收和甲基环己烷对甲苯的选择性吸收。客体分子（如
• Iron‐Catalyzed Oxidative Coupling Reaction of Isocyanides and Simple Alkanes towards Amide Synthesis
  作者：Hongdong Yuan、Zhiqiang Liu、Yushu Shen、Hongbin Zhao、Chunju Li、Xueshun Jia、Jian Li

  DOI：10.1002/adsc.201801619

  日期：2019.4.23

  An iron‐catalyzed oxidative coupling reaction of isocyanide and readily available alkane has been disclosed. In the presence of a catalytic amount of FeCp2 (10 mol%), heating a mixture of alkane, isocyanide, and DTBP in DCE allows for the formation of an amide. This reaction tolerates many simple alkanes including cycloalkanes and chain alkanes. Furthermore, a series of aromatic isocyanides having

  已经公开了铁催化的异氰酸酯与易得烷烃的氧化偶联反应。在催化量的FeCp 2（10摩尔％）的存在下，在DCE中加热烷烃，异氰化物和DTBP的混合物可形成酰胺。该反应可耐受许多简单的烷烃，包括环烷烃和链烷烃。此外，还证明了在芳环上具有不同取代基的一系列芳族异氰酸酯是有效的反应组分。不幸的是，使用脂肪族异氰酸酯不能提供所需的产物。本策略避免了繁琐的程序和有毒原料的使用，从而为酰胺合成提供了环境友好和有效的方案。
• [bmIm]OH-catalyzed amidation of azides and aldehydes: an efficient route to amides
  作者：Lijun Gu、Wei Wang、Jiyan Liu、Ganpeng Li、Minglong Yuan

  DOI：10.1039/c6gc00402d

  日期：——

  A [bmIm]OH-catalyzed amidation of azides and aldehydes is reported. The overall transformation involves azide-enolate cycloaddition, which subsequently undergoes rearrangement to give amides.

  报道了[bmIm] OH催化的叠氮化物和醛的酰胺化反应。总体转化涉及叠氮化物-烯酸酯环加成，其随后进行重排以产生酰胺。