9H-芴-9-甲酰氯 | 24168-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 9H-芴-9-甲酰氯
• 英文名称: 9H-fluorene-9-carbonyl chloride
• 英文别名: 9-fluorenecarbonyl chloride；Fluoren-9-carbonylchlorid；9-fluorenecarboxylic acid chloride
• CAS: 24168-51-2
• 化学式: C₁₄H₉ClO
• 分子量: 228.678
• InChiKey: YZVDEVQOPPKHFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C
• 沸点：
  362.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  9-芴甲酸	9-fluoroenecarboxylic acid	1989-33-9	C14H10O2	210.232

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  9-芴甲酸	9-fluoroenecarboxylic acid	1989-33-9	C14H10O2	210.232
  9H-芴-9-甲酰胺	9-carboxamidofluorene	7471-95-6	C14H11NO	209.247
  ——	N-methylfluorene-9-carboxamide	79616-45-8	C15H13NO	223.274
  ——	fluorene-9-N,N-dimethylcarboxamide	31859-84-4	C16H15NO	237.301
  丙-2-炔基芴-9-羧酸酯	prop-2-ynyl fluorene-9-carboxylate	75761-91-0	C17H12O2	248.281
  ——	N-methyl-9-(aminomethyl)fluorene	76532-37-1	C15H15N	209.291
  9-(二甲基氨基甲基)芴	9-(dimethylaminomethyl)fluorene	71532-41-7	C16H17N	223.318
  9H-芴-9-甲腈	9H-fluorene-9-carbonitrile	1529-40-4	C14H9N	191.232
  ——	phenyl fluorene-9-carboxylate	75761-88-5	C20H14O2	286.33
  9H-芴-9-基-(4-甲基哌嗪-1-基)甲酮	1-(fluorene-9-carbonyl)-4-methyl-piperazine	54583-31-2	C19H20N2O	292.381

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-芴-9-甲酰氯 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 9H-fluoren-9-yl(piperazin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  新合成的喹啉衍生物的结构-活性关系用于逆转癌症中的多药耐药性。

  摘要：

  在体外检查了24种新合成的喹啉衍生物对肿瘤细胞多药耐药性（MDR）的影响。在低浓度下，这些化合物增强了[3H]长春新碱在K562 / ADM细胞中的积累，并逆转了肿瘤细胞MDR。结构-活性关系分析的结果表明，在高活性化合物中，疏水部分的两个芳基环偏离同一平面，因此它们能够与P-170糖蛋白（P-gp）的氢键供体相互作用pi-氢-pi相互作用。影响这些化合物的MDR-逆转活性的其他主要结构特征是哌嗪中的喹啉氮原子和碱性氮原子。此外，在高活性化合物中

  DOI：

  10.1021/jm960869l
• 作为产物：
  描述：

  二苯基羟基乙酸 在 三氯化铁 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 9H-芴-9-甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  Panasenko, A. N.; Dykhanov, N. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, # 5, p. 1015 - 1016

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dissociation of Carbanions from Acyl Iridium Compounds:  An Experimental and Computational Investigation
  作者：Joseph G. Cordaro、Robert G. Bergman

  DOI：10.1021/ja045859l

  日期：2004.12.1

  of CF(3)(-) to act as a leaving group came from the investigation of the analogous methyl and chloride derivatives Cp(PMe(3))Ir(Me)[C(O)CF(3)] and Cp(PMe(3))Ir(Cl)[C(O)CF(3)]. Both of these compounds undergo a similar loss of trifluoromethyl anion, generating an iridium carbonyl cation and CF(3)D in CD(3)OD. Three additional acyl hydrides, Cp(PMe(3))Ir(H)[C(O)R(F)] (where R(F) = CF(2)CF(3), CF(2)CF(2)CF(3)

  加热 Cp(PMe(3))Ir(H)[C(O)CF(3)] (1) 代替醛的还原消除或脱羰得到三氟烷基氢化物，导致 Cp(PMe(3) [C(O)CF(3)] (1) 的定量形成3))Ir(CO) (2) 和 CF(3)H。动力学实验、同位素标记研究、溶剂效应研究和包含溶剂的 DFT 计算支持一种机制，该机制涉及三氟甲基阴离子的初始解离以产生瞬态离子对中间体 [Cp(PMe(3))Ir(H)(CO) ](+)[CF(3)](-)。CF(3)(-) 作为离去基团的能力的进一步证据来自对类似甲基和氯衍生物 Cp(PMe(3))Ir(Me)[C(O)CF(3) 的研究] 和 Cp(PMe(3))Ir(Cl)[C(O)CF(3)]。这两种化合物都经历了类似的三氟甲基阴离子丢失，在 CD(3)OD 中产生了羰基铱和 CF(3)D。三个额外的酰基氢化物，
• CYANOFLUOROPYRROLIDINE DERIVATIVE
  申请人：TAISHO PHARMACEUTICAL CO., LTD

  公开号：EP1627870A1

  公开（公告）日：2006-02-22

  A cyanofluoropyrrolidine compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a hydrate thereof, which is useful as an agent for preventing or treating diseases or conditions capable of being improved by inhibition of dipeptidyl peptidase IV (DPPIV), diabetes mellitus, immune diseases and the like: [wherein A represents a hydrogen atom or a fluorine atom, R1 and R2 are as defined in the specification, X represents a single bond or a C1-3 alkylene group, and R3 represents a group represented by the formula: -N(R4)COR5, -N(R4)SO2R5, -NR4R6, -SO2R5, -SO2NR4R5, -OCONR4R5, -CH=CH-R7 or -C≡C-R7, or represents a heteroaryl group selected from a heteroaryl group which contains at least one oxygen and/or sulfur atom and which may further contain a nitrogen atom, and a 6-membered nitrogen-containing aromatic ring or a 9- to 11-membered condensed ring thereof (wherein the heteroaryl group may be substituted with one or more substituents selected from the substituent Y3 group)].

  一个用于预防或治疗可以通过抑制二肽基肽酶IV（DPPIV）来改善的疾病或病症的氰基氟代吡咯烷化合物，其具有公式（I）或药用上可接受的盐或水合物： [其中 A代表氢原子或氟原子， R1和R2如说明书中定义， X代表单键或C1-3亚烷基，并且 R3代表由公式表示的基团：-N(R4)COR5，-N(R4)SO2R5，-NR4R6，-SO2R5，-SO2NR4R5，-OCONR4R5，-CH=CH-R7或-C≡C-R7，或代表从至少含有一个氧和/或硫原子，并可能进一步含有氮原子的杂芳基组中选择的一个杂芳基组，以及一个6-成员氮杂芳环或9至11-成员的稠环（其中杂芳基组可以与一个或多个来自代Y3基团的取代基取代）。]
• Structure-Activity Relationship Studies on 6,7-Dimethoxy-2-phenethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline Derivatives as Multidrug Resistance Reversers
  作者：Elisabetta Teodori、Silvia Dei、Gianluca Bartolucci、Maria Grazia Perrone、Dina Manetti、Maria Novella Romanelli、Marialessandra Contino、Nicola Antonio Colabufo

  DOI：10.1002/cmdc.201700239

  日期：2017.8.22

  A series of derivatives were synthesized and studied with the aim to investigate the structure-activity relationships of the two P-glycoprotein (P-gp) modulators elacridar and tariquidar. Then, different aryl-substituted amides were inserted, and to explore the effects of varying the amide function, the corresponding isosteric ester derivatives and some alkylamine analogues were synthesized. The new

  为了研究两种P-糖蛋白（P-gp）调节剂elacridar和tariquidar的结构-活性关系，合成并研究了一系列衍生物。然后，插入不同的芳基取代的酰胺，并探讨改变酰胺功能的影响，合成了相应的等位酯衍生物和一些烷基胺类似物。对新化合物进行了研究，以评估其与其他两种ABC转运蛋白（多药耐药相关蛋白1（MRP-1）和乳腺癌耐药蛋白（BCRP））的P-gp相互作用谱和选择性。对酰胺和酯衍生物对自发或酶促水解的化学稳定性的研究表明，这些化合物在磷酸盐缓冲液和人体血浆中稳定。这项研究使我们能够评估在三个外排泵上三个系列的选择性，并提出定义P-gp相互作用曲线的结构要求。我们确定了两种P-gp底物，一种P-gp抑制剂和三种对BCRP具有活性的酯衍生物，这为开发对该泵具有活性的配体开辟了新的前景。
• Non-Thiol Farnesyltransferase Inhibitors: Structure-Activity Relationships of Aralkylsubsituted Benzophenones
  作者：Andreas Mitsch、Pia Wißner、Isabel Sattler、Martin Schlitzer

  DOI：10.1002/1521-4184(200102)334:2<40::aid-ardp40>3.0.co;2-w

  日期：2001.2

  benzophenone‐based farnesyltransferase inhibitors exploiting a novel aryl binding region in the farnesyltransferase's active site. The present study was mainly focussed on structural modifications of the trimethylene spacer of the 4‐phenyl butyroyl residue of our lead structure (IC50 = 530 nM). These modifications turned out to have little effect on activity as had the replacement of the terminal aryl by cyclohexyl

  我们描述了一类新的基于二苯甲酮的法呢基转移酶抑制剂，它利用法呢基转移酶活性位点中的新芳基结合区。本研究主要集中在我们先导结构的 4-苯基丁酰基残基的三亚甲基间隔基的结构修饰上（IC50 = 530 nM）。事实证明，这些修饰对活性几乎没有影响，因为末端芳基被环己基取代（IC50 = 440 nM 对 IC50 = 530 nM）。
• TETRAHYDROCARBOLINE DERIVATIVE
  申请人：Ohata Akira

  公开号：US20130109699A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  An object of the present invention is to provide a drug having the inhibitory activity on ENPP2 which is a different target from that of the existing drug, as a medicament useful in a urinary excretion disorder patient for whom the existing drug has the insufficient effect. The present invention provides a compound represented by the general formula (I): (wherein definition of each group is as defined in the description) having the ENPP2 inhibitory activity, a salt thereof or a solvate thereof or a prodrug thereof, and an agent for preventing or treating urinary excretion disorder and/or improving symptoms thereof, containing them as an active ingredient.

  本发明的目的是提供一种药物，具有对ENPP2具有抑制活性，该活性与现有药物的靶点不同，作为一种对现有药物效果不足的尿液排泄障碍患者有用的药物。本发明提供了一种由通式（I）表示的化合物：（其中每个基团的定义如描述中所定义）具有ENPP2抑制活性，其盐或溶剂或前药，以及作为活性成分的含有它们的用于预防或治疗尿液排泄障碍和/或改善症状的药剂。