2-(3,4-二甲氧基苯基乙氧基)-环己酮 | 1360617-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-(3,4-二甲氧基苯基乙氧基)-环己酮
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenyl ethoxy)-cyclohexanone
• 英文别名: 2-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethoxy]cyclohexan-1-one
• CAS: 1360617-31-7
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: NSSNBMXLEWWAEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-二甲氧基苯基乙氧基)-环己酮 在 正丁基硼酸 、 磷酸吡哆醛 、 transaminase polypeptide ATA-303 、 二异丙胺 作用下， 以 乙酸丙酯 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (3R)-1-(2-(3,4-dimethoxyphenethoxy)cyclohexyl)pyrrolidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Vernakalant的高效非对称合成

  摘要：

  描述了vernakalant的新型合成。使用廉价且容易获得的试剂，关键的转化涉及（1）有效的锌胺促进的醚化反应;（2）高度立体选择性的酶催化的动态不对称氨基转移，以在环己烷环中建立两个连续的手性中心，以及（ 3）经由烷基-B（OH）2催化的酰胺化和随后的酰亚胺还原形成吡咯烷环。

  DOI：

  10.1021/ol501002a
• 作为产物：
  描述：

  2-氯环己酮 、 3,4-二甲氧基苯乙醇 在 四氢吡咯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(3,4-二甲氧基苯基乙氧基)-环己酮
  参考文献：
  名称：

  Vernakalant的高效非对称合成

  摘要：

  描述了vernakalant的新型合成。使用廉价且容易获得的试剂，关键的转化涉及（1）有效的锌胺促进的醚化反应;（2）高度立体选择性的酶催化的动态不对称氨基转移，以在环己烷环中建立两个连续的手性中心，以及（ 3）经由烷基-B（OH）2催化的酰胺化和随后的酰亚胺还原形成吡咯烷环。

  DOI：

  10.1021/ol501002a

文献信息

• Hydroxypyridyl Imines: Enhancing Chromatographic Separation and Stereochemical Analysis of Chiral Amines via Circular Dichroism
  作者：Leo A. Joyce、Erik L. Regalado、Christopher J. Welch

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01162

  日期：2016.9.16

  assign the absolute configuration of the enantiomeric products. Finally, hydrolysis of the imine bond of the derivative was shown to generate enantiopure amine starting materials without racemization. This further highlights the value of this approach for creating readily reversed derivatives that enhance chromatographic separation and aid in the determination of absolute configuration.

  利用手性胺与市售的3-羟基吡啶-2-甲醛（HCA）之间的亚胺键形成可快速测定立体化学组成。手性超临界流体色谱（SFC）筛选衍生化的亚胺化合物导致阐明了流动相和固定相的多种组合，从而分离了一系列手性胺的所有成员。首先洗脱的对映体通常是所研究系列中（R）-胺对映体的衍生物，表明亚胺由（S）-胺与色谱柱的手性固定相具有更有利的相互作用。然后将这些条件应用于更具挑战性的化合物，即具有多个立体中心的氨基醇和非对映异构体。该方法用于监测立体选择性生物催化转氨作用并分配对映体产物的绝对构型。最后，显示衍生物的亚胺键的水解产生对映体纯的胺原料，而没有外消旋作用。这进一步凸显了该方法对创建易于逆转的衍生物的价值，这些衍生物可增强色谱分离效果并有助于确定绝对构型。
• SYNTHETIC PROCESS FOR AMINOCYCLOHEXYL ETHER COMPOUNDS
  申请人：Plouvier Bertrand M. C.

  公开号：US20100152464A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  Methods for the preparation of stereoisomerically substantially aminocyclohexyl ether compounds such as trans-(1R,2R)-aminocyclohexyl ether compounds and/or trans-(1S,2S)-aminocyclohexyl ether compounds as well as various intermediates and substrates are disclosed.

  本发明揭示了制备立体异构的氨基环己基醚化合物的方法，例如trans-(1R,2R)-氨基环己基醚化合物和/或trans-(1S,2S)-氨基环己基醚化合物，以及各种中间体和底物。
• Engineered imine reductases and methods for the reductive amination of ketone and amine compounds
  申请人：CODEXIS, INC.

  公开号：US10066250B2

  公开（公告）日：2018-09-04

  The present disclosure provides engineered polypeptides having imine reductase activity, polynucleotides encoding the engineered imine reductases, host cells capable of expressing the engineered imine reductases, and methods of using these engineered polypeptides with a range of ketone and amine substrate compounds to prepare secondary and tertiary amine product compounds.

  本公开提供了具有亚胺还原酶活性的工程多肽、编码工程亚胺还原酶的多核苷酸、能够表达工程亚胺还原酶的宿主细胞，以及使用这些工程多肽与一系列酮和胺底物化合物制备仲胺和叔胺产物化合物的方法。
• Nucleic acids encoding engineered imine reductases
  申请人：CODEXIS, INC.

  公开号：US10308966B2

  公开（公告）日：2019-06-04

  The present disclosure provides engineered polypeptides having imine reductase activity, polynucleotides encoding the engineered imine reductases, host cells capable of expressing the engineered imine reductases, and methods of using these engineered polypeptides with a range of ketone and amine substrate compounds to prepare secondary and tertiary amine product compounds.

  本公开提供了具有亚胺还原酶活性的工程多肽、编码工程亚胺还原酶的多核苷酸、能够表达工程亚胺还原酶的宿主细胞，以及使用这些工程多肽与一系列酮和胺底物化合物制备仲胺和叔胺产物化合物的方法。
• Biocatalysts and methods for the synthesis of substituted lactams
  申请人：Codexis, Inc.

  公开号：US10633640B2

  公开（公告）日：2020-04-28

  The present disclosure relates to transaminase polypeptides capable of aminating a dicarbonyl substrate, and polynucleotides, vectors, host cells, and methods of making and using the transaminase polypeptides.

  本公开涉及能够胺化二羰基底物的转氨酶多肽、多核苷酸、载体、宿主细胞以及制造和使用转氨酶多肽的方法。