5-bromo-4-(bromomethyl)pent-1-ene | 157556-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 5-bromo-4-(bromomethyl)pent-1-ene
• 英文别名: 4-Brommethyl-5-brom-1-penten；5-Brom-4-brommethyl-penten-(1)；5-Brom-4-brommethyl-pent-1-en；β-Allyl-trimethylenbromid；5-Bromo-4-bromomethyl-1-pentene
• CAS: 157556-86-0
• 化学式: C₆H₁₀Br₂
• 分子量: 241.953
• InChiKey: MWVHPDUFDDPYPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  93-95 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.619±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-4-(bromomethyl)pent-1-ene 在 溴 作用下， 生成 1,2,5-tribromo-4-bromomethyl-pentane
  参考文献：
  名称：

  659.有机卤素化合物的辐射化学。第二部分 的作用γ -辐射对烯丙基卤化物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9620003331
• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-1,3-propanediol 在 溴 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以31%的产率得到5-bromo-4-(bromomethyl)pent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  还原环化中的立体化学结果形成螺环杂环。

  摘要：

  N -Bocα-氨基腈的还原锂化和环化通常具有很高的立体选择性。形成的烷基锂中间体具有不同的选择性水平，但烷基锂的几何形状在总体立体选择性中不发挥主要作用。最终构型是在环化反应中确定的，在该反应中观察到了保留和转化途径。在产物中存在强烈的热力学偏好的地方，动力学控制的烷基锂环化有利于更稳定的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01422

文献信息

• Kharasch; Buechi, Journal of Organic Chemistry, 1949, vol. 14, p. 89
  作者：Kharasch、Buechi

  DOI：——

  日期：——
• Kharasch; Sage, Journal of Organic Chemistry, 1949, vol. 14, p. 80,82
  作者：Kharasch、Sage

  DOI：——

  日期：——
• Kharasch; Buechi, Journal of Organic Chemistry, vol. 14, p. 86
  作者：Kharasch、Buechi

  DOI：——

  日期：——