pentafluorosulfanyldifluoroacetyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: pentafluorosulfanyldifluoroacetyl chloride
• 英文别名: Pentafluoro(1,1-difluoro-2-oxo-2-chloroethyl) sulfur(VI)；2,2-difluoro-2-(pentafluoro-λ6-sulfanyl)acetyl chloride
• 化学式: C₂ClF₇OS
• 分子量: 240.529
• InChiKey: SNQWJYPYNWKBMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentafluorosulfanyldifluoroacetyl chloride 在 氨 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到pentafluorosulfanyldifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  五氟硫烷基二氟乙酸：有前途的构件的重生

  摘要：

  描述了合成五氟硫烷基二氟乙酸SF 5 CF 2 C（O）OH的三种新颖，易于扩展的路线。它的酰氯与胺和醇的反应分别生成了15个酰胺和5个酯的小型文库。酰氯与苯基溴化镁的反应得到相应的苯乙酮。由五氟硫烷基二氟乙酰胺经五氧化二磷脱水得到五氟硫烷基二氟乙腈。

  DOI：

  10.1021/ol500766v
• 作为产物：
  描述：

  pentafluorosulfanyldifluoroacetic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 pentafluorosulfanyldifluoroacetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  5-(pentafluorosulfanyl)-pent-3-en-2-ol、其同系物和三氟甲基类似物的合成和 [3,3]-σ 重排

  摘要：

  脂肪族（五氟-λ 6 -硫烷基）（SF 5）取代化合物的合成比相关的CF 3取代类似物更具挑战性。先前对 γ-SF 5 -取代的烯丙醇的 [3,3]-σ 重排的研究未能产生 3-SF 5 -取代的羧酸衍生物。在此，我们介绍了一系列 1-SF 5 -alk-1-en-3-ols 的合成，以及我们将其应用于 Johnson-Claisen、酯烯醇化物-Claisen 和 Ireland-Claisen 重排的努力。不幸的是，这些反应未能包括 1-SF 5 -取代的 1,2-双键，尽管类似 CF 3的成功反应报道了-烯丙醇。进一步的实验表明，SF 5基团的体积而不是电子特性阻止了 [3,3]-sigmatropic 重排。事实上，在系统中引入一个竞争性的第二乙烯基（1-SF 5 -penta-1,4-dien-3-ol）证实了 Johnson-Claisen 重排是成功的（甲基 7-SF 5的产率为

  DOI：

  10.1039/d1ob00870f

文献信息

• Synthesis of SF₅CF₂-Containing Enones and Instability of This Group in Specific Chemical Environments and Reaction Conditions
  作者：Piotr Dudziński、Andrej V. Matsnev、Joseph S. Thrasher、Günter Haufe

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00550

  日期：2016.6.3

  The chemistry of the SF5CF2 moiety has been scarcely investigated. In this report, we present synthetic pathways to a variety of SF5CF2-substituted compounds starting from vinyl ethers and SF5CF2C(O)Cl. In specific chemical environments and under particular reaction conditions, the SF5CF2 moiety is unstable in downstream products resulting in the elimination of the SF5– anion and its decomposition

  很少研究SF 5 CF 2部分的化学性质。在此报告中，我们介绍了从乙烯基醚和SF 5 CF 2 C（O）Cl开始的各种SF 5 CF 2取代化合物的合成途径。在特定的化学环境中，在特定反应条件下，所述SF 5 CF 2部分是在导致消除SF的下游产品不稳定5 -阴离子及其分解到SF 4和F - 。令人惊讶的是，形成的F –可以攻击中间的二氟乙烯基部分以形成三氟甲基取代的产物。当涉及双键的中间相邻基团参与成为可能时，就会发生这种情况。在稍微不同的条件下，反应在二氟乙烯基化合物的阶段停止。
• 1,3,4-Oxadiazoles with SF5-containing substituents
  作者：M.E. Sitzmann

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03095-h

  日期：1995.1

  1,3,4-Oxadiazoles containing a combination of SF5-perfluoroalkyl, SF5-alkyl, polynitroalkyl and perfluoroalkyl substituents have been synthesized by cyclization (dehydration) of the corresponding diacyl hydrazines. The properties of oxadiazoles with SF5-perfluoroalkyl substituents are compared with those of similar oxadiazoles containing the corresponding perfluoroalkyl substituent (CF3 in place of SF5).
• Pentafluorosulfanyldifluoroacetic Acid: Rebirth of a Promising Building Block
  作者：Andrej V. Matsnev、Si-Yan Qing、Mark A. Stanton、Kyle A. Berger、Günter Haufe、Joseph S. Thrasher

  DOI：10.1021/ol500766v

  日期：2014.5.2

  easily scalable routes for the synthesis of pentafluorosulfanyldifluoroacetic acid, SF5CF2C(O)OH, are described. Reactions of its acid chloride with amines and alcohols led to a small library of 15 amides and five esters, respectively. The reaction of the acid chloride with phenylmagnesium bromide gave the corresponding acetophenone. Pentafluorosulfanyldifluoroacetonitrile was obtained from pentafluoros

  描述了合成五氟硫烷基二氟乙酸SF 5 CF 2 C（O）OH的三种新颖，易于扩展的路线。它的酰氯与胺和醇的反应分别生成了15个酰胺和5个酯的小型文库。酰氯与苯基溴化镁的反应得到相应的苯乙酮。由五氟硫烷基二氟乙酰胺经五氧化二磷脱水得到五氟硫烷基二氟乙腈。
• Synthesis and [3,3]-sigmatropic rearrangements of 5-(pentafluorosulfanyl)-pent-3-en-2-ol, its homologues, and trifluoromethyl analogues
  作者：Piotr Dudziński、Wibke S. Husstedt、Andrej V. Matsnev、Joseph S. Thrasher、Günter Haufe

  DOI：10.1039/d1ob00870f

  日期：——

  enolate-Claisen rearrangements failed because of the instability of the SF5CF2 substituent under various reaction conditions. On the other hand, when the SF5 group was separated from the reaction center by a CH2 group instead (5-SF5-pent-3-en-2-ol), Johnson–Claisen rearrangements using six orthoesters provided the target 2-substituted 3-(CH2SF5)-hex-4-enoates in 55–76% yields as ∼1 : 1 mixtures of diastereomers

  脂肪族（五氟-λ 6 -硫烷基）（SF 5）取代化合物的合成比相关的CF 3取代类似物更具挑战性。先前对 γ-SF 5 -取代的烯丙醇的 [3,3]-σ 重排的研究未能产生 3-SF 5 -取代的羧酸衍生物。在此，我们介绍了一系列 1-SF 5 -alk-1-en-3-ols 的合成，以及我们将其应用于 Johnson-Claisen、酯烯醇化物-Claisen 和 Ireland-Claisen 重排的努力。不幸的是，这些反应未能包括 1-SF 5 -取代的 1,2-双键，尽管类似 CF 3的成功反应报道了-烯丙醇。进一步的实验表明，SF 5基团的体积而不是电子特性阻止了 [3,3]-sigmatropic 重排。事实上，在系统中引入一个竞争性的第二乙烯基（1-SF 5 -penta-1,4-dien-3-ol）证实了 Johnson-Claisen 重排是成功的（甲基 7-SF 5的产率为