4-bromoestra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol 3-(2'-hydroxyethyl) ether | 123764-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-bromoestra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol 3-(2'-hydroxyethyl) ether
• 英文别名: (8R,9S,13S,14S,17S)-4-bromo-3-(2-hydroxyethoxy)-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 123764-06-7
• 化学式: C₂₀H₂₇BrO₃
• 分子量: 395.337
• InChiKey: DCEIUIHLGHWYEI-XQRBHQRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromoestra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol 3-(2'-hydroxyethyl) ether 在 正丁基锂 、 sodium methylate 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 estra-1,3,5(10)-triene-3,4,17β-triol 3-vinyl ether
  参考文献：
  名称：

  Pert, Derek J.; Ridley, Damon D., Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 3, p. 421 - 432

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  雌二醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-bromoestra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol 3-(2'-hydroxyethyl) ether
  参考文献：
  名称：

  苯磺酰呋喃生和雌二醇衍生物的新型杂交种的合成和抗肿瘤评价。

  摘要：

  合成了 15 种基于呋喃嗣的一氧化氮 （NO） 释放雌二醇衍生物杂交体，并在 MDA-MB-231、A2780、Hela 和 HUVEC 细胞系中评价了体外抗增殖活性。他们中的大多数显示出强大的抗增殖作用。在化合物中，4-溴-3-（（苯磺酰基）-1,2,5-噁二唑 2-氧化物）-氧-丙氧基-雌二醇 （11 b） 表现出最佳活性，IC50 值为 3.58-0.0008 μM。初步药理研究表明，11 b 诱导细胞凋亡，几乎不影响 MDA-MB-231 细胞系的细胞周期。NO 释放能力和 ERK/MAPK 通路信号传导的抑制可能解释了这些化合物强大的抗肿瘤活性。初步构效关系 （SAR） 表明，具有 3 位接头的甾体支架是明显增加这些杂交种生物活性的有利部分。总体而言，这些结果表明 11 b 作为有前途的抗癌候选药物值得进一步研究。

  DOI：

  10.1002/open.201900228

文献信息

• PERT, DEREK J.;RIDLEY, DAMON D., AUSTRAL. J. CHEM., 42,(1989) N, C. 421-432
  作者：PERT, DEREK J.、RIDLEY, DAMON D.

  DOI：——

  日期：——