(2R,3R,4S)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-5-iodo-3,4-dihydro-2H-pyran | 1365092-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-5-iodo-3,4-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: 3,4,6-tri-O-benzyl-2-iodo-D-glucal；tri-O-benzyl-2-iodo-D-glucal；2-iodo-tri-O-benzyl-D-glucal；2-iodo-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucal；(2R,3R,4S)-5-iodo-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 1365092-16-5
• 化学式: C₂₇H₂₇IO₄
• 分子量: 542.413
• InChiKey: SDDCVKAGVADDJZ-ZONZVBGPSA-N

物化性质

• 沸点：
  579.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-5-iodo-3,4-dihydro-2H-pyran 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95 %的产率得到(2R,3R,4R)-1,3,4-tris(benzyloxy)hex-5-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  从六元 2-Iodo-endo-glycals 合成五元 exo-Glycals

  摘要：

  通过金属/卤素交换/开环序列，然后由 Ag 2 CO 3催化环化，从六元 2-碘-内-糖醛合成五元外-糖醛。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00464
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-2-(acetoxymethyl)-5-iodo-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium 、 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2R,3R,4S)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-5-iodo-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  从六元 2-Iodo-endo-glycals 合成五元 exo-Glycals

  摘要：

  通过金属/卤素交换/开环序列，然后由 Ag 2 CO 3催化环化，从六元 2-碘-内-糖醛合成五元外-糖醛。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00464

文献信息

• Access to Complex C2-Branched Glycoconjugates via Palladium-Catalyzed Aminocarbonylation Reaction of 2-Iodoglycals
  作者：Andrea Bordessa、Angélique Ferry、Nadège Lubin-Germain

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02278

  日期：2016.12.16

  A convenient and straightforward synthesis of 2-amidoglycals through a palladium-catalyzed aminocarbonylation reaction between 2-iodoglycal partners and diverse amines in the presence of a “CO” source has been developed. Several amines such as aliphatics, benzylics, or aromatics are compatible with our reaction conditions as well as sulfonamides. Further deprotection steps have been successfully applied

  已经开发了在“ CO”源存在下，通过2-碘糖配偶体和多种胺之间的钯催化的氨基羰基化反应，方便而直接地合成2-酰胺基糖的方法。几种胺（例如脂族，苄基或芳族化合物）以及磺酰胺均可与我们的反应条件兼容。已经成功应用了进一步的脱保护步骤，从而产生了糖苷模拟物。该方法构成了一种新的途径，可用于获取在C2位具有CC键的原始糖肽和糖脂类类似物。
• Synthesis of Sugar-Based Enones and Their Transformation into 3,5-Disubstituted Furans and 2-Acyl-Substituted 1,2,3-Trideoxy Sugars in the Presence of Lewis Acids
  作者：Nazar Hussain、Monika Bhardwaj、Ajaz Ahmed、Debaraj Mukherjee

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00680

  日期：2019.5.3

  carbonylative cross-coupling reactions of 2-iodoglycals have been developed for the synthesis of sugar-based arylones and ynones using formic acid as the carbonyl source. Whereas acetyl-protected arylones lead to the formation of highly substituted furan derivatives in the presence of Lewis acid, benzyl-protected arylones furnished the 3-deoxy sugar derivative. In the presence of nucleophiles, an attack

  已经开发了Pd催化的2-碘代糖的羰基交叉偶联反应，用于使用甲酸作为羰基源来合成糖基丙二酮和炔酮。尽管在路易斯酸的存在下，乙酰基保护的芳基酮导致形成高度取代的呋喃衍生物，而苄基保护的芳基酮提供了3-脱氧糖衍生物。在存在亲核试剂的情况下，取决于亲核试剂的性质，对C-1或C-3碳进行区域和立体选择性的攻击。
• Synthesis of Diverse C2-Glyco-Acyl Azides and -Ureas by Palladium-Catalyzed Carbonylation Coupling of 2-Iodoglycals
  作者：Antônio Augusto Soares-Paulino、Hélio A. Stefani

  DOI：10.1002/ejoc.202000494

  日期：2020.7.7

  Various C‐2 branched glycoconjugates were obtained from 2‐iodoglycals via Pd‐catalyzed azidocarbonylative coupling reaction. Several O‐protected glycal substrates including disaccharides were tolerated. The glyco‐acyl azides obtained were employed as a synthetic intermediary in the synthesis of new glycoureas with different functional groups.

  通过Pd催化的叠氮羰基化偶联反应，从2-碘糖中获得了各种C-2分支糖缀合物。可以耐受包括二糖在内的几种O保护的糖底物。获得的糖酰基叠氮化物被用作合成中间体，用于合成具有不同官能团的新型糖脲。
• Carbonylative Negishi-Type Coupling of 2-Iodoglycals with Alkyl and Aryl Halides
  作者：Henrique A. Esteves、Mariana P. Darbem、Daniel C. Pimenta、Hélio A. Stefani

  DOI：10.1002/ejoc.201901081

  日期：2019.11.30

  A versatile C(sp2)–C(sp3) carbonylative Negishi‐type reaction allowing the access to glyco‐ketones bearing alkyl and aryl groups is described in this report. The tolerance for different functional groups as well as protecting groups denote the usefulness of the methodology.

  本报告介绍了一种通用的C（sp 2）–C（sp 3）羰基Negishi型反应，可访问带有烷基和芳基的糖酮。不同官能团以及保护基的耐受性表明该方法的有用性。
• Trifluoromethylation of Electron-Rich Alkenyl Iodides with Fluoroform-Derived “Ligandless” CuCF₃
  作者：Jordi Mestre、Anton Lishchynskyi、Sergio Castillón、Omar Boutureira

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00927

  日期：2018.8.3

  We herein present a flexible approach for the incorporation of CF3 units into a predefined site of electron-rich alkenes that exploits the regiocontrolled introduction of an iodine handle and subsequent trifluoromethylation of the C(sp2)–I bond using fluoroform-derived “ligandless” CuCF3. The broad substrate scope and functional group tolerance together with the scalability and purity of the resulting

  我们在此提出了一种将CF 3单元并入富含电子的烯烃的预定位点的灵活方法，该方法利用了碘控制的区域控制性引入以及随后使用氟仿衍生的“无配位体”对C（sp 2）-I键进行了三氟甲基化。” CuCF 3。广泛的底物范围和官能团耐受性以及所得产品的可扩展性和纯度使复杂的CF 3支架（如糖，核苷（抗病毒剂）和杂环（吲哚和色酮），具有学术和工业应用潜力。