N-(2-aminoethyl)-4-[4-(N-methylimidazole-2-carboxamido)-N-methylpyrrole-2-carboxamido]-N-methylpyrrole-2-carboxamide | 906653-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-aminoethyl)-4-[4-(N-methylimidazole-2-carboxamido)-N-methylpyrrole-2-carboxamido]-N-methylpyrrole-2-carboxamide
• 英文别名: 1-methyl-1H-imidazole-2-carboxylic acid {5-[5-(2-amino-ethylcarbamoyl)-1-methyl-1H-pyrrol-3-ylcarbamoyl]-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl}-amide；N-[5-[[5-(2-aminoethylcarbamoyl)-1-methylpyrrol-3-yl]carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]-1-methylimidazole-2-carboxamide
• CAS: 906653-79-0
• 化学式: C₁₉H₂₄N₈O₃
• 分子量: 412.451
• InChiKey: QWEKOGQSODTWKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-aminoethyl)-4-[4-(N-methylimidazole-2-carboxamido)-N-methylpyrrole-2-carboxamido]-N-methylpyrrole-2-carboxamide 、 transplatin 以 水 为溶剂， 以63%的产率得到trans-chlorodiammine[N-(2-aminoethyl)-4-[4-(N-methylimidazole-2-carboxamido)-N-methylpyrrole-2-carboxamido]-N-methylpyrrole-2-carboxamide]platinum(II) chloride
  参考文献：
  名称：

  聚酰胺铂抗癌复合物设计用于靶向特定的DNA序列。

  摘要：

  两种新的铂配合物，反氯二胺[N-（2-氨基乙基）-4- [4-（N-甲基咪唑-2-甲酰胺基）-N-甲基吡咯-2-甲酰胺基] -N-甲基吡咯-2-甲酰胺]氯化铂（II）（DJ1953-2）和反氯二乙胺[N-（6-氨基己基）-4- [4-（N-甲基咪唑-2-羧酰胺基）-N-甲基噻唑-2-羧酰胺基] -N-甲基吡咯-2-羧酰胺]氯化铂（II）（DJ1953-6）已被合成为概念验证分子，用于设计可特异性靶向DNA基因的试剂。用电喷雾电离质谱法证实了与DNA的配位共价结合。使用圆二色性，发现这些复合物显示出对靶序列d（CATTGTCAGAC）（2）的DNA结合亲和力大于对包含不同侧翼序列的d（GTCTGTCAATG）（2）或d（CATTGAGAGAC）（ 2），其中包含一个双碱基对错配序列。DJ1953-2将DNA螺旋解旋约13度，但两种金属络合物均不会显着影响DNA的解链温度。与简单的DNA小沟结

  DOI：

  10.1021/ic060383n
• 作为产物：
  描述：

  (2-{[1-methyl-4-({1-methyl-4-[(1-methyl-1H-imidazole-2-carbonyl)-amino]-1H-pyrrole-2-carbonyl}-amino)-1H-pyrrole-2-carbonyl]-amino}-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 水 、 三氟乙酸 、 DOWEX 550A OH anion exchange resin 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到N-(2-aminoethyl)-4-[4-(N-methylimidazole-2-carboxamido)-N-methylpyrrole-2-carboxamido]-N-methylpyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SEQUENCE SELECTIVE PYRROLE AND IMIDAZOLE POLYAMIDE METALLOCOMPLEXES
  [FR] MÉTALLOCOMPLEXES POLYAMIDES DE PYRROLE ET IMIDAZOLE SELECTIFS VIS-A-VIS DE SEQUENCES

  摘要：

  本发明涉及用于将治疗或诊断组靶向到多核苷酸的序列选择性化合物。更具体地说，本发明涉及将金属配合物（如金属药物和金属诊断试剂）的序列选择性靶向到多核苷酸。

  公开号：

  WO2005033077A1

文献信息

• Sequence Selective Pyrrole and Imidazole Polyamide Metallocomplexes
  申请人：Jaramillo David

  公开号：US20070265240A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  The present invention relates to sequence selective compounds for targeting therapeutic or diagnostic groups to polynucleotides. More particularly, the present invention relates to sequence selective targeting of metallocomplexes, such as metallodrugs and metallodiagnostics, to polynucleotides.

  本发明涉及用于将治疗或诊断药物组选择性地定向到多核苷酸的序列选择性化合物。更具体地，本发明涉及将金属配合物（如金属药物和金属诊断剂）的序列选择性定向到多核苷酸。
• Sequence selective pyrrole and imidazole polyamide metallocomplexes
  申请人：University of Western Sydney

  公开号：US08017599B2

  公开（公告）日：2011-09-13

  The present invention relates to sequence selective compounds for targeting therapeutic or diagnostic groups to polynucleotides. More particularly, the present invention relates to sequence selective targeting of metallocomplexes, such as metallodrugs and metallodiagnostics, to polynucleotides.

  本发明涉及用于靶向治疗或诊断多核苷酸的治疗或诊断组的序列选择性化合物。更具体地，本发明涉及将金属配合物，如金属药物和金属诊断剂，序列选择性地靶向于多核苷酸。
• Investigation of the Relative Cellular Permeability of DNA-Binding Pyrrole−Imidazole Polyamides
  作者：Bo Liu、Thomas Kodadek

  DOI：10.1021/jm9002999

  日期：2009.8.13

  Pyrrole-imidazole (Py-Im) polyamides are a group of chemicals that are able to bind specifically to DNA sequences in vitro and in mammalian cells. Using a cell based reporter assay, we investigated the size and linker affects on the cellular permeability of polyamides. We found that the conventional beta-alanine-3,3'-diamino-N-methyldipropylamine (beta Da) linker strongly limited the cellular permeability. We discovered that a short ethylene diamine (Et) linker displayed high cellular permeability. With the improved Et linker, we found that the cellular permeability of polyamides was size-dependent.
• US8017599B2
  申请人：——

  公开号：US8017599B2

  公开（公告）日：2011-09-13